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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Pentan Skelett.svg|Strukturformel von Pentan]]
| Name = Pentan
| Andere Namen = * ''n''-Pentan
* Amylhydrid
* [[Kältemittel|R601]]
* {{INCI|Name=PENTANE |ID=36481 |Abruf=2020-07-06}}
| Summenformel = C5H12
| CAS = {{CASRN|109-66-0}}
| EG-Nummer = 203-692-4
| ECHA-ID = 100.003.358
| PubChem = 8003
| ChemSpider = 7712
| DrugBank = DB03119
| Beschreibung = farblose, fast geruchlose Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 72,15 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 0,63 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = −130 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 36 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = *562 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
* 815 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (30 °C)<ref name="GESTIS" />
* 1,15 bar (40 °C)<ref name="GESTIS" />
* 1,59 bar (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = sehr schlecht in Wasser (39 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,358<ref>{{RömppOnline |ID=RD-16-00857 |Name=Pentane |Abruf=2014-09-30}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.003.358|Name=Pentane|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Pentan|ZVG=10040|CAS=109-66-0|Abruf=2025-01-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|08|07|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|304|336|411}}
| EUH = {{EUH-Sätze|066}}
| P = {{P-Sätze|210|233|240|273|301+310|331}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = 1000 ml·m−3, 3000 mg·m−3<ref name="GESTIS" />
}}

'''Pentan''' ist als erste Verbindung der [[Alkane]] eine bei [[Standardbedingungen|Raumtemperatur und Normaldruck]] farblose Flüssigkeit mit der [[Summenformel]] C5H12. Der Name „Pentan“ leitet sich von den fünf gebundenen Kohlenstoffatomen ab ([[Griechische Zahlwörter|penta]], griechisch: „fünf“). Es ist der lineare Vertreter der drei [[Isomer#Konstitutionsisomerie oder Strukturisomerie|Strukturisomere]] der [[Pentane]] (''n''-Pentan, [[Isopentan]] und [[Neopentan]]).

== Vorkommen ==
Pentan kann in [[Erdgas]] auftreten, sogenanntem "nassem" Gas, das flüssige Alkane bis einschließlich [[Hexan]] oder [[Heptan]] enthält.<ref>{{Literatur |Autor=James G. Speight |Titel=Natural Gas: A Basic Handbook |Verlag=Gulf Professional Publishing |Datum=2018-11-26 |ISBN=978-0-12-809774-8 |Seiten=105 |Online=https://www.google.de/books/edition/Natural_Gas/TqlBDwAAQBAJ?hl=de&gbpv=1&dq=constituents%20of%20natural%20gas&pg=PA105&printsec=frontcover |Abruf=2025-12-28}}</ref> Außerdem ist es Bestandteil von Erdöl und tritt dabei in der Benzinfraktion (C5–C8) auf.<ref>{{Literatur |Autor=Osei-Wusu Achaw, Eric Danso-Boateng |Titel=Chemical and Process Industries: With Examples of Industries in Ghana |Verlag=Springer Nature |Datum=2021-08-09 |ISBN=978-3-030-79139-1 |Seiten=240 |Online=https://www.google.de/books/edition/Chemical_and_Process_Industries/Org8EAAAQBAJ?hl=de&gbpv=1&dq=alkanes%20crude%20oil%20refinery&pg=PA240&printsec=frontcover |Abruf=2025-12-28}}</ref> Extraterrestrisch wurde Pentan im Rahmen der [[Rosetta (Raumsonde)|Rosetta-Mission]] im Schweif des [[Komet|Kometen]] [[Tschurjumow-Gerassimenko]] nachgewiesen.<ref>{{Literatur |Autor=Andrew D. Morse, Queenie H. S. Chan |Titel=Observations of Cometary Organics: A Post Rosetta Review |Sammelwerk=ACS Earth and Space Chemistry |Band=3 |Nummer=9 |Datum=2019-09-19 |DOI=10.1021/acsearthspacechem.9b00129 |Seiten=1773–1791}}</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
Pentan kann bei der Verarbeitung von [[Erdöl]] und [[Erdgas]] mithilfe von [[Molsieb|Molsieben]] gewonnen werden, entweder aus den flüssigen Komponenten von Erdgas oder aus der [[Leichtbenzin]]- / [[Naphtha]]-Fraktion des Erdöls.<ref name=":0">{{Literatur |Autor=Roland Schmidt, Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke |Titel=Hydrocarbons |Sammelwerk=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry |Verlag=Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA |Ort=Weinheim, Germany |Datum=2014-11-24 |ISBN=978-3-527-30673-2 |DOI=10.1002/14356007.a13_227.pub3 |Seiten=1–74}}</ref>

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Pentan ist eine farblose, benzinartig riechende Flüssigkeit. Es ist unpolar, und somit z. B. in Wasser kaum löslich, jedoch mit den meisten organischen Lösungsmitteln mischbar. Die Löslichkeit in Wasser beträgt 39 mg/l (20 °C).<ref name="GESTIS" /> Der Heizwert Hi beträgt 12,6 kWh/kg.<ref>[https://energie.ch/verbrennung/ ''Brennwerte Heizwerte'']</ref>

Die Verbindung bildet mit einer Reihe anderer Lösungsmittel [[azeotrop]] siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Keine Azeotrope werden mit [[Cyclohexan]], [[n-Hexan|''n''-Hexan]], [[n-Heptan|''n''-Heptan]], [[Toluol]], [[Benzol]], [[1-Propanol|''n''-Propanol]], [[1-Butanol|''n''-Butanol]], [[2-Methyl-1-propanol|''i''-Butanol]], [[2-Butanol]], [[Chloroform]], [[Tetrahydrofuran|THF]] und [[Essigsäure]] gebildet.<ref name="Smallwood" />

