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'''Pentene''' (auch ''Amylene'' genannt) sind [[Kohlenwasserstoffe]] mit der [[Summenformel]] C5H10, die über eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-[[Doppelbindung]] (''kurz'' C=C-Doppelbindung) verfügen. Sie gehören somit zur Gruppe der [[Alkene]]. Es gibt fünf [[konstitutionsisomere]] Pentene,<ref>{{Internetquelle |url=https://oeis.org/A000631 |titel=Number of ethylene derivatives with n carbon atoms |werk=The On-Line Encyclopedia of Integer Sequences |abruf=2021-09-10}}</ref> von denen Pent-2-en als [[Cis-trans-Isomerie|cis- oder trans-Isomer]] vorliegen kann. Als Isomerengemisch kommen Pentene in [[Cracken|Crackgasen]] und im [[Erdgas]] vor. Ein weiteres Konstitutionsisomer ist das [[Cyclopentan]], das allerdings kein Penten ist.

== Struktur und Eigenschaften ==
{| class="wikitable centered" style="text-align: center; font-size: 90%;"
|- class="hintergrundfarbe6"
! colspan="4"| Pentene
|- class="hintergrundfarbe5"
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| Pent-1-en
| ''cis''-Pent-2-en
| ''trans''-Pent-2-en
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| 1-Penten, Amylen
| (''Z'')-Pent-2-en β-Amylen
| (''E'')-Pent-2-en β-Amylen
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:Pent-1-en.svg|90px|Struktur von Pent-1-en]]
| [[Datei:cis-Pent-2-en.svg|90px|Struktur von ''cis''-Pent-2-en]]
| [[Datei:trans-Pent-2-en.svg|90px|Struktur von ''trans''-Pent-2-en]]
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|109-67-1|Q6018906}}
| {{CASRN|627-20-3|Q15726033}}
| {{CASRN|646-04-8|Q22051489}}
|-
|
| colspan="2" | {{CASRN|109-68-2|Q12871786}} (Isomerengemisch)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="3" | C5H10
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="3" | 70,13 g·mol−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung
| colspan="3" | farblose, niedrig siedende, hochentzündliche Flüssigkeiten
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| −138 °C
| −151,4 °C
| −136 °C
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| 30 °C
| 36,9 °C
| 36,3 °C
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]]
| colspan="3" | unlöslich in Wasser, leicht löslich in Ethanol und Ether
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]]
|colspan="3"| {{GHS-Piktogramme|02|07|08}}Gefahr<ref name="Sigma1" /><ref name="Sigma2" /><ref name="Sigma3" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]
| {{H-Sätze|224|304|315|319|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|225|304|315|319|335|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|224|304|315|319|335|KeineKat=ja}}
|-
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
|-
| {{P-Sätze|210|301+310}} {{P-Sätze|305+351+338|331}}
| {{P-Sätze|210|261|301+310}} {{P-Sätze|305+351+338|331}}
| {{P-Sätze|210|261|301+310}} {{P-Sätze|305+351+338|331}}
|-
|- class="hintergrundfarbe6"
! colspan="4"| Pentene (Fortsetzung)
|- class="hintergrundfarbe5"
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| [[2-Methyl-1-buten|2-Methyl-but-1-en]]
| [[2-Methyl-2-buten|2-Methyl-but-2-en]]
| [[3-Methyl-1-buten|3-Methyl-but-1-en]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| γ-Isoamylen
| β-Isoamylen
| α-Isoamylen, 2-Methyl-but-3-en
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:2-Methyl-but-1-en.svg|70px|Struktur von 2-Methyl-but-1-en]]
| [[Datei:2-Methyl-but-2-en.svg|55px|Struktur von 2-Methyl-but-2-en]]
| [[Datei:3-Methyl-1-buten.svg|70px|Struktur von 3-Methyl-but-1-en]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|563-46-2|Q27147526}}
| {{CASRN|513-35-9|Q2187069}}
| {{CASRN|563-45-1|Q27147525}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="4" | C5H10
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="4" | 70,13 g·mol−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung
| colspan="4" | farblose, niedrig siedende, hochentzündliche Flüssigkeiten
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| −137,5 °C
| −133,8 °C
| −169,5 °C
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| 31,2 °C
| 38,6 °C
| 20,1 °C
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]]
| colspan="3" | unlöslich in Wasser, leicht löslich in Ethanol und Ether
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]]
| {{GHS-Piktogramme|02|08}}Gefahr<ref name="Sigma4" />
| {{GHS-Piktogramme|02|07}}Gefahr<ref name="Sigma5" />
| {{GHS-Piktogramme|02|07|08}}Gefahr<ref name="Sigma6" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]
| {{H-Sätze|224|304|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|225|302|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|224|304|315|319|335|KeineKat=ja}}
|-
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
|-
| {{P-Sätze|210|301+310|331}}
| {{P-Sätze|210}}
| {{P-Sätze|210|261|301+310|305+351+338|331}}
|-
|}

