https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=PentachlorphenolPentachlorphenol - Versionsgeschichte2026-06-03T14:55:25ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Pentachlorphenol&diff=85027&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T20:51:55Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Pentachlorophenol.svg|150px|Strukturformel von Pentachlorphenol]]<br />
| Andere Namen = * PCP<br />
* Penta<br />
| Summenformel = C<sub>6</sub>HCl<sub>5</sub>O<br />
| CAS = * {{CASRN|87-86-5}}<br />
* {{CASRN|131-52-2|Q22829177}} (als Natriumsalz)<br />
| EG-Nummer = 201-778-6<br />
| ECHA-ID = 100.001.617<br />
| PubChem = 992<br />
| ChemSpider = 967<br />
| Beschreibung = weiße, geruchlose, nadelförmige Kristalle<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-16-00807|Name=Pentachlorphenol|Abruf=2014-06-20}}</ref><br />
| Molare Masse = 266,35 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 1,98 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Pentachlorphenol|ZVG=14000|CAS=87-86-5|Abruf=2016-07-23}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = 190–191 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = Zersetzung<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = 8 m[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
| pKs = 4,71 (25 °C)<ref>{{cite journal | last=Cessna | first=Allan J. | last2=Grover | first2=Raj | title=Spectrophotometric determination of dissociation constants of selected acidic herbicides | journal=Journal of Agricultural and Food Chemistry | volume=26 | issue=1 | date=1978 | doi=10.1021/jf60215a024 | pages=289–292 | language=en}}</ref><br />
| Löslichkeit = * schwer in [[Wasser]] (14&nbsp;mg·l<sup>−1</sup> bei 25&nbsp;°C)<ref>{{HMDB|0041974|Abruf=2024-01-06}}</ref><br />
* löslich in vielen organischen Lösungsmitteln<ref name=roempp/><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.001.617|Name=Pentachlorophenol|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|301+311|330|315|319|335|351|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|260|273|280|284|301+310|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| MAK = <br />
* <small>Für krebserzeugende Stoffe wird generell kein MAK-Wert vergeben</small><ref name="GESTIS" /><br />
* Schweiz: 0,005 ml·m<sup>−3</sup> bzw. 0,05 mg·m<sup>−3</sup> (gemessen als [[einatembarer Staub]])<ref>{{SUVA-MAK|CAS-Nummer=87-86-5|Abruf=2020-03-04}}</ref><br />
}}<br />
<br />
'''Pentachlorphenol''' (kurz '''PCP''') ist ein chlorierter, [[Aromaten|aromatischer]] [[Kohlenwasserstoffe|Kohlenwasserstoff]] und stellt ein [[Phenol]]-Derivat dar, bei dem alle aromatischen [[Wasserstoff]]atome durch [[Chlor]] ersetzt sind. Im Jahr 2015 wurde es in den Anhang A des [[Stockholmer Übereinkommen]]s aufgenommen,<ref name="COP 2015">[http://www.brsmeas.org/Implementation/MediaResources/PressReleases/2015TripleCOPsdrewtoaclose/tabid/4514/ Countries move forward on important issues for sustainable management of chemicals and waste: “<nowiki>[…]</nowiki> four new listings (three under the Stockholm and one under the Rotterdam Conventions – polychlorinated napthalenes, hexachlorobutadiene, and pentachlorophenol and its salts and esters; and methamidophos respectively)”], 2015.</ref> so dass es – mit wenigen Ausnahmen – global verboten ist.<br />
<br />
== Darstellung ==<br />
