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'''Pentanole''' (auch ''Amylalkohole'' von lat. Amylum, Stärke) sind [[Alkohole]] mit einer [[Hydroxygruppe]] (–OH) und der allgemeinen Summenformel C5H12O. Es gibt acht [[Konstitutionsisomere]], von denen drei [[Chiralität (Chemie)|chiral]] sind. Pentanole haben charakteristische Gerüche und sind, bis auf das feste ''neo''-Pentanol (2,2-Dimethyl-1-propanol), farblose Flüssigkeiten mit einer Dichte von 0,81 g·cm−3.<ref name="GESTIS_ges">{{GESTIS|ZVG=530108|CAS=30899-19-5|Name=Pentanol, Isomere|Abruf=2013-07-03}}</ref> Sie sind entzündlich und gesundheitsschädlich beim Einatmen.<ref name="GESTIS_ges"/> Einige Pentanole wie 1-Pentanol, 3-Methyl-butan-1-ol und 2-Methyl-butan-1-ol finden sich in [[Fuselöle]]n und haben schädliche Wirkungen auf den Menschen.

Pentanole finden Verwendung als Lösungsmittel und dienen zur Synthese von [[Essigsäureamylester]]n (''Pentylacetaten''), die als technische Lösungsmittel für verschiedene Kunststoffe und als Geschmacks- und Aromastoffe verwendet werden. So dient z. B. Isoamylalkohol als Lösungsmittel für Fette, Öle und Harze.

2-Methylbutan-2-ol wurde früher unter seiner alten Bezeichnung ''Amylenhydrat'' als Schlafmittel verwendet, wird aber schon seit langem nicht mehr als solches genutzt.<ref>[[Harry Auterhoff]]: ''Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie'', Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1968.</ref>

Die Oxidation der primären Pentanole (''n''-Pentanol, Isopentanol, 2-Methyl-1-butanol und Neopentylalkohol) führt zu den [[Pentanale]]n und den [[Pentansäuren]]. Die Oxidation der sekundären Pentanole (2-Pentanol, 3-Pentanol und 3-Methyl-2-butanol) führt zu den [[Pentanone]]n. Die Oxidation des ''tert''-Pentanols zieht eine Zerstörung des Kohlenstoffgerüsts nach sich.

