https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=PentaerythritPentaerythrit - Versionsgeschichte2026-06-08T20:06:52ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Pentaerythrit&diff=347072&oldid=previmported>Müllt-Renner: /* Geschichte */ Benjamin C. Garrett, Historical Dictionary of Explosives, Bloomsbury Publishing, 2026, Stichwort "PETN"2026-04-26T07:27:38Z<p><span class="autocomment">Geschichte: </span> Benjamin C. Garrett, Historical Dictionary of Explosives, Bloomsbury Publishing, 2026, Stichwort "PETN"</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Pentaerythritol.svg|200px|Struktur von Pentaerythrit]]<br />
| Name = Pentaerythrit<br />
| Andere Namen = * Pentaerythritol<br />
* 2,2-Bis(hydroxymethyl)-1,3-propandiol<br />
* {{INCI|Name=PENTAERYTHRITOL |ID=57534 |Abruf=2021-10-23}}<br />
| Summenformel = C<sub>5</sub>H<sub>12</sub>O<sub>4</sub><br />
| CAS = {{CASRN|115-77-5}}<br />
| EG-Nummer = 204-104-9<br />
| ECHA-ID = 100.003.732<br />
| PubChem = 8285<br />
| ChemSpider = 7984<br />
| DrugBank = DB13526<br />
| Beschreibung = weißes, kristallines Pulver mit süßlichem Geschmack<ref name="roempp">{{RömppOnline |ID=RD-16-00820 |Name=Pentaerythritol |Abruf=2014-09-29}}</ref><br />
| Molare Masse = 136,15 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 1,396 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=25930|CAS=115-77-5|Name=Pentaerythrit|Abruf=2016-01-15}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = 258 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = 276 °C (30 h[[Pascal (Einheit)|Pa]])<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = 2,53·10<sup>−8</sup> [[Torr]] (25 °C)<ref>{{HSDB|ID=872|Name=Pentaerythritol|Abruf=2016-01-15}}</ref><br />
| Löslichkeit = * mäßig löslich in Wasser (72,3 g·l<sup>−1</sup> bei 25&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" /> und [[Ethanol]]<ref name="roempp" /><br />
* nahezu unlöslich in [[Diethylether]], [[Benzol]], [[Tetrachlorkohlenstoff]] und [[Petrolether]]<ref name="roempp" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=19500 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="roempp" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Pentaerythrit''' (nach [[IUPAC]]-Nomenklatur 2,2-Bis(hydroxymethyl)-1,3-propan-diol) ist ein 4-wertiger [[Alkohole|Alkohol]]. Das Präfix ''Penta'' (fünf) weist auf die 5 Kohlenstoffatome hin; ''[[Erythrit]]'' auf den gleichfalls 4-wertigen Alkohol.<br />
<br />
== Geschichte ==<br />
Die Verbindung wurde erstmals 1891 durch die deutschen Chemiker [[Bernhard Tollens]] und Peter Wigand aus der alkalischen Kondensation von Acetaldehyd und Formaldehyd erhalten.<ref name="Tollens">B. Tollens, P. Wigand: ''Ueber den Penta-Erythrit, einen aus Formaldehyd und Acetaldehyd synthetisch hergestellten vierwerthigen Alkohol'' in Ann. Chem. Pharm. 265 (1891) 316–340.</ref><ref name="Soukup_org">Rolf Werner Soukup: ''Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen,'' Version 2020, S. 126 [https://www.rudolf-werner-soukup.at/Publikationen/Dokumente/Chemiegeschichtliche_Daten_organischer_Substanzen_2020.pdf pdf].</ref><br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Die technische Herstellung erfolgt durch Umsetzung von [[Formaldehyd]] mit [[Acetaldehyd]] durch dreifache [[Aldolreaktion]] mit anschließender [[Cannizzaro-Reaktion#Gekreuzte Cannizzaro-Reaktion|gekreuzter Cannizzaro-Reaktion]]. Es wird mit [[Mol|molarem]] Überschuss von Formaldehyd gearbeitet, um die Bildung von [[Dipentaerythrit]] zu vermeiden. Pentaerythrit wurde 1882 von [[Bernhard Tollens]] entdeckt, als er eine wässrige Lösung von Formaldehyd und Acetaldehyd mit [[Bariumhydroxid]] versetzte.<br />
[[Datei:Pentaerythritol_Synthesis.svg|alternativtext=Synthese von Pentaerythrit|zentriert|rahmenlos|692x692px]]<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
=== Physikalische Eigenschaften ===<br />
Pentaerythrit ist ein weißes, kristallines Pulver mit süßlichem [[Geschmack (Sinneseindruck)|Geschmack]]. Es ist in siedendem [[Wasser]] gut und in kaltem Wasser mäßig löslich. Es ist wenig löslich in [[Ethanol]] und unlöslich in [[Benzol]], [[Tetrachlormethan]], [[Ether]] und [[Petrolether]].<ref name="roempp" /><br />
<br />
=== Chemische Eigenschaften ===<br />
Die vier [[Hydroxygruppe]]n gehen im Wesentlichen die für Alkohole typischen Reaktionen wie [[Veresterung]] mit [[Säure]]n ein. Bei Veresterung von Pentaerythrit mit [[Salpetersäure]], nicht ganz korrekt Nitrierung genannt, entsteht das Pentaerythrittetranitrat ([[Nitropenta]]).<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Pentaerythrit wird überwiegend zur Herstellung von [[Alkydharze]]n sowie Weichmachern und Emulgatoren verwendet, zusätzlich auch zur Herstellung der [[Sprengstoff]]e [[Pentaerythrittrinitrat]] und [[Nitropenta]] (Pentaerythrittetranitrat).<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* Beyer / Walter: ''Organische Chemie'', 25. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 2015, ISBN 3-7776-1673-7.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Polyol]]<br />
[[Kategorie:Alkanol]]</div>imported>Müllt-Renner