Die [[Dampfdruck]]funktionen ergeben sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) wie folgt:
:{| class="wikitable left" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="13" | '''Dampfdruckfunktionen der Pentene'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" |
| T (K) || A || B || C
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | 1-Penten<ref>A. F. Forziati, D. L. Camin, F. D. Rossini: ''Density, refractive index, boiling point, and vapor pressure of eight monoolefin (1-alkene), six pentadiene, and two cyclomonoolefin hydrocarbons.'' In: ''J. Res. NBS.'' 45, 1950, S. 406–410.</ref>
| 285,98–303,87 ||3,91058 || 1014,294 || −43,367
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | ''cis''-2-Penten<ref name="Scott1">D. W. Scott, G. Waddington: ''Vapor Pressure of cis-2-Pentene, trans-2-Pentene and 3-Methyl-1-Butene.'' In: ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'' 72, 1950, S. 4310–4311, ([[doi:10.1021/ja01165a542]]).</ref>
| 274,74–342,03 || 3,99984 || 1069,229 || −42,393
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | ''trans''-2-Penten<ref name="Scott1" />
| 274,18–341,36 || 4,03089 || 1084,165 || −40,158
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[2-Methyl-1-buten]]<ref name="Scott2">D. W. Scott, G. Waddington, J. C. Smith, H. M. Huffman: ''Thermodynamic properties of three isomeric pentenes.'' In: ''J. Am. Chem. Soc.'' 71, 1949, S. 2767–2773 ([[doi:10.1021/ja01176a050]]).</ref>
| 274,30–335,82 || 3,98652 || 1047,811 || −41,089
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[2-Methyl-2-buten]]<ref name="Scott2" />
| 276,19–343,74 || 4,04727 || 1098,619 || −39,889
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[3-Methyl-1-buten]]<ref name="Scott1" />
| 273,37–324,29 || 3,95126 || 1013,575 || −36,32
|-
|}

== Gewinnung ==
Pentene sind Bestandteile in [[Steinkohlenteer]], in [[Schieferöl]], in Crackgasen und Crackbenzin und können durch [[fraktionierte Destillation]] gewonnen werden. Bei einer [[Pyrolyse]] von [[Kautschuk]] bildet sich unter anderen 2-Methyl-but-1-en und 2-Methyl-but-2-en.

Pentene bilden sich durch [[Dehydratisierung (Chemie)|Dehydratisierung]] ([[Eliminierungsreaktion|Eliminierung]] von Wasser) aus [[Pentanole]]n (sog. ''Amylalkoholen''). Auf diesem Weg lassen sich z. B. aus [[Fuselöle]]n Pentene (sog. ''Fuselölamylen'') gewinnen.

== Verwendung ==
Pentene werden zur Synthese von [[Amylphenole]]n, [[Isopren]] und [[Pentanole]]n eingesetzt, sowie zur [[Polymerisation]] verwendet. Außerdem werden Pentene als [[Stabilisator (Chemie)|Stabilisatoren]] [[Chloroform]] und [[Dichlormethan]] zugesetzt, um das unter Luft- und Lichteinfluss entstehende [[Phosgen]] abzufangen.<ref>{{Patent| Land=DE| V-Nr=2714836C2| Titel=Stabilisierte Methylenchloridzusammensetzung sowie deren Verwendung zur Dampfentfettung von Metallen| A-Datum=1977-04-02| V-Datum=1987-12-17| Anmelder=Stauffer Chemical Co| Erfinder=Mazin Rida Irani}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Sigma1">
{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|76971|Name=1-Pentene|Abruf=2011-05-06}}
</ref>
<ref name="Sigma2">
{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|143766|Name=cis-2-Pentene|Abruf=2011-05-06}}
</ref>
<ref name="Sigma3">
{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|111260|Name=trans-2-Pentene|Abruf=2011-05-06}}
</ref>
<ref name="Sigma4">
{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|257486|Name=2-Methyl-1-butene|Abruf=2011-05-06}}
</ref>
<ref name="Sigma5">
{{Sigma-Aldrich|SIAL|M32704|Name=2-Methyl-2-butene|Abruf=2011-05-06}}
</ref>
<ref name="Sigma6">
{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|257931|Name=3-Methyl-1-butene|Abruf=2011-05-06}}
</ref>
</references>

== Weblinks ==
{{Commonscat|Pentenes|Pentene}}

[[Kategorie:Alken| Pentene]]
[[Kategorie:Kohlenwasserstoff| Pentene]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]

Pentene - Versionsgeschichte

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