== Struktur und Eigenschaften ==
{| class="wikitable centered" style="text-align:center; font-size: 90%"
|- class="hintergrundfarbe6"
! colspan="5" | Pentanole
|- class="hintergrundfarbe5"
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| Pentan-1-ol
| Pentan-2-ol
| Pentan-3-ol
| 2-Methylbutan-1-ol
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| [[1-Pentanol]], ''n''-Pentanol, ''n''-Amylalkohol, Pentylalkohol
| [[2-Pentanol]], ''sec''-Amylalkohol, 2-Pentylalkohol  
| [[3-Pentanol]], 3-Amylalkohol, 3-Pentylalkohol, Diethylcarbinol
| [[2-Methyl-1-butanol]], 2-Methylbutylalkohol    
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:Pentan-1-ol Skelett.svg|160px]]
| [[Datei:Pentan-2-ol 200.svg|150px]] (chiral)
| [[Datei:Pentan-3-ol 200.svg|150px]]
| [[Datei:2-methylbutan-1-ol 200.svg|160px]] (chiral)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|71-41-0|Q151733}}
| {{CASRN|6032-29-7|Q210479}}
| {{CASRN|584-02-1|Q590622}}
| {{CASRN|137-32-6|Q209425}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|6276}}
| {{PubChem|22386}}
| {{PubChem|11428}}
| {{PubChem|8723}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="5" | C5H12O
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="5" | 88,15 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung
| colspan="5" | farblose Flüssigkeiten
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| −78 °C<ref name="GESTIS1">{{GESTIS|ZVG=13590|CAS=71-41-0|Abruf=2013-07-03}}</ref>
| −50 °C<ref name="GESTIS2">{{GESTIS|ZVG=510041|CAS=6032-29-7|Abruf=2013-07-03}}</ref>
| −8 °C<ref name="GESTIS3">{{GESTIS|ZVG=510042|CAS=584-02-1|Abruf=2013-07-03}}</ref>
| −70 °C<ref name="GESTIS4">{{GESTIS|ZVG=510043|CAS=137-32-6|Abruf=2009-03-28}}</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| 138 °C<ref name="GESTIS1"/>
| 119 °C<ref name="GESTIS2"/>
| 116 °C<ref name="GESTIS3"/>
| 129 °C<ref name="GESTIS4"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]] in Wasser
| 22 g/l (20 °C)<ref name="GESTIS1"/>
| 166 g/l (20 °C)<ref name="GESTIS2"/>
| 55 g/l (30 °C)<ref name="GESTIS3"/>
| 36 g/l (20 °C)<ref name="GESTIS4"/>
|- class="hintergrundfarbe6"
! colspan="5" | Pentanole (Fortsetzung)
|- class="hintergrundfarbe5"
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| 2-Methylbutan-2-ol
| 3-Methylbutan-1-ol
| 3-Methylbutan-2-ol
| 2,2-Dimethylpropan-1-ol
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| [[2-Methyl-2-butanol]], ''tert''-Pentanol, ''tert''-Pentylalkohol, Amylenhydrat  
| [[3-Methyl-1-butanol]], Isopentylalkohol, ''iso''-Amylalkohol, Isoamylalkohol Isopentanol
| [[3-Methyl-2-butanol]], ''sec''-Isoamylalkohol, 2-Isopentanol    
| [[2,2-Dimethyl-1-propanol]], ''neo''-Pentanol, Neopentylalkohol    
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:2-Methyl-2-butanol FormulaV1.svg|160px]]
| [[Datei:Strukturformel von 3-Methylbutan-1-ol.svg|160px]]
| [[Datei:3-methylbutan-2-ol 200.svg|140px]] (chiral)
| [[Datei:Neopentyl alcohol Structural Formula V1.svg|150px]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|75-85-4|Q209428}}
| {{CASRN|123-51-3|Q223101}}
| {{CASRN|598-75-4|Q4634173}}
| {{CASRN|75-84-3|Q3270847}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|6405}}
| {{PubChem|31260}}
| {{PubChem|11732}}
| {{PubChem|6404}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="5" | C5H12O
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="5" | 88,15 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung
| colspan="3" | farblose Flüssigkeiten
| farbloser Feststoff
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| −8 °C<ref name="GESTIS5">{{GESTIS|ZVG=510287|CAS=75-85-4|Abruf=2018-05-23}}</ref>
| −117 °C<ref name="GESTIS6">{{GESTIS|ZVG=29140|CAS=123-51-3|Abruf=2009-03-28}}</ref>
| −117 °C<ref name="GESTIS7">{{GESTIS|ZVG=36960|CAS=598-75-4|Abruf=2018-05-24}}</ref>
| 53 °C<ref name="GESTIS8">{{GESTIS|ZVG=28280|CAS=75-84-3|Abruf=2013-07-03}}</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| 102 °C<ref name="GESTIS5"/>
| 131 °C<ref name="GESTIS6"/>
| 112 °C<ref name="GESTIS7"/>
| 113 °C<ref name="GESTIS8"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]] in Wasser
| 118 g/l (20 °C)<ref name="GESTIS5"/>
| 30 g/l (20 °C)<ref name="GESTIS6"/>
| 53,3 g/l (25 °C)<ref name="GESTIS7"/>
| 40 g/l (20 °C)<ref name="GESTIS8"/>
|}

== Weblinks ==
{{Commonscat|Pentanols|Pentanole}}

== Einzelnachweise ==
<references/>

{{Normdaten|TYP=s|GND=4173698-9}}

[[Kategorie:Alkanol| Pentanole]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]

Pentanole - Versionsgeschichte

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