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'''Pentosen''' (von griech. ''pente'' fünf) sind [[Monosaccharide]], deren Kohlenstoffgrundgerüst fünf [[Kohlenstoff]]atome enthält.<ref name=Bruice>Paula Y. Bruice: ''Organische Chemie.'' 5., aktualisierte Auflage. Pearson Studium, München u. a. 2007, ISBN 978-3-8273-7190-4, S. 1118–1119.</ref> In nicht reduzierter Form haben sie die [[Summenformel]] C5H10O5 und unterscheiden sich durch die Art der [[Carbonyl]]funktion. Handelt es sich um eine [[Ketogruppe]], so spricht man von [[Ketosen|Ketopentosen]], bei einer [[Aldehyd]]-Gruppe nennt man sie [[#Aldopentosen|Aldopentosen]] oder (kurz, aber auch allgemeiner) [[Aldosen]].

== Die Aldopentosen{{Anker|Aldopentosen}} ==
Die Aldopentosen besitzen drei [[Chiralität (Chemie)|chirale Zentren]], es gibt daher acht [[Isomer|Stereoisomere]]. Von diesen kommen in der Natur nur D-[[Ribose]], D-[[Xylose]], D-[[Arabinose]] und L-Arabinose vor. D- und L-[[Lyxose]] kommt in der Natur nicht in freier Form vor. Die D/L-Konfiguration bezieht sich bei den Aldopentosen stets auf die Position der OH-Gruppe am 4. C-Atom und hat keinen Bezug zur Drehrichtung der optischen Aktivität.

;Aldopentosen in [[Fischer-Projektion]]
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Datei:DL-Ribose.svg|[[Ribose]]
Datei:DL-Arabinose.svg|[[Arabinose]]
Datei:DL-Xylose.svg|[[Xylose]]
Datei:DL-Lyxose.svg|[[Lyxose]]
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Durch eine intramolekulare [[Halbacetal]]-Bildung stehen diese offenkettigen Moleküle im Gleichgewicht mit ihren [[Pyranose]]- bzw. [[Furanose]]-Formen. Dabei kommt es zur Sauerstoffbrücke zwischen dem 1. und dem 5. C-Atom (Pyranose) bzw. dem 1. und 4. C-Atom (Furanose), und das Sauerstoffatom der Aldehydgruppe wird zur Hydroxygruppe.

== Die Ketopentosen ==
Die Ketopentosen (synonym [[Pentulosen]]) besitzen zwei [[Chiralität (Chemie)|chirale Zentren]], es gibt daher vier [[Isomer|Stereoisomere]]. Die D/L-Konfiguration bezieht sich – wie oben – auf die Position der OH-Gruppe im vierten C-Atom, und hat keinen Bezug auf das Vorzeichen [(+) oder (−)] des Drehwertes α. In der Natur kommen nur die zwei D-Isomere vor.

;Ketopentosen in [[Fischer-Projektion]]
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Datei:DL-Ribulose.svg|[[Ribulose]]
Datei:DL-Xylulose.svg|[[Xylulose]]
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== Pentosen und ihre biologische Bedeutung ==
Die D-[[Ribose]] und ihre reduzierte Form die D-[[Desoxyribose]] sind wesentliche Bestandteile der [[Ribonukleinsäure|RNA]] bzw. der [[Desoxyribonukleinsäure|DNA]].

Die D-Ribulose dient als CO2-Akzeptor bei der Photosynthese.

Der [[Stoffwechsel]] von Pentosen und ihre Bildung durch [[Decarboxylierung]] von [[Hexosen]] ist im [[Pentosephosphat-Zyklus]] zusammengefasst. Schlüsselreaktion ist die direkte Oxidation des Glucose-6-phosphats durch das Enzym [[Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase]], dessen Gen beim Menschen auf dem X-Chromosom liegt. Defekte können eine Reihe von Krankheitsbildern (z. B. in der Blutbildung) und Überreaktionen auf bestimmte Medikamente hervorrufen.

== Siehe auch ==
* [[Diose]]n
* [[Triosen]]
* [[Tetrosen]]
* [[Hexosen]]
* [[Heptosen]]
* [[Glucose-Stoffwechsel]]

== Einzelnachweise ==
<references />

== Weblinks ==
* [https://www2.chemie.uni-erlangen.de/projects/vsc/chemie-mediziner-neu/kohlenhydrate/pentosen.html uni-erlangen.de: Pentosen]

[[Kategorie:Pentose| Pentosen]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]

Pentosen - Versionsgeschichte

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