Pentachlorphenol kann durch [[Chlorierung]] von Phenol oder durch [[Hydrolyse]] von [[Hexachlorbenzol]] hergestellt werden. Die Produktion von PCP wurde aufgrund der ökotoxikologischen Eigenschaften stark eingeschränkt.<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Pentachlorphenol ist farblos, bei Umgebungstemperatur fest und sehr gut fettlöslich. Technisches PCP und sein [[Natrium]]salz enthalten meist [[Toxizität|hochtoxische]] Verunreinigungen wie [[Polychlorierte Dibenzodioxine und Dibenzofurane|polychlorierte Dibenzodioxine und -furane]] (PCDD bzw. PCDF). Auch bei der Verbrennung PCP-haltiger Produkte oder unter Lichteinwirkung können Dioxine und Furane entstehen. PCP hat [[bakterizid]]e und [[fungizid]]e Eigenschaften und ist daher für zahlreiche Einsatzbereiche geeignet. Pentachlorphenol kommt nicht natürlich in der Umwelt vor, sondern wird/wurde ausschließlich durch den Menschen hergestellt und freigesetzt.<ref name="lfu">Bayerisches Landesamt für Umwelt: [http://www.lfu.bayern.de/umweltwissen/doc/uw_50_pentachlorphenol_pcp.pdf Pentachlorphenol (PCP)]</ref><br />
<br />
Pentachlorphenol unterliegt einer intensiven [[Mineralisation|Photomineralisation]] und wird ebenso biologisch zu [[Pentachloranisol]] und [[P-Dimethoxytetrachlorbenzol|''p''-Dimethoxytetrachlorbenzol]] [[Stoffwechsel|verstoffwechselt]] (metabolisiert). Diese Produkte sind, relativ zu Pentachlorphenol gesehen, photochemisch stabile Metaboliten und können in Böden, Sedimenten und Pflanzen nachgewiesen werden. Der Metabolismus von Pentachlorphenol in [[aerob]]en aquatischen natürlichen Mischkulturen ergibt als Hauptprodukt Pentachloranisol. Dessen Photostabilität gleicht der von [[Hexachlorbenzol]], das durch seine physikochemische Eigenschaften eine ubiquitäre Verbreitung über die Atmosphäre verursacht. Dieses führt zu einer Akkumulation in [[lipophil]]en Teilen der Umwelt, z.&nbsp;B. in Wachsen der Koniferen oder in Fischfett. Die Verbrennung der Reinsubstanz Pentachloranisol ergibt Hexachlorbenzol als Hauptprodukt und somit ein tertiäres Produkt von PCP.<ref name="DOI10.1007/BF02983900">K.W. Schramm, A. Reischl, Monika Hirsch, D. Lenoir, O. Hutzinger: ''Pentachlorphenol – Sekundäre und tertiäre Umwandlungsprodukte'' In: ''Umweltwissenschaften und Schadstoff-Forschung.'' 1, 1989, S.&nbsp;6, {{DOI|10.1007/BF02983900}}.</ref><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
PCP kam wegen seiner [[fungizid]]en Wirkung vor allem in [[Holzschutzmittel]]n zum Einsatz, beispielsweise in Westdeutschland im Holzschutzmittel ''Xylamon BV'' (in Kombination mit [[Lindan]]), in der [[Deutsche Demokratische Republik|DDR]] unter anderem in den Mitteln ''[[Hylotox IP]]'' und ''Paratectol 9025''.<ref>[[Technische Normen, Gütevorschriften und Lieferbedingungen|TGL]] 4424, online auf holzfragen.de: [http://www.holzfragen.de/seiten/pop_holzschutzmittel_mix.html#2 Die Verträglichkeit der Wirkstoffe von verschiedenen Holzschutzmitteln – DDR Holzschutzmittel], abgerufen am 6. April 2012</ref> In manchen Ländern wird PCP jedoch auch heute noch in der Textil- und Lederindustrie sowie als [[Holzschutzverfahren|Imprägniermittel]] und zum [[Bläue]]schutz für [[Holz]] verwendet.<ref name="allum">allum.de: [https://www.allum.de/stoffe-und-ausloeser/pentachlorphenol-pcp ''Pentachlorphenol''], abgerufen am 30. März 2013.</ref> Nachzuweisen ist es u.&nbsp;a. in Textilien aus Naturfasern und Druckfarben.<br />
<br />
== Biologische Wirkung ==<br />
PCP entkoppelt die [[Atmungskette]] in den [[Mitochondrien]] der Zellen, was zu Blutdruckanstieg, [[Hyperglykämie]], beschleunigter Atmung und zu Herzversagen führt. Die Aufnahme erfolgt sowohl durch den [[Magen-Darm-Trakt]] als auch über die [[Haut]]. Die [[biologische Halbwertszeit]] von PCP liegt bei etwa 1 bis 3 Wochen.<ref name="allum" /> Zu beachten ist, dass PCP herstellungsbedingt zumeist mit [[Polychlorierte Dibenzodioxine und Dibenzofurane|Dioxinen]] verunreinigt ist,<ref>Bayerisches Landesamt für Gesundheit und Lebensmittelsicherheit: [http://www.lgl.bayern.de/lebensmittel/chemie/kontaminanten/pcp/ Pentachlorphenol (PCP)]</ref> deren Toxizität die des PCP je nach Grad der Verunreinigung übertrifft.<br />
<br />
