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	<title>Pentobarbital - Versionsgeschichte</title>
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	<subtitle>Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie</subtitle>
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		<id>https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Pentobarbital&amp;diff=521478&amp;oldid=prev</id>
		<title>imported&gt;ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</title>
		<link rel="alternate" type="text/html" href="https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Pentobarbital&amp;diff=521478&amp;oldid=prev"/>
		<updated>2026-01-23T23:59:07Z</updated>

		<summary type="html">&lt;p&gt;Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen&lt;/p&gt;
&lt;p&gt;&lt;b&gt;Neue Seite&lt;/b&gt;&lt;/p&gt;&lt;div&gt;{{Infobox Chemikalie&lt;br /&gt;
| Strukturformel  = [[Datei:Pentobarbital.svg|200px|alt=|Strukturformel von Pentobarbital]]&lt;br /&gt;
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne [[Stereochemie]]&lt;br /&gt;
| Freiname        = Pentobarbital&lt;br /&gt;
| Andere Namen    =&lt;br /&gt;
* (±)-5-Ethyl-5-(1-methylbutyl)-barbitursäure&lt;br /&gt;
* (±)-5-Ethyl-5-(pent-2-yl)-1,3-diazinan-2,4,6-trion&lt;br /&gt;
* (&amp;#039;&amp;#039;RS&amp;#039;&amp;#039;)-5-Ethyl-5-(1-methylbutyl)-barbitursäure&lt;br /&gt;
* (&amp;#039;&amp;#039;RS&amp;#039;&amp;#039;)-5-Ethyl-5-(pent-2-yl)-1,3-diazinan-2,4,6-trion&lt;br /&gt;
* &amp;#039;&amp;#039;rac&amp;#039;&amp;#039;-5-Ethyl-5-(1-methylbutyl)-barbitursäure&lt;br /&gt;
* &amp;#039;&amp;#039;rac&amp;#039;&amp;#039;-5-Ethyl-5-(pent-2-yl)-1,3-diazinan-2,4,6-trion&lt;br /&gt;
| Summenformel    = C&amp;lt;sub&amp;gt;11&amp;lt;/sub&amp;gt;H&amp;lt;sub&amp;gt;18&amp;lt;/sub&amp;gt;N&amp;lt;sub&amp;gt;2&amp;lt;/sub&amp;gt;O&amp;lt;sub&amp;gt;3&amp;lt;/sub&amp;gt;&lt;br /&gt;
| CAS             =&lt;br /&gt;
* {{CASRN|76-74-4}}&lt;br /&gt;
* {{CASRN|57-33-0|Q27107638}} &amp;lt;small&amp;gt;(Pentobarbital-Natrium)&amp;lt;/small&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;Pentobarbital-Natrium&amp;quot;&amp;gt;{{Substanzinfo|Name=Pentobarbital-Natrium |CAS=57-33-0 |Wikidata=Q27107638 |ECHA-ID=100.000.294 |EG-Nummer=200-323-9 |ZVG=100181 |PubChem=23676152 }}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
| EG-Nummer       = 200-983-8&lt;br /&gt;
| ECHA-ID         = 100.000.895&lt;br /&gt;
| PubChem         = 4737&lt;br /&gt;
| ChemSpider      = &lt;br /&gt;
| ATC-Code        = {{ATC|N05|CA01}}&lt;br /&gt;
| DrugBank        = DB00312&lt;br /&gt;
| Wirkstoffgruppe = [[Barbiturat]], [[Ganglienblocker]]&lt;br /&gt;
| Wirkmechanismus = &lt;br /&gt;
| Beschreibung    = farbloses bis weißes, kristallines Pulver&amp;lt;ref name=&amp;quot;Römpp&amp;quot;&amp;gt;{{RömppOnline |ID=RD-16-00880 |Name=Pentobarbital |Abruf=2014-11-12}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
| Molare Masse    = 226,27 g·[[mol]]&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt;&lt;br /&gt;
| Aggregat        = fest&lt;br /&gt;
| Dichte          = &lt;br /&gt;
| Schmelzpunkt    = 133 [[Grad Celsius|°C]]&amp;lt;ref name=&amp;quot;Römpp&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
| Siedepunkt      = &lt;br /&gt;
| Dampfdruck      = &lt;br /&gt;
| pKs             = 8,11 (25&amp;amp;nbsp;°C)&amp;lt;ref name=&amp;quot;ChemIDplus&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