{| class="wikitable left" style="text-align:center; font-size:90%;"
|+ Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln<ref name="Smallwood">I.M. Smallwood: ''Handbook of Organic Solvent Properties'', Arnold London 1996, ISBN 0-340-64578-4, S. 12–13.</ref>
|- class="hintergrundfarbe5"
| align="left" | [[Lösungsmittel]]
| [[Wasser]] || [[Methanol]] || [[Ethanol]] || [[2-Propanol]] || [[Aceton]]
|-
| Gehalt ''n''-Pentan in Ma% || 99 || 93 || 95 || 94 || 80
|-
| [[Siedepunkt]] in °C || 35 || 30,9 || 34 || 35 || 32
|-
| colspan="7" |
|- class="hintergrundfarbe5"
| align="left" | [[Lösungsmittel]]
| [[Diethylether]] || [[Methylacetat]] || [[Schwefelkohlenstoff]] || [[Acetonitril]] ||
|-
| Gehalt ''n''-Pentan in Ma% || 32 || 78 || 89 || 90 ||
|-
| [[Siedepunkt]] in °C || 33 || 34 || 36 || 35 ||
|-
|}

Pentan [[kristallisiert]] in der orthorhombischen {{Raumgruppe|Pbcn|lang}}.<ref>Roland Boese, Hans-Christoph Weiss, Dieter Bläser: ''The Melting Point Alternation in the Short-Chain-Alkanes: Single-Crystal X-Ray Analyses of Propane at 30 K and of n-Butane to n-Nonane at 90 K.'' In: ''Angewandte Chemie International Edition.'' 38, 1999, S. 988, {{DOI|10.1002/(SICI)1521-3773(19990401)38:7<988::AID-ANIE988>3.0.CO;2-0}}.</ref><ref>Visualisierung ''Räumliche Darstellung von Molekülen und Kristallstrukturen'' bei [https://log-web.de/chemie/Start.htm?name=pentaneCryst log-web.de], abgerufen am 4. November 2023.</ref>

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
Pentan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] bei −49 °C.<ref name="GESTIS" /> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 1,1 Vol.-% (33 g/m³) als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 8,7 Vol.-% (260 g/m³) als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">Brandes, E.; Möller, W.: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase'', Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Mit einer [[Mindestzündenergie]] von 0,28 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.<ref name="GESTIS" /><ref name="BG RCI T033">BG RCI-Merkblatt T 033 ''Vermeidung von Zündgefahren infolge elektrostatischer Aufladungen'', Jedermann-Verlag 2009, ISBN 978-3-86825-103-6.</ref> Der maximale [[Explosionsdruck]] beträgt 9,5 bar.<ref name="GESTIS" /> Die [[Grenzspaltweite]] wurde mit 0,93 mm bestimmt.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die [[Explosionsgruppe]] IIA.<ref name="Brandes" /><ref name="GESTIS" /> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 260 °C.<ref name="Brandes" /><ref name="GESTIS" /> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T3.

== Verwendung ==
Pentan wird als Lösungs- und Extraktionsmittel, zum Schäumen von [[Polyurethane|Polyurethan]], [[Phenolharz]] und [[Polystyrol]] sowie als [[Treibgas|Treibmittel]] für Aerosole verwendet. Außerdem dient es als Referenzsubstanz in der [[Gaschromatographie]], als Füllung für Tieftemperaturthermometer<ref name="Römpp">{{RömppOnline |ID =RD-16-00857|Name=Pentane |Abruf=2024-04-14}}</ref> sowie als [[FCKW]]-freies [[Kältemittel]] (R601).<ref>{{Literatur |Autor=Zerong Wang, Uta Wille, Eusebio Juaristi |Titel=Encyclopedia of Physical Organic Chemistry, 6 Volume Set |Verlag=John Wiley & Sons |Datum=2017-04-17 |ISBN=978-1-118-47045-9 |Seiten=3635 |Online=https://www.google.de/books/edition/Encyclopedia_of_Physical_Organic_Chemist/qYebCgAAQBAJ?hl=de&gbpv=1&dq=refrigerants%20R-170%20290%20600%20600a%20601&pg=PA3635&printsec=frontcover |Abruf=2025-12-28}}</ref>

In der chemischen Industrie wird Pentan zur Herstellung verschiedener anderer Verbindungen genutzt. Dazu gehören die [[Isomerisierung]] zu [[Isopentan]] und die Oxidation zu [[Phthalsäureanhydrid|Phthalsäureanhdydrid]].<ref name=":0" />

== Gefahren ==
Pentan wirkt reizend auf Haut und Augen. In höheren Konzentrationen wirkt es betäubend, kann [[Herzrhythmusstörung|Herzrhytmusstörungen]] auslösen und zu Ersticken führen.<ref name="Römpp" /> Der Flammpunkt liegt deutlich unter Raumtemperatur, sodass es leicht explosionsfähige Gemische mit Luft bilden kann.<ref>{{Literatur |Autor=Wilbur A. Affens |Titel=Flammability Properties of Hydrocarbon Fuels. Interrelations of Flammability Properties of n-Alkanes in Air. |Sammelwerk=Journal of Chemical & Engineering Data |Band=11 |Nummer=2 |Datum=1966-04 |DOI=10.1021/je60029a022 |Seiten=197–202}}</ref>

== Weblinks ==
{{Commonscat|Pentane|Pentan}}
{{Wiktionary|Pentan}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Navigationsleiste Alkane}}

{{SORTIERUNG:Pentann}}
[[Kategorie:Alkan]]

Pentan - Versionsgeschichte

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