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2026-01-24T07:28:52Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Pentamethylarsenic(V).svg|200px|Strukturformel von Pentamethylarsen]]
| Andere Namen = Pentamethylarsoran
| Summenformel = C5H15As
| CAS = {{CASRN|51043-92-6}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 9548862
| ChemSpider =
| DrugBank =
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit<ref name="HoWi">{{Holleman-Wiberg|Auflage=101.|Startseite=?}}</ref>
| Molare Masse = 150,1 g·[[mol]]−1
| Aggregat =
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = −7 bis −6 °C<ref name="ChemBer">Karl-Heinz Mitschke, Hubert Schmidbaur: ''Pentamethylarsen''. In: ''Chemische Berichte.'' 1973, 106, 11, S. 3645–3651.</ref>
| Siedepunkt = > 100 °C (Zersetzung)<ref name="ChemBer" />
| Löslichkeit = gut löslich in [[Kohlenwasserstoffe]]n und [[Ether]]n<ref name="ChemBer" />
| CLH = {{CLH-ECHA|Sammeleinstufung=ja|ID=100.240.769|Name=Arsenverbindungen, mit Ausnahme der namentlich in diesem Anhang bezeichneten|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Arsenverbindungen|ZVG=520009|CAS=|Abruf=2017-01-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|331|301|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|?}}
| Quelle P =
}}

'''Pentamethylarsen''' oder '''Pentamethylarsoran''' ist eine [[Organometallchemie|metallorganische]] Verbindung des [[Arsen]]s und bei Raumtemperatur eine farblose, giftige [[Flüssigkeit]].

== Geschichte ==
Pentamethylarsen wurde erstmals 1973 von Karl-Heinz Mitschke und Hubert Schmidbaur ([[Universität Würzburg]]) synthetisiert.<ref name="ChemBer" />

== Gewinnung und Darstellung ==
Ausgangsstoff für die Synthese von Pentamethylarsen ist [[Trimethylarsin]]. Aus diesem wird durch Reaktion mit [[Chlor]] [[Trimethylarsendichlorid]] gewonnen. Wird dieses mit [[Methyllithium]] in [[Diethylether]] umgesetzt, entsteht Pentamethylarsen.<ref>{{Literatur |Titel=Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology |Auflage=1 |Verlag=Wiley |Datum=2001-01-26 |ISBN=978-0-471-48494-3 |DOI=10.1002/0471238961.arsedoak.a01.pub2}}</ref>
:<math>\mathrm{Me_3As + Cl_2 \longrightarrow Me_3AsCl_2}</math>
:<math>\mathrm{Me_3AsCl_2 + 2\ MeLi \longrightarrow Me_5As + 2\ LiCl}</math>

== Eigenschaften ==
Pentamethylarsen ist eine farblose, leichtflüchtige Flüssigkeit, die sich ab 100 °C zersetzt. Bei der Zersetzung entstehen Trimethylarsin, [[Methan]] und [[Ethen]] sowie geringe Mengen [[Ethan]]. Die Reaktion erfolgt dabei überwiegend über ein instabiles [[Ylide|Ylid]], das zu kleineren Molekülen zerfällt.<ref name="ChemBer" />

Die Verbindung ist nur wenig luftempfindlich, reagiert aber mit Wasser, [[Methanol]] und [[Ethanol]]. Unter Methanabspaltung entstehen dabei [[Tetramethylarsonium|Tetramethylarsoniumsalze]], entweder [[Tetramethylarsoniumhydroxid]] oder entsprechende [[Alkoholate]].
:<math>\mathrm{Me_5As + H_2O \longrightarrow Me_4AsOH + CH_4}</math>

Wie nach dem [[VSEPR-Modell]] zu erwarten, ist Pentamethylarsen [[Trigonale Bipyramide|trigonal-bipyramidal]] gebaut.<ref>Tim M. Greene, Anthony J. Downs, Colin R. Pulham, Arne Haaland, Hans Peter Verne, Hans Vidar Volden, Tatjana V. Timofeeva: ''Molecular Structures of Pentamethylarsenic(V) and Trimethyldichloroarsenic(V) by Gas Electron Diffraction and ab Initio Calculations: Molecular Mechanics Calculations on Pentamethylarsenic(V), Pentaphenylarsenic(V), and Related Compounds''. In: ''Organometallics'' 1998, 17, 24, S. 5287–5293; {{DOI|10.1021/om980520r}}.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

== Literatur ==
* Karl-Heinz Mitschke, Hubert Schmidbaur: ''Pentamethylarsen''. In: ''Chemische Berichte.'' 1973, 106, 11, S. 3645–3651, {{DOI|10.1002/cber.19731061124}}.
* Christoph Elschenbroich: ''Organometallchemie''. 6. Auflage, Teubner Wiesbaden, 2008, ISBN 978-3-8351-0167-8, S. 202–203.

[[Kategorie:Arsenorganische Verbindung]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 19]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 72]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 75]]
[[Kategorie:Alkylverbindung]]

Pentamethylarsen - Versionsgeschichte

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