| Löslichkeit     = *wenig löslich in Wasser (679 mg·l&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt; bei 25&amp;amp;nbsp;°C)&amp;lt;ref name=&amp;quot;ChemIDplus&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
* leicht löslich in absolutem [[Ethanol]], sehr leicht löslich in [[Aceton]] und [[Methanol]]&amp;lt;ref name=&amp;quot;Römpp&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
| Quelle GHS-Kz   = &amp;lt;ref name=&amp;quot;sigma&amp;quot;&amp;gt;{{Sigma-Aldrich|SIGMA|P3636|Name=Pentobarbital|Abruf=2021-11-10}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06|08}}&lt;br /&gt;
| GHS-Signalwort  = Gefahr&lt;br /&gt;
| H               = {{H-Sätze|301|336|361d}}&lt;br /&gt;
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}&lt;br /&gt;
| P               = {{P-Sätze|201|202|261|264|270|301+310}}&lt;br /&gt;
| Quelle P        = &amp;lt;ref name=&amp;quot;sigma&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
| MAK             = &lt;br /&gt;
| ToxDaten        = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=125 mg·kg&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt; |Bezeichnung= |Quelle=&amp;lt;ref name=&amp;quot;ChemIDplus&amp;quot;&amp;gt;{{ChemID |CAS=76-74-4 |Name=Pentobarbital |Abruf=}}&amp;lt;/ref&amp;gt; }}&lt;br /&gt;
}}&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;Pentobarbital&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;, als [[Natriumsalze|Natriumsalz]] &amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;Natrium-Pentobarbital&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039; (auch &amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;Pentobarbital-Natrium&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;), ist ein mittellang wirkendes [[Barbiturat]] ([[Derivat (Chemie)|Derivat]] der [[Barbitursäure]]). Es wurde in der [[Humanmedizin]] als [[Schlafmittel]] verwendet und wird in der [[Tiermedizin]] zum [[Einschläfern]] eingesetzt.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Geschichte ==&lt;br /&gt;
Im Jahr 1915 meldete die Firma [[Bayer AG|Bayer]] das [[Patent]] für diese Substanz an.&amp;lt;ref&amp;gt;{{Patent| Land=DE| V-Nr=293163| Code=C| Titel=Verfahren zur Darstellung von Derivaten der Barbitursäure| A-Datum=1915-02-12| V-Datum=1916-07-15| Anmelder=Farbenfabriken vorm. Friedr. Bayer &amp;amp; Co}}&amp;lt;/ref&amp;gt; Sie wurde unter den Namen &amp;#039;&amp;#039;Embutal&amp;#039;&amp;#039; und &amp;#039;&amp;#039;Nembutal&amp;#039;&amp;#039; gehandelt. Das Mittel wurde zunächst oral als Hypnotikum verabreicht. J. S. Lundy ([[Mayo Clinic|Mayo-Klinik]]) setzte sich 1931 für die Verwendung als intravenöses Schlafmittel ein.&amp;lt;ref&amp;gt;H. Orth, I. Kis: &amp;#039;&amp;#039;Schmerzbekämpfung und Narkose.&amp;#039;&amp;#039; In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): &amp;#039;&amp;#039;Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung.&amp;#039;&amp;#039; Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 1–32, hier: S. 16.&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
[[Datei:Sodium Pentobarbital Structural formula V1.svg|mini|160px|links|Pentobarbital-Natrium (Natriumsalz von Pentobarbital, CAS-Nr. 57-33-0) –&amp;lt;br /&amp;gt; ohne Stereochemie]]&lt;br /&gt;
&amp;lt;div style=&amp;quot;clear:left&amp;quot;&amp;gt;&amp;lt;/div&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Gewinnung und Darstellung ==&lt;br /&gt;
