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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Pentylenetetrazol.svg|160px|alt=|Strukturformel Pentetrazol]]
| Freiname = Pentetrazol
| Andere Namen =
* Leptazol
* Pentylenetetrazol
* Pentamethylentetrazol
* Metrazol
* 6,7,8,9-Tetrahydro-5''H''-tetrazoloazepin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C6H10N4
| CAS = {{CASRN|54-95-5}}
| EG-Nummer = 200-219-3
| ECHA-ID = 100.000.200
| PubChem = 5917
| ChemSpider =
| DrugBank = DB13415
| ATC-Code = {{ATC|R07|AB03}}
| Wirkstoffgruppe =
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = weißer geruchloser Feststoff<ref name="Alfa">{{Alfa|L16185|Name=1,5-Pentamethylene-1H-tetrazole, 98%|Abruf=2022-01-07}}</ref>
| Molare Masse = 138,17 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="Sigma" />
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 59–61 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma" />
| Siedepunkt = 194 °C (12 [[mmHg]])<ref name="Sigma" />
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
* sehr gut löslich in Wasser, [[Ethanol]] und [[Aceton]]<ref name="Roempp" /><ref name="CRC">{{Literatur |Autor=William M. Haynes |Titel=CRC Handbook of Chemistry and Physics |Auflage=96. |Verlag=CRC Press |Datum=2015 |ISBN=978-1-4822-6097-7 |Online=[https://books.google.de/books?id=RpLYCQAAQBAJ&pg=SA3-PA502&lpg=SA3-PA502&dq=54-95-5+CRC&source=bl&ots=DMBa_030mv&sig=ACfU3U1XOXT5kAbpXaec_jV5R7eawAHsHQ&hl=de&sa=X&ved=2ahUKEwjXhMq6qKD1AhU-g_0HHWfbARIQ6AF6BAgbEAM#v=onepage&q=54-95-5%20CRC&f=false books.google.de] |Sprache=en}}</ref>
* löslich in [[Diethylether]] und [[Benzol]]<ref name="CRC" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|sigma|P6500|Name=Pentylentetrazol|Abruf=2022-01-07}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|301+310+330|302+352|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten =
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=88 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Kleemann">[[Axel Kleemann|A. Kleemann]], J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: ''Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications''. 4. Auflage. 2 Bände. Thieme-Verlag, Stuttgart 2001, ISBN 3-13-558404-6.</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=31,4 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Kleemann" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=p.o. |Wert=140 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Kleemann" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=i.v. |Wert=45 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Kleemann" /> }}
}}

'''Pentetrazol''', [[Internationaler Freiname|INN]], ([[Handelsname]] ''Cardiazol'') ist ein bicyclisches [[Tetrazol]]-Derivat. Es wird als Kreislaufstimulans verwendet und regt die im Gehirn gelegenen [[Atemzentrum|Zentren der Atmung]] und der Herztätigkeit an. In hohen Dosen löst es Krämpfe aus, weshalb es früher auch zur [[Schocktherapie (Psychiatrie)|Schocktherapie]] (Cardiazolkrampfbehandlung der Schizophrenie) verwendet wurde.

== Darstellung ==
6,7,8,9-Tetrahydro-5''H''-tetrazolo-azepin entsteht durch Einwirkung von zwei Molekülen [[Stickstoffwasserstoffsäure]] auf ein Molekül
[[Cyclohexanon]].<ref>Walter Beyer: ''Lehrbuch der organischen Chemie''. 23. Auflage. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1998, S. 812 ff.</ref><ref>Hossein Eshghi, Asadollah Hassankhani: ''Preparation of 1,5-Fused Tetrazoles Under Solvent-Free Conditions''. In: ''[[Synth. Comm.]]'', 2005, 35, S. 1115–1120; [[doi:10.1081/scc-200054219]].</ref> Eine weitere dreistufige Synthese geht vom [[Caprolactam]], welches im ersten Schritt mittels [[Dimethylsulfat]] methyliert und danach mit [[Hydrazin]] umgesetzt wird. Der Ringschluss zum Tetrazol erfolgt im letzten Schritt mit [[Natriumnitrit]] in Gegenwart von [[Essigsäure]].<ref name="Kleemann" />

