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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Pentazocine Enantiomers Structural Formulae V.2.svg|320px|Struktur von (±)-Pentazocin]]
| Strukturhinweis = 1:1-Gemisch aus [[(R)-Form|(all-''R'')-Form]] (links) und [[(S)-Form|(all-''S'')-Form]] (rechts)
| Freiname = Pentazocin
| Andere Namen = * (1''RS'',9''RS'',13''RS'')-1,13-Dimethyl-10-(3-methyl-2-buten-1-yl)-10-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6-trien-4-ol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
*(2''RS'',6''RS'',11''RS'')-2′-Hydroxy-5,9-dimethyl-2-(3,3-dimethylallyl)-6,7-benzomorphan
* Pentazocinum ([[Latein]])
| Summenformel = * C19H27NO
* C19H27NO·HCl ([[Hydrochlorid]])
| CAS = * {{CASRN|359-83-1}} (freie Base)
* {{CASRN|64024-15-3|Q27273560}} (Hydrochlorid)
* {{CASRN|17146-95-1|Q27252701}} (Lactat)
| EG-Nummer = 206-634-6
| ECHA-ID = 100.006.032
| PubChem = 441278
| ChemSpider = 390041
| ATC-Code = {{ATC|N02|AD01}}
| DrugBank = DB00652
| Wirkstoffgruppe = [[Opioid]]-[[Analgetikum|Analgetika]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = weißes bis fast weißes Pulver<ref>{{Literatur|Herausgeber=Europäische Arzneibuch-Kommission|Titel=Europäische Pharmakopöe. 5. Ausgabe|Band=5.0–5.8|Jahr=2006}}</ref>
| Molare Masse = * 285,42 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
* 321,88 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1 (Hydrochlorid)
* 375,50 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1 (Lactat)
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 145,4–147,2 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="MERCK_Index">''The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals'', 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1229, ISBN 978-0-911910-00-1.</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs = 8,88<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=359-83-1|Name=Pentazocine|Abruf=}}</ref>
| Löslichkeit = sehr schlecht in Wasser (30 mg·l−1 bei 25 °C)<ref>{{DrugBank|DB00652}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|P134|Name=(−)-Pentazocine|Abruf=2025-07-01}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|264|270|301+312|501}}
| Quelle P = <ref name="sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=305 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=subcutan |Wert=139–211 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Römpp Chemie Lexikon 1998">Römpp Chemie Lexikon, 10. Auflage, 1998, Georg Thieme Verlag, Stuttgart – New York.</ref> }}
}}

'''Pentazocin''' ist ein stark wirksamer schmerzstillender, [[Synthese (Chemie)|synthetischer]] Arzneistoff aus der Gruppe der [[Opioid]]analgetika ([[Schmerztherapie#WHO-Stufenschema|WHO-Stufe]] 3). Es unterliegt dem [[Betäubungsmittelrecht]], wird (gehandelt als ''Fortral'') jedoch seit 2006 in Deutschland praktisch nicht mehr verwendet.

== Wirkung ==
Pentazocin bindet an [[Opioidrezeptor]]en, sowohl als [[Agonist (Pharmakologie)|Agonist]] als auch als [[Antagonist (Pharmakologie)|Antagonist]]; der Wirkungsmechanismus ähnelt dem des [[Nalbuphin]]s. Wegen dieser [[Partialagonist|teilantagonistischen]] Wirkung kann die Substanz bei Opiatabhängigen ein Entzugssyndrom auslösen. Die Wirkstärke entspricht circa 1/6<ref>[[Eberhard Klaschik]]: ''Schmerztherapie und Symptomkontrolle in der Palliativmedizin.'' In: [[Stein Husebø]], Eberhard Klaschik (Hrsg.): ''Palliativmedizin.'' 5. Auflage, Springer, Heidelberg 2009, ISBN 3-642-01548-4, S. 207–313, hier: S. 233.</ref> bis 1/3 der des [[Morphin]], die Halbwertszeit bzw. analgetische Wirkdauer beträgt zwei bis drei Stunden. Die [[peroral]]e [[Bioverfügbarkeit]] liegt aufgrund des starken [[First-Pass-Effekt]]es bei lediglich etwa 20 %.<ref name="MAW9">Mutschler, Geisslinger, Kroemer, Schäfer-Korting, Mutschler Arzneimittelwirkungen, 9. Auflage, 2008, ISBN 3-8047-1952-X.</ref>

Pentazocin wirkt u. a. als selektiver [[Agonist (Pharmakologie)|Agonist]] des [[Opioid#Rezeptoren|κ-Opioid]]-[[Rezeptor (Biochemie)|Rezeptor]]s. Wie andere Substanzen mit κ-Opioid-agonistischer Wirkung (z. B. [[Salvinorin A]]) zeigt Pentazocin deshalb (in höheren Dosen) [[Psychotrope Substanz|psychoaktive]]/[[halluzinogen]]e Wirkungen.

== Nebenwirkungen ==
Pentazocin führt zu einer Erhöhung des [[Blutdruck]]s und der [[Herzfrequenz]]. Nebenwirkungen sind eine [[Sedierung]], ein erhöhter [[Tonus]] der [[Glatte Muskulatur|glatten Muskulatur]] des [[Magen-Darm-Trakt]]s mit Neigung zu [[Obstipation|Verstopfungen]], [[Krampf|Muskelkrämpfe]], [[Spasmus]] der [[Harnblase]], [[Sehstörung]]en, [[Appetitlosigkeit]], [[Geschmack (Sinneseindruck)|Geschmacksveränderungen]] und verminderter [[Libido|Sexualtrieb]].

== Sonstige Informationen ==

Pentazocin wurde 1962 von [[Sterling Winthrop|Sterling Drug]] patentiert.<ref name="Römpp Chemie Lexikon 1998">Römpp Chemie Lexikon, 10. Auflage, 1998, Georg Thieme Verlag, Stuttgart – New York.</ref>
Pentazocinhaltige [[Fertigarzneimittel]] (''Fortral'') sind in Deutschland seit 2006 nicht mehr im Handel, bedingt durch das Erlöschen der [[Arzneimittelgesetz (Deutschland)#Nachzulassung|fiktiven Zulassung]]. ''Fortral'' war 1968 im deutschen Markt eingeführt worden. Auch in Österreich, der Schweiz (''Fortalgesic'') und etlichen anderen europäischen Ländern sind keine pentazocinhaltigen Fertigarzneimittel mehr zugelassen.

Pentazocin ist in der Verbotsliste der [[World Anti-Doping Agency|Anti-Doping-Agentur]] aufgeführt.<ref>{{Webarchiv | url=http://www.wada-ama.org/rtecontent/document/2009_Prohibited_List_ENG_Final_20_Sept_08.pdf | wayback=20140719130915 | text=Verbotsliste}} der World Anti-Doping Agency (WADA) (PDF, englisch; 177 kB).</ref>

Pentazocin ist [[Chiralität (Chemie)|chiral]], arzneilich verwendet (als Tabletten, Kapseln, Zäpfchen oder Injektionslösung) wird das [[Racemat]]. Pharmazeutisch relevant sind das [[Lactat]] (Milchsäuresalz) und das [[Hydrochlorid]] des Pentazocins.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Opioid]]
[[Kategorie:Phenol]]
[[Kategorie:Alkylpiperidin]]
[[Kategorie:Alken]]
[[Kategorie:Alkylcyclohexen]]
[[Kategorie:Betäubungsmittel (BtMG Anlage III)]]

Pentazocin - Versionsgeschichte

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