&amp;lt;span style=&amp;quot;white-space:nowrap&amp;quot;&amp;gt;Pentobarbital ist ein in der Natur nicht vorkommendes&amp;lt;/span&amp;gt;&amp;lt;!-- Mindestbreite der Textspalte wegen dreispaltigem Layout --&amp;gt; [[synthetisch]] hergestelltes Derivat der [[Barbitursäure]], das durch Reaktion von [[Harnstoff]] mit einem entsprechend alkylierten [[Diethylmalonat]], in diesem Fall 2-Ethyl-2-(1-methyl-butyl)-malonsäurediethylester, hergestellt werden kann:&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
[[Datei:Pentobarbitalsynthese.svg|rahmenlos|hochkant=2.5|zentriert|alt=|Synthese von Pentobarbital]]&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Pentobarbital gehört aufgrund des am C2-Atom gebundenen Sauerstoffs zu den Oxybarbituraten, sein Thio-[[Analogon (Chemie)|Analogon]] ist [[Thiopental]]. Pentobarbital entsteht im Körper auch als Abbauprodukt von Thiopental.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Eigenschaften ==&lt;br /&gt;
=== Physikalische Eigenschaften ===&lt;br /&gt;
Pentobarbital selbst ist nur schwach wasserlöslich; das üblicherweise verwendete Salz Natrium-Pentobarbital ist sehr gut wasserlöslich. Pentobarbital ist leicht löslich in absolutem Ethanol und sehr leicht löslich in Aceton und Methanol.&amp;lt;ref name=&amp;quot;Römpp&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
=== Stereochemie ===&lt;br /&gt;
Pentobarbital besitzt ein [[Optische Aktivität|optisch aktives]] Zentrum, das heißt, es gibt eine [[Enantiomer|(&amp;#039;&amp;#039;R&amp;#039;&amp;#039;)-Form]] und eine [[Enantiomer|(&amp;#039;&amp;#039;S&amp;#039;&amp;#039;)-Form]], die sich spiegelbildlich zueinander verhalten. Der Drehwinkel für die Ebene des polarisierten Lichtes ([[Natrium]]&amp;lt;sub&amp;gt;D&amp;lt;/sub&amp;gt;-Lampe) der (&amp;#039;&amp;#039;S&amp;#039;&amp;#039;)-Form beträgt dabei α&amp;lt;sup&amp;gt;20&amp;lt;/sup&amp;gt; = −13,19°, die der (&amp;#039;&amp;#039;R&amp;#039;&amp;#039;)-Form α&amp;lt;sup&amp;gt;20&amp;lt;/sup&amp;gt; = +13,13°. Natrium-Pentobarbital besitzt zwei stereogene Zentren, es existieren vier Stereoisomere. Diese unterliegen zusätzlich der Tautomerie (durch Prototropie des Amid-Wasserstoffs).&lt;br /&gt;
Bei seiner Synthese allerdings wird Pentobarbital zunächst stets als [[Racemat]], also 1:1-Gemisch beider [[Enantiomer]]e, erhalten. Die Bedeutung der [[Enantiomerenreinheit]] synthetisch hergestellter Wirkstoffe jedoch ist inzwischen ein wichtiges Kriterium bei Arzneimittelprüfungen geworden, da die beiden Enantiomere eines chiralen Arzneistoffes fast immer eine unterschiedliche Pharmakologie und Pharmakokinetik zeigen, was früher aus Unkenntnis über stereochemische Zusammenhänge oft ignoriert wurde.&amp;lt;ref name=&amp;quot;Ariëns&amp;quot;&amp;gt;{{Literatur |Autor=E. J. Ariëns |Titel=Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology |Sammelwerk=European Journal of Clinical Pharmacology |Band=26 |Nummer=6 |Datum=1984-11 |Seiten=663–668 |DOI=10.1007/BF00541922}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
=== Polymorphie ===&lt;br /&gt;
