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2024-08-01T16:13:56Z

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Die '''Pentine''' bilden in der Chemie eine Gruppe [[Ungesättigte Verbindung|ungesättigter]] [[Aliphatische Kohlenwasserstoffe|aliphatischer Kohlenwasserstoffe]] mit der allgemeinen [[Summenformel]] C5H8 und einer C≡C-[[Dreifachbindung]]. Sie zählen damit zu den [[Alkine]]n.

== Vertreter ==
{| class="wikitable centered" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="4" | '''Pentine'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| 1-Pentin || 2-Pentin || 3-Methylbut-1-in
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| Propylacetylen Pent-1-in
| 1-Methyl-2-ethylacetylen Pent-2-in
| Isopropylacetylen Isopentin
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:1-Pentin.svg]] || [[Datei:2-Pentin.svg]] || [[Datei:Isopropylacetylen.svg]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|627-19-0|Q1047617}} || {{CASRN|627-21-4|Q10844269}} || {{CASRN|598-23-2|Q27159572}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|12309}} || {{PubChem|12310}} || {{PubChem|69019}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="3" | C5H8
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="3" | 68,12 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="3" | flüssig
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung
| colspan="3" | farblose Flüssigkeit
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| −106 °C<ref name="Merck1">{{Merck|820963|Name=1-Pentin|Abruf=2023-03-13}}</ref>
| −109 °C<ref name="Merck2">{{Merck|822120|Name=2-Pentin|Abruf=2010-02-21}}</ref>
| −90 °C<ref name="Miller">H. N. Miller, K. W. Greenlee, J. M. Derfer, C. E. Boord: ''Mono- and Di-Alkylacetylenes from Vicinal Dihalides and Sodium Amide in Liquid Ammonia'', in: ''[[J. Org. Chem.]]'', 19, 1954, S. 1882–1888 ({{DOI|10.1021/jo01377a003}}).</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| 39–41 °C<ref name="Merck1"/>
| 55–57 °C<ref name="Merck2"/>
| 29,5 °C<ref name="Thermofisher">{{Thermofisher|ID=392740010 |Name=3-Methyl-1-butyne |Abruf=2023-10-13}}</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dichte]]
| 0,69 g·cm−3<ref name="Merck1"/>
| 0,71 g·cm−3<ref name="Merck2"/>
| 0,666 g·cm−3 (20 °C)<ref name="Miller"/><ref name="Thermofisher"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]]
| 1,05 g·l−1 in Wasser<ref name="Merck1"/>
| unlöslich in Wasser<ref name="Merck2"/>
| ?
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]]
| {{GHS-Piktogramme|02}}Gefahr<ref name="Merck1"/>
| {{GHS-Piktogramme|02|07}}Gefahr<ref name="Merck2"/>
| {{GHS-Piktogramme|02|07}}Gefahr<ref name="Thermofisher"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]
| {{H-Sätze|225|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|225|315|319|335|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|224|315|319|335|KeineKat=ja}}
|-
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
|-
| {{P-Sätze|210|233|240|241|242|243}}
| {{P-Sätze|210|302+352|304+340}} {{P-Sätze|305+351+338|403+235}}
| {{P-Sätze|210|240|243|261|280|302+352}} {{P-Sätze|305+351+338|403+235}}
|}

== Herstellung und Gewinnung ==
Bei der Herstellung der Pentine kann von den entsprechenden Alkenverbindungen ausgegangen werden, die zunächst durch Addition von [[Brom]] in die entsprechenden [[vicinal]]en Dibromide überführt werden. Eine [[Dehydrohalogenierung]] unter basischen Bedingungen führt zu den entsprechenden Pentinen. Für die Synthese von 1-Pentin wird vom 1-Penten ausgegangen. Das Dibromid als Zwischenverbindung wird in Gegenwart von [[Kaliumcarbonat]] bei hohen Temperaturen dehydrohalogeniert.<ref name="Guest">H. H. Guest: ''Rearrangements of the Triple Bond'', in: ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'', 50, 1928, S. 1744–1746 ({{DOI|10.1021/ja01393a036}}).</ref> In ähnlicher Weise gelingt die Herstellung von 2-Pentin, wo die Dehydrohalogenierung in alkoholischer Kalilauge erfolgt.<ref>M. L. Sherrill, E. S. Matlack: ''Additional Data on the cis and trans Isomers of Pentene-2'', in: ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'', 59, 1937, S. 2134–2138 ({{DOI|10.1021/ja01290a014}}).</ref> Die Synthese von 3-Methyl-1-butin geht vom [[3-Methyl-1-buten]] aus, welches zunächst bei −60 °C [[Bromierung|bromiert]] wird. Das resultierende Dibromid wird in flüssigem [[Ammoniak]] mittels [[Natriumamid]] dehydrohalogeniert.<ref name="Miller"/>

== Eigenschaften ==
Alle drei Isomere sind unter [[Normalbedingungen]] leichtflüchtige, brennbare Flüssigkeiten und in Wasser nahezu unlöslich. Die Isomere sind infolge ihrer C≡C-Dreifachbindung wie die meisten Alkine sehr reaktionsfreudig und können z. B. leicht [[Polymerisation|polymerisieren]] oder [[Additionsreaktion]]en eingehen.

== Weblinks ==
{{Commonscat|Pentynes|Pentine|audio=0|video=0}}

== Einzelnachweise ==
<references/>

[[Kategorie:Alkin| Pentine]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]

Pentine - Versionsgeschichte

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