[[Datei:Pentetrazol synthesis01.svg|765px|alt=]]

== Eigenschaften ==
Pentetrazol bildet farblose Kristalle, die bei 57 °C–60 °C schmelzen.<ref name="Brandstätter-Kuhnert">M. Brandstätter-Kuhnert: '' Die Identifizierung nach Koffler im Österreichischen Arzneibuch''. In: ''[[Sci. Pharm.]]'', 1959, 27, S. 160–171, [https://anno.onb.ac.at/cgi-content/anno-plus?aid=sci&datum=1959&pos=165&size=45 Österreichische Nationalbibliothek].</ref><ref name="Roempp">{{RömppOnline |ID=RD-16-00875 |Name=Pentetrazol |Abruf=2024-05-21}}</ref> Das [[Eutektikum]] mit [[Benzil]] schmilzt bei 39 °C.<ref name="Brandstätter-Kuhnert" /> Die saure Hydrolyse in Gegenwart von [[Salzsäure]] ergibt [[1,5-Diaminopentan|1,5-Pentandiamin]], [[Stickstoff]] und [[Kohlendioxid]].<ref name="Schmidt" />

== Bedeutung ==
Das 1926 in die Therapie eingeführte Pentetrazol (''Cardiazol'') wurde 1923<ref>[[Paul Diepgen]], [[Heinz Goerke]]: ''[[Ludwig Aschoff|Aschoff]]/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin.'' 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin / Göttingen / Heidelberg 1960, S. 65.</ref> vom deutschen Chemiker [[Karl Friedrich Schmidt (Chemiker)|Karl Friedrich Schmidt]] entdeckt.<ref name="Schmidt">K.F. Schmidt: ''Über den Imin-Rest''. In ''Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft'', 1924, 57, S. 704–706; [[doi:10.1002/cber.19240570423]].</ref> Der ungarisch-amerikanische Neurologe und Psychiater [[Ladislas J. Meduna]] verwendete das [[Analeptikum|analeptisch]] wirkende Pentetrazol erstmals 1934 und führte es 1935/1936 zur Cardiazolkrampfbehandlung der Schizophrenie<ref>[[Paul Diepgen]], [[Heinz Goerke]]: ''[[Ludwig Aschoff|Aschoff]]/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin.'' 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin / Göttingen / Heidelberg 1960, S. 67.</ref> ein. Die Anwendung löste hauptsächlich Krämpfe aus, und so wurde Pentetrazol vorwiegend in der [[Schocktherapie (Psychiatrie)|Schocktherapie]] eingesetzt.<ref>Hans C. Bangen: ''Geschichte der medikamentösen Therapie der Schizophrenie.'' VWB, Berlin 1992, ISBN 3-927408-82-4, S. 51–55 Cardiazol-Krampf-Therapie</ref> Die Zulassung zur Anwendung wurde 1982 durch die [[Food and Drug Administration]] entzogen. Im Jahr 2007 berichtete Untersuchungen zeigen eine potenzielle Wirksamkeit in einem Mausmodell des [[Down-Syndrom|Down-Syndroms]].<ref name="sciam">{{cite news |author=JR Minkel |url=https://www.scientificamerican.com/article/drug-may-counteract-down/ |title=Drug May Counteract Down Syndrome |publisher=Scientific American |date=2007-02-25 |access-date=2007-03-20 |language=en}}</ref>

== Weblinks ==
* [http://www.cerebromente.org.br/n04/historia/shock_i.htm The History of Shock Therapy in Psychiatry.] cerebromente.org.br

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Tetrazol]]
[[Kategorie:Azepan]]

Pentetrazol - Versionsgeschichte

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