Pentobarbital weist zwei Polymorphe auf; die Form I (Schmelzpunkt: 115&amp;amp;nbsp;°C) kann beim Erhitzen auf 110&amp;amp;nbsp;°C in die höher schmelzende Form II übergehen.&amp;lt;ref&amp;gt;J. E. F. Reynolds, A. B. Prasad (Hrsg.): &amp;#039;&amp;#039;Martindale-The Extra Pharmacopoeia.&amp;#039;&amp;#039; 28. Auflage. The Pharmaceutical Press, London 1982, S. 810.&amp;lt;/ref&amp;gt; Beide Formen unterscheiden sich signifikant in der oralen [[Bioverfügbarkeit]]. Die Form&amp;amp;nbsp;I weist eine wesentlich höhere Bioverfügbarkeit auf als die Form II.&amp;lt;ref name=&amp;quot;Draguet&amp;quot;&amp;gt;{{Literatur |Autor=M. Draguet-Brughmans, R. Bouche, J. P. Flandre, A. Van den Bulcke |Titel=Polymorphism and bioavailability of pentobarbital |Band=54 |Nummer=5 |Datum=1979 |Seiten=140-145}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
=== Sicherheitshinweise ===&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Pentobarbital wirkt bei Dosierung im 100-Milligramm-Bereich als Hypnotikum (Schlafmittel), in höheren Dosen kann es tödlich wirken. Die letale Dosis für Menschen liegt im Bereich von einigen Gramm, abhängig vom Körpergewicht.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Wirkmechanismus ==&lt;br /&gt;
Pentobarbital behindert als Vertreter der Barbiturate die Freisetzung von Acetylcholin, Noradrenalin und Glutamat im Körper. Es geht eine Interaktion mit GABA-Rezeptoren ein. In niedriger Dosis verlängert der Arzneistoff die Bindung der γ-Aminobuttersäure (GABA). Bei höherer Dosierung kommt es zu einer stärkeren neuronalen Chloridleitfähigkeit, wodurch die Membran hyperpolarisiert und es schließlich zu einer Reduktion der neuronalen Erregbarkeit kommt.&lt;br /&gt;
Bei Überdosierung kommt es dann zu einer Abflachung der Atmung, der sogenannten Atemdepression, die durch Beeinträchtigung des Atemzentrums im Gehirn ausgelöst wird.&amp;lt;ref&amp;gt;{{Internetquelle |url=https://www.apotheke-adhoc.de/nachrichten/detail/pharmazie/pentobarbital-ein-langwirksames-barbiturat-fast-nur-noch-fuer-tiere/ |titel=Pentobarbital – ein langwirksames Barbiturat |werk=Apotheke Adhoc |sprache=de-DE |abruf=2024-11-29}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Analytik ==&lt;br /&gt;
Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung von Pentobarbital gelingt nach angemessener [[Probenvorbereitung]] durch Kopplung der [[Hochleistungsflüssigkeitschromatographie|HPLC]] mit der [[Massenspektrometrie]].&amp;lt;ref&amp;gt;H. Tian, X. Zhou, C. Chen, Y. He, H. Yu, X. Zheng: &amp;#039;&amp;#039;Simultaneous Determination of Phenobarbital, Pentobarbital, Amobarbital and Secobarbital in Raw Milk via Liquid Chromatography with Electron Spray Ionization Tandem Mass Spectrometry.&amp;#039;&amp;#039; In: &amp;#039;&amp;#039;Korean J Food Sci Anim Resour.&amp;#039;&amp;#039; Band 37, Nr. 6, 2017, S. 847–854. PMID 29725206&amp;lt;/ref&amp;gt;&amp;lt;ref&amp;gt;X. Zhang, Z. Lin, J. Li, Z. Huang, Y. Rao, H. Liang, J. Yan, F. Zheng: &amp;#039;&amp;#039;Rapid determination of nine barbiturates in human whole blood by liquid chromatography-tandem mass spectrometry.&amp;#039;&amp;#039; In: &amp;#039;&amp;#039;Drug Test Anal.&amp;#039;&amp;#039; Band 9, Nr. 4, Apr 2017, S. 588–595. PMID 27368111&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Anwendung ==&lt;br /&gt;
=== Schlafmittel für Menschen ===&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Früher&amp;lt;!-- Wann war früher? --&amp;gt; wurde Pentobarbital, ähnlich wie beispielsweise [[Heptabarbital]], [[Cyclobarbital]] und [[Aprobarbital]], in der Humanmedizin als Durch[[schlafmittel]] verwendet. Die mittlere Dosis lag für Erwachsene zwischen 100 und 200&amp;amp;nbsp;mg. Die Substanz kann zu psychischer und körperlicher Abhängigkeit führen. Beim plötzlichen Absetzen des Medikamentes kann es vor allem bei höheren Dosierungen – ähnlich wie beim [[Alkoholismus]] – zu einem [[Delirium tremens]] kommen. Barbituratabhängige müssen einen langsamen Entzug durchmachen, da ein abrupter Entzug zu [[Epilepsie|epileptischen Anfällen]] und Kollapszuständen führen kann. Bei einer Überdosis lähmt Pentobarbital das Atemzentrum und führt zum Tod durch [[Hypoxie (Medizin)#Zerebrale Hypoxie|Sauerstoffunterversorgung des Gehirns]].