Heute stellen mit PCP behandelte Hölzer in vielen Gebäuden im Bestand einen ernstzunehmenden [[Gebäudeschadstoff]] dar, der nicht selten aufwändig entfernt werden muss, wie z.&nbsp;B. im Verlauf der Sanierung des wertvollen Gestühls und der hölzernen Emporen in der [[Dreieinigkeitskirche (Regensburg)|Dreieinigkeitskirche]] in Regensburg. Dort musste in mehrtägigen Vakuum-Extraktionsverfahren mit in [[Ethanol|Alkohol]] getränkten Schwämmen der Giftstoff nach und nach aus dem Holz extrahiert werden.<ref>''[[Mittelbayerische Zeitung]]'' vom 21. August 2014: [http://www.mittelbayerische.de/region/regensburg/artikel/dreieinigkeitskirche-bald-offen/952537/dreieinigkeitskirche-bald-offen.html#952537 ''Dreieinigkeitskirche bald offen''], abgerufen am 11. Dezember 2016.</ref><br />
<br />
== Sicherheitshinweise ==<br />
Mit PCP behandeltes Holz weist besonders hohe Gehalte der Verbindung in den obersten Schichten auf, wobei dort Werte in einer Größenordnung von mehreren 1.000&nbsp;mg/kg gemessen werden. Wegen der langen Verweildauer im Holz werden noch viele Jahre nach der Anwendung höhere Werte als in unbehandelten Hölzern gefunden. Aber auch bei unbehandelten Hölzern können die Werte erhöht sein, wenn das Rohholz behandelt wurde oder Sekundärkontaminationen auftreten. PCP verdampft allmählich aus behandelten Holz und lagert sich an andere Oberflächen an, z.&nbsp;B. an Hausstaub, Tapeten, Putz, Möbel, Textilien oder Bücher. Auch an Kleidungsstoffen wie Wolle, Leinen und Baumwolle reichert sich PCP an. Zu beachten ist weiterhin, dass PCP in öligen Lösungen Gummihandschuhe durchdringen kann.<ref name="lfu" /> Die mit 14&nbsp;mg/l (bei 25&nbsp;°C) niedrige Wasserlöslichkeit und die geringe [[biologische Abbaubarkeit]] führen zu einem ubiquitären Vorkommen.<br />
<br />
Um die Belastung durch das Holzschutzmittel PCP in [[Innenraum|Innenräumen]] zu ermitteln, sind zunächst Zeitpunkt, Art und Menge der Verwendung festzustellen. Wenn der Quotient aus der behandelten Holzoberfläche und dem Raumvolumen über 0,2 m²/m³ liegt, muss eine Staubanalyse von Frischstaub (etwa eine Woche alt) oder länger abgelagertem Altstaub erfolgen. Bei [[Konzentration (Chemie)|Konzentrationen]] von mehr als 1 mg PCP/kg Frischstaub oder mehr als 5 mg PCP/kg Altstaub entnimmt man Materialproben aus 0 bis 2 mm Tiefe des Holzes. Ergibt sich hierbei ein Wert von über 50 mg PCP/kg Holz, so ist das Jahresmittel der Raumluftbelastung festzustellen. Eine Sanierung ist nach der PCP-Richtlinie erforderlich, wenn die Konzentration im Jahresmittel mehr als 1 μg PCP/m<sup>3</sup> Luft beträgt.<ref>{{Internetquelle |autor=Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) |url=https://publikationen.dguv.de/forschung/ifa/ifa-report/2783/innenraumarbeitsplaetze-vorgehensempfehlung-fuer-die-ermittlungen-zum-arbeitsumfeld.-report-der-gewe |titel=Innenraumarbeitsplätze – Vorgehensempfehlung für die Ermittlungen zum Arbeitsumfeld |werk= |hrsg= |datum= |abruf=2020-03-11 |sprache=}}</ref><br />
<br />
Seit 1985 galt eine Selbstverpflichtung des Industrieverbandes Bau, Chemie und Holzschutzmittel, PCP in seinen Erzeugnissen nicht mehr zu verwenden. Seit 1986 ist die Produktion von Pentachlorphenol in der Bundesrepublik Deutschland ausgesetzt. 1989 erließ die Bundesregierung die Pentachlorphenol-Verbotsverordnung auf der Basis des Chemikaliengesetzes. Seitdem ist die Herstellung, das [[Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)|Inverkehrbringen]] und die Verwendung von PCP, Na-PCP und PCP-haltigen Erzeugnissen, die mehr als 5&nbsp;mg/kg PCP enthalten, verboten. Darüber hinaus wird aber auch der Gesamteintrag gefährlicher polychlorierter Dibenzodioxine und Dibenzofurane (PCDD und PCDF), die als Verunreinigungen auch in technischem PCP enthalten sind, erheblich gesenkt.<ref name="DOI10.1007/BF03039332">U. Schlottmann: ''PCP-Verbotsverordnung in Kraft getreten.'' In: ''Umweltwissenschaften und Schadstoff-Forschung.'' 