&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Heute&amp;lt;!-- Seit wann ist heute? --&amp;gt; wird Pentobarbital nicht mehr als Schlafmittel eingesetzt. Aufgrund der beschriebenen Risiken und Nebenwirkungen wird es in der Humanmedizin nur noch nach strenger Indikationsstellung und Ausschöpfen anderer Maßnahmen im Bereich der Behandlung und Anfallsprophylaxe von epileptischen Anfällen angewandt.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
=== Als Tötungsmittel ===&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
==== Hilfsmittel bei Sterbehilfe und Suizid ====&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Von einigen [[Sterbehilfe]]organisationen, wie z.&amp;amp;nbsp;B. [[Exit (Schweiz)|Exit]] oder [[Dignitas (Verein)|Dignitas]], wird Pentobarbital verwendet, um mit einer [[Überdosis]] eine tödliche [[Barbiturate#Intoxikation|Barbituratintoxikation]] herbeizuführen. In der Schweiz kann dieses Mittel prinzipiell von jedem Arzt verschrieben werden, doch nur sehr wenige Apotheken waren 2016 bereit, dieses zu beschaffen – obwohl die Kantonsapotheker dazu Richtlinien erlassen haben.&amp;lt;ref&amp;gt;{{Internetquelle |autor=Hans-Martin Grünig, Christian Robert / Kantonsapothekervereinigung |url=https://www.kantonsapotheker.ch/fileadmin/docs/public/kav/posipapiere/0005_abgabe_von_pentobarbitalnatrium_zur_sterbehilfe_0006_v01_d_1115.pdf |titel=Positionspapier: Abgabe von Pentobarbital-Natrium zur Sterbehilfe |format=PDF |archiv-url=https://web.archive.org/web/20160324164211/http://www.kantonsapotheker.ch/fileadmin/docs/public/kav/posipapiere/0005_abgabe_von_pentobarbitalnatrium_zur_sterbehilfe_0006_v01_d_1115.pdf |archiv-datum=2016-03-24 |abruf=2018-04-13 }}&amp;lt;/ref&amp;gt; Ein Schweizer Apotheker berichtete 2022, dass Pentobarbital bei der Suizidbegleitung sowohl oral als auch intravenös verabreicht wird und dass inzwischen&amp;lt;!-- früher geringere Dosis? Welche? --&amp;gt; eine Dosis von 15&amp;amp;nbsp;g Pentobarbital benutzt wird, da bei niedrigeren Dosen in einigen Fällen der Tod erst nach bis zu zehnstündigem Koma eintrat.&amp;lt;ref&amp;gt;{{Internetquelle |url=https://www.deutschlandfunk.de/assistierte-sterbehilfe-schweiz-suizid-begleitung-100.html |titel=Assistierter Suizid in der Schweiz - Sterben auf Wunsch |werk=Wissenschaft im Brennpunkt |hrsg=deutschlandfunk.de |datum=2022-05-22 |sprache=de |abruf=2022-11-05 }}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
In Deutschland war die Verschreibung eines Mittels zum Zweck des Suizids bis zum gegenteiligen Urteil des [[Bundesverfassungsgericht]]s am 26.&amp;amp;nbsp;Februar 2020 untersagt.&amp;lt;ref&amp;gt;Kolja Schwarz: [https://www.tagesschau.de/inland/sterbehilfe-urteil-analyse-101.html &amp;#039;&amp;#039;Hilfe zum Suizid darf nicht verboten werden.&amp;#039;&amp;#039;] In: &amp;#039;&amp;#039;[[Tagesschau (ARD)|tagesschau]].&amp;#039;&amp;#039; 26.&amp;amp;nbsp;Februar 2020.&amp;lt;/ref&amp;gt; Zuvor urteilte das [[Bundesverwaltungsgericht (Deutschland)|Bundesverwaltungsgericht]] im März 2017, dass für schwer und unheilbar Kranke in Extremfällen Ausnahmen gemacht werden müssen.&amp;lt;ref&amp;gt;{{Internetquelle |autor=Ludwig A. Minelli |url=https://hpd.de/artikel/es-gibt-noch-richter-deutschland-14159 |titel=Es gibt noch Richter in Deutschland |hrsg=[[Giordano-Bruno-Stiftung#Humanistischer Pressedienst (2006)|hpd]] |datum=2017-03-06 |abruf=2018-04-20 }}&amp;lt;/ref&amp;gt;&amp;lt;ref&amp;gt;[https://www.bverwg.de/020317U3C19.15.0 Urteil vom 2. März 2017, BVerwG 3 C 19.15].&amp;lt;/ref&amp;gt; Auch nach dem Urteil des Bundesverfassungsgerichts lehnte das [[Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte]] auf Anweisung des damaligen Gesundheitsministers [[Jens Spahn]] (CDU) alle Bezugsanträge ab. Im Februar 2022 lehnte das [[Oberverwaltungsgericht für das Land Nordrhein-Westfalen]] die Klagen dreier schwerkranker Menschen, die beim Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte Zugang zu Pentobarbital beantragt hatten, mit dem Hinweis ab, es gebe auch andere Wege, das Recht auf selbstbestimmtes Sterben zu realisieren.&amp;lt;ref&amp;gt;{{Internetquelle |url=https://www.faz.net/aktuell/politik/inland/ovg-muenster-urteilt-ueber-sterbehilfe-kein-anspruch-auf-gift-vom-staat-17773822.html |titel=Kein Anspruch auf Gift vom Staat |werk=[[Frankfurter Allgemeine Zeitung|FAZ.net]] |abruf=2022-02-02 }}&amp;lt;/ref&amp;gt; Im November 2023 folgte eine entsprechende Entscheidung des Bundesverwaltungsgerichts.&amp;lt;ref&amp;gt;{{Internetquelle |url=https://www.bverwg.de/pm/2023/81 |titel=Pressemitteilung Nr. 81/2023 {{!}} Bundesverwaltungsgericht |abruf=2023-11-07 }}&amp;lt;/ref&amp;gt; Als Alternativmittel wird daher teilweise das verschreibungsfähige [[Thiopental]] eingesetzt, das aber im Gegensatz zu Pentobarbital oral nicht wirksam ist und die vorherige Anlage eines intravenösen Zugangs erforderlich macht.&amp;lt;ref&amp;gt;Thöns/Putz/Dose/Überall/Cuno/Wefelscheid/Beck/Matenaer/Hilgendorf, Umgang mit nachhaltigen Suizidwünschen bei schwerer Krankheit, in: Schmerzmedizin, 4/2012 S. 12 (14), [[doi:10.1007/s00940-021-3145-y]].&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
In Österreich ist Natrium-Pentobarbital seit 2022 das alleinige zulässige Präparat für Personen mit einer [[Sterbehilfe|Sterbeverfügung]]. Es wird in einer Dosis von 15 g oral gemeinsam mit dem [[Antiemetikum]] [[Metoclopramid]] (um eventuellen Brechreiz zu unterdrücken) verschrieben.&amp;lt;ref&amp;gt;{{Internetquelle |url=https://www.ris.bka.gv.at/GeltendeFassung.wxe?Abfrage=Bundesnormen&amp;amp;Gesetzesnummer=20011789 |titel=RIS - Sterbeverfügungs-Präparate-V - Bundesrecht konsolidiert, Fassung vom 28.08.2024 |abruf=2024-08-28 }}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
==== Hinrichtungen in den USA ====&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Da der [[Vereinigte Staaten|US-amerikanische]] Konzern [[Hospira]] im Herbst 2010 Lieferschwierigkeiten für das bisher bei Hinrichtungen durch die [[Letale Injektion|Giftspritze]] benutzte [[Thiopental]] meldete und im Januar 2011 Produktion und Vertrieb komplett einstellte,&amp;lt;ref&amp;gt;{{Internetquelle |autor=Denis Nößler |url=https://www.aerztezeitung.de/news/article/637976/todesstrafe-usa-gehen-giftspritzen.html |titel=Kein Gift für US-Todesspritzen: Deutschland sagt Nein |werk=Ärzte Zeitung online |datum=2011-01-24 |sprache=de |archiv-url=https://web.archive.org/web/20121006054318/http://www.aerztezeitung.de/news/article/637976/todesstrafe-usa-gehen-giftspritzen.html |abruf=2022-10-06}}&amp;lt;/ref&amp;gt; waren die US-Bundesstaaten, die die Todesstrafe anwendeten, gezwungen, andere Mittel einzusetzen.