2, 1990, S.&nbsp;41, {{DOI|10.1007/BF03039332}}.</ref> 1996 gingen die Inhalte der PCP-Verordnung in der seitdem gültigen Chemikalienverbots-Verordnung (Abschnitt 15) auf. Seit Inkrafttreten der [[Chemikaliensicherheit#PIC-Übereinkommen über Vorabzustimmung nach Inkenntnissetzung|PIC-Konvention]]<ref>Rotterdam Convention: [https://www.pic.int/Default.aspx?tabid=1132 Chemicals listed in Annex III of the Convention and currently subject to the PIC Procedure]</ref> 2004 dürfte auch PCP nur noch dann in Entwicklungsländer exportiert werden, wenn diese über das Gefährdungspotential informiert wurden und ausdrücklich zugestimmt haben.<ref>[[Der Tagesspiegel]]: [http://www.tagesspiegel.de/politik/giftexport-in-entwicklungslaender-wird-eingeschraenkt-chemieabkommen-tritt-in-kraft-kontrolleure-nach-bonn/493004.html Giftexport in Entwicklungsländer wird eingeschränkt]</ref><br />
<br />
== Nachweis ==<br />
Pentachlorphenol lässt sich durch Farbreaktionen nachweisen, genauere Bestimmungen können durch [[UV-Spektroskopie]] oder [[Dünnschichtchromatografie]] erfolgen. Eine [[Gaschromatographie|gaschromatografische]] Analyse erfolgt meistens als Methyl-, Ethylether oder in acetylierter Form. Die Bestimmung von PCP in Holz nach [[Acetylierung]] mittels GC-ECD ([[Elektroneneinfangdetektor]]) ist in Anhang IV (zu § 6) zur [[Altholzverordnung]] beschrieben, die Bestimmung in Leder in DIN EN ISO 17070. Anstelle des Elektroneneinfangdetektors (ECD) kann auch ein massenselektiver Detektor ([[Massenspektrometer]], MS) verwendet werden.<br />
<br />
UV-spektroskopisch erfolgt der Nachweis über [[Bathochrom|batho-]] und [[Hypsochrom|hypsochrome]] Verschiebung der Absorption, welche auftritt, wenn PCP mit einem [[Cyclodextrin]]-[[Porphyrin]]-[[Komplex (Chemie)|Komplex]] („gedeckeltes Cyclodextrin“) interagiert. Die Bildung von [[Wasserstoffbrücke]]n zwischen der [[Hydroxygruppe]] des [[Phenol]]s und dem [[Stickstoff]] des [[Pyrrol]]s führt dabei zu einer Änderung der Porphyrin-Absorption.<ref>{{Literatur|Autor=Shishan Zhao, John H. T. Luong|Titel=A cyclodextrin-porphyrin assembly as chemosensor for pentachlorophenol|Sammelwerk=Journal of the Chemical Society, Chemical Communications|Nummer=6|Jahr=1995|Seiten=663–664|DOI=10.1039/C39950000663}}</ref><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Commonscat|Pentachlorophenol|Pentachlorphenol}}<br />
* ''Stoffmonographie Pentachlorphenol – Referenz- und Human-Biomonitoring-Werte'', [[Bundesgesundheitsbl – Gesundheitsforsch – Gesundheitsschutz]], 1997, 40, Nr. 6, {{DOI|10.1007/BF03042913}}.<br />
* [[Heidelore Fiedler]], Matthias Hilpert, Michael Hub, [[Otto Hutzinger]]: ''[http://www.lubw.baden-wuerttemberg.de/servlet/is/16784/stoffbericht_pcp.pdf?command=downloadContent&filename=stoffbericht_pcp.pdf Handbuch Altlasten und Grundwasserschadensfälle – Stoffbericht Pentachlorphenol (PCP)]'' (PDF; 2,4&nbsp;MB), Landesanstalt für Umweltschutz.&nbsp;Baden-Württemberg, Karlsruhe 1996.<br />
* [http://eawag-bbd.ethz.ch/pcp/pcp_image_map.html Biologische Abbauwege von Pentachlorphenol]<br />
* [https://web.archive.org/web/20160602035746/http://www.lfu.bayern.de/umweltwissen/doc/uw_50_pentachlorphenol_pcp.pdf Pentachlorphenol (PCP)] Detailinfos und Richtwerte (UmweltWissen – Bayerisches Landesamt für Umwelt; PDF; 309&nbsp;kB)<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Normdaten|TYP=s|GND=4123922-2|LCCN=sh/85/099614}}<br />
<br />
[[Kategorie:Fungizid]]<br />
[[Kategorie:Biozid (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Chlorphenol]]<br />
[[Kategorie:Persistenter organischer Schadstoff nach Stockholmer Übereinkommen]]<br />
[[Kategorie:Gefährliche Chemikalie nach dem Rotterdamer Übereinkommen]]<br />
[[Kategorie:Ehemals nach REACH-Anhang XVII beschränkter Stoff]]</div>imported>ChemoBot