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Am 16.&amp;amp;nbsp;Dezember 2010 wurde Pentobarbital in den USA erstmals zur Vollstreckung der [[Todesstrafe in den Vereinigten Staaten|Todesstrafe]] verwendet, als der verurteilte [[John David Duty]] in [[Oklahoma]] mit einer Kombination von drei Medikamenten (Pentobarbital, [[Vecuronium]]bromid, [[Kaliumchlorid]]) hingerichtet wurde.&amp;lt;ref&amp;gt;[https://www.spiegel.de/panorama/justiz/0,1518,735223,00.html &amp;#039;&amp;#039;Häftling in USA mit Tier-Narkosemittel hingerichtet&amp;#039;&amp;#039;.] [[Spiegel Online]], 17. Dezember 2010.&amp;lt;/ref&amp;gt;&amp;lt;ref&amp;gt;{{Internetquelle |autor=Jeremy Mull |url=http://www.clarkprosecutor.org/html/death/US/duty1234.htm |titel=John David Duty |werk=Office of the Clark County Prosecuting Attorney |sprache=en |abruf=2022-10-06 }}&amp;lt;/ref&amp;gt; Bei der Hinrichtung von [[Johnnie Roy Baston]] in [[Ohio]] am 10.&amp;amp;nbsp;März 2011 kam Pentobarbital erstmals als alleiniges Mittel zum Einsatz.&amp;lt;ref&amp;gt;{{Internetquelle |url=https://www.amnesty.de/urgent-action/ua-043-2011-1/johnnie-baston-hingerichtet |titel=Johnnie Baston hingerichtet |werk=Amnesty International |datum=2011-03-11 |sprache=de |abruf=2022-10-06 }}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Der einzige Hersteller des Medikaments, die dänische Firma [[Lundbeck]], erlaubt die Nutzung zur Exekution nicht.&amp;lt;ref&amp;gt;{{Internetquelle |autor=Apotheke Adhoc |url=https://www.apotheke-adhoc.de/nachrichten/detail/panorama/pentobarbital-graumarkt-fuer-todesspritzen/ |titel=Pentobarbital: Graumarkt für Todesspritzen |datum=2011-08-02 |sprache=de-DE |abruf=2022-11-05 }}&amp;lt;/ref&amp;gt; Es wird vermutet, dass US-amerikanische Behörden die [[Eigenherstellung von Arzneimitteln|Eigenherstellung]] bei sogenannten &amp;#039;&amp;#039;compounding pharmacies&amp;#039;&amp;#039; in Auftrag geben.&amp;lt;ref&amp;gt;{{Internetquelle |autor=Rachel Nuwer |url=https://www.smithsonianmag.com/smart-news/missouri-changing-its-lethal-injection-drugs-pentobarbital-180949902/ |titel=A Drug Company Tried to Block the Use of Pentobarbital in Executions, But U.S. States Are Finding Ways Around the Ban |werk=Smithsonian Magazine |datum=2014-02-26 |sprache=en |abruf=2022-11-05 }}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Gegenwärtig (Stand: Oktober 2022) wird Pentobarbital von neun Bundesstaaten ([[Arizona]], [[Georgia]], [[Idaho]], [[Kentucky]], [[Louisiana]], [[Missouri]], [[North Carolina]], [[South Dakota]] (als Alternative), [[Texas]]) sowie von der [[Todesstrafe in den Vereinigten Staaten#Bund|US-Bundesregierung]] als alleiniges Präparat und von fünf Bundesstaaten ([[Indiana]], [[Montana]], [[Oregon]], [[Pennsylvania]], South Dakota) in Kombination mit weiteren Medikamenten als Hinrichtungsmittel vorgesehen.&amp;lt;ref&amp;gt;{{Internetquelle |url=https://deathpenaltyinfo.org/executions/methods-of-execution/state-by-state-execution-protocols |titel=State-by-State Execution Protocols |werk=Death Penalty Information Center |sprache=en |abruf=2022-10-06 }}&amp;lt;/ref&amp;gt; Das Protokoll der Bundesregierung aus 2019 sieht eine intravenöse Injektion von zweimal 2,5&amp;amp;nbsp;g Natrium-Pentobarbital vor.&amp;lt;ref&amp;gt;{{Internetquelle |url=https://static.texastribune.org/media/files/ee56a5e66ec6163cc8679615ff715790/BOP-execution-protocol-2019.pdf |titel=NOTICE OF ADOPTION OF REVISED PROTOCOL |hrsg=U.S. Attorney&amp;#039;s Office |datum=2019-07-25 |abruf=2022-11-05 }}&amp;lt;/ref&amp;gt; 2021 kam Pentobarbital bei sieben von elf Hinrichtungen zum Einsatz.&amp;lt;ref&amp;gt;{{Internetquelle |url=https://deathpenaltyinfo.org/executions/2021 |titel=Execution List 2021 |werk=Death Penalty Information Center |sprache=en |abruf=2022-10-06 }}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
==== Einschläfern von Tieren ====&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
In der Veterinärmedizin wird Pentobarbital durch [[intravenös]]e oder [[Intraperitoneale Applikation|intraperitoneale]] Injektion zum schmerzlosen und sicheren [[Einschläfern]] (= Töten) von Klein- und Großtieren verwendet, wobei das wasserlösliche [[Natriumsalz]] (Pentobarbital-Natrium) zum Einsatz kommt. Die Tiere fallen schnell in einen tiefen Schlaf, der bei [[Gleichwarmes Tier|Gleichwarmen]] rasch, schmerz- und reflexlos und ohne deutliche [[Erregung (Medizin)|Exzitationen]] in den Tod durch Herz- und Atemstillstand übergeht.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Pentobarbital darf in der Schweiz nicht bei Tieren eingesetzt werden, die zur Gewinnung von Lebensmitteln dienen. In der EU dürfen der Lebensmittelgewinnung dienende Tiere nicht mit Pentobarbital behandelt werden, das Fleisch mit Pentobarbital euthanasierter Tiere darf nicht zum Konsum freigegeben werden.&amp;lt;ref&amp;gt;W. Löscher, A. Richter, H. Potschka (Hrsg.): &amp;#039;&amp;#039;Pharmakotherapie bei Haus- und Nutztieren.&amp;#039;&amp;#039; Begründet von W. Löscher, F. R. Ungemach und R. Kroker. Georg Thieme Verlag, 2014, S. 163 f.&amp;lt;/ref&amp;gt; Zu beachten ist weiterhin, dass mit Pentobarbital eingeschläferte Tiere sicher von dem Zugriff für Raubtiere und Vögel entsorgt werden müssen, da sie zu sekundären Vergiftungen führen können.&amp;lt;ref&amp;gt;A. Neubert: &amp;#039;&amp;#039;Sekundäre Pentobarbital-Intoxikationen bei Hunden und Wildvögeln.&amp;#039;&amp;#039; In: &amp;#039;&amp;#039;Kleintierpraxis&amp;#039;&amp;#039;, Band 61, Nr. 10, 2016, S. 645.&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Handelsnamen ==&lt;br /&gt;
* Humanmedizin: Nembutal (USA)&lt;br /&gt;
* Tiermedizin: Eutha (D), Euthadorm (D), Euthanimal (D), Euthoxin (D), Exagon (D), Narcoren (D), Narkodorm (D), Release (D)&amp;lt;ref&amp;gt;BfArM-Datenbank, abgerufen am 1. Dezember 2020.&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Einzelnachweise ==&lt;br /&gt;
&amp;lt;references /&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
{{Gesundheitshinweis}}&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
{{Normdaten|TYP=s|GND=4173704-0|LCCN=sh85099645}}&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Arzneistoff]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Barbiturat]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Hypnotikum]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Pyrimidintrion]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Betäubungsmittel (BtMG Anlage III)]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Anästhetikum]]&lt;/div&gt;</summary>
		<author><name>imported&gt;ChemoBot</name></author>
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