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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Pentachlorobenzene.svg|180px|Struktur von Pentachlorbenzen]]
| Andere Namen = * Pentachlorbenzen
* Quintochlorbenzol
* QCB
* PeCB
| Summenformel = C6HCl5
| CAS = {{CASRN|608-93-5}}
| EG-Nummer = 210-172-0
| ECHA-ID = 100.009.248
| PubChem = 11855
| ChemSpider = 21106570
| Beschreibung = farbloser, leichtentzündlicher Feststoff<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 250,34 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,609 g·cm−3 (25 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Pentachlorbenzol|ZVG=15990|CAS=608-93-5|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Schmelzpunkt = 84–87 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 275–277 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 133 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (98,6 °C)<ref name="Inchem">{{Inchem|Typ=ehc|ID=ehc128|Name=Chlorobenzenes other than Hexachlorobenzene|Abruf=2017-03-06}}</ref>
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser (0,83 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="Inchem" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.009.248|Name=Pentachlorobenzene|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|07|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|228|302|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|273|301+312+330}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1080 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|35886|Name=Pentachlorobenzene|Abruf=2011-04-18}}</ref> }}
}}

'''Pentachlorbenzol''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der aromatischen [[Chlorkohlenwasserstoffe]]. Im Jahr 2009 wurde es in die Anhänge A und C des [[Stockholmer Übereinkommen|Stockholmer Übereinkommens]] aufgenommen.<ref name="COP4, 2009 Press release">Press Release – COP4 – Geneva: [https://www.pops.int/Convention/Pressrelease/COP4Geneva8May2009/tabid/542/ ''Governments unite to step-up reduction on global DDT reliance and add nine new chemicals under international treaty''], 8. Mai 2009.</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
Pentachlorbenzol wird als Nebenprodukt bei der Herstellung von [[Tetrachlorbenzole]]n gewonnen und kann durch anschließende [[Destillation]] und Kristallisation extrahiert werden. Die direkte Herstellung von reinem Pentachlorbenzol ist aufgrund der parallelen Entstehung verschieden stark chlorierter Verbindungen praktisch nicht möglich. Da es in geringer Menge auch allgemein bei der [[Chlorierung]] von [[Benzol]] entsteht, ist es auch in anderen [[Chlorbenzole]]n (Tetrachlorbenzolen, [[Hexachlorbenzol]], …) enthalten.<ref name="UD">''[https://www.umweltbundesamt.de/sites/default/files/medien/publikation/long/3312.pdf Emissionsminderung für prioritäre und prioritäre gefährliche Stoffe der Wasserrahmenrichtlinie – Stoffdatenblätter – Datenblatt Pentachlorbenzol]'', Texte 29/07, Umweltforschungsplan des Bundesministers für Umwelt, Naturschutz und Reaktorsicherheit, S. 373ff.</ref>

== Verwendung ==
Pentachlorbenzol wurde als Zwischenprodukt zur Herstellung des Pflanzenschutz- und Desinfektionsmittels [[Pentachlornitrobenzol]] ([[Quintozen]]) eingesetzt. Da diese Verbindung seit 1992 in Deutschland (seit 2002 in der EU) verboten ist, wurde auch die Produktion von Pentachlorbenzol eingestellt. Dennoch wurde noch 2006 Pentachlorbenzol in geringer Konzentration in deutschen Gewässern (zum Beispiel dem Rhein) nachgewiesen.<ref name="UD" />

== Sicherheitshinweise ==
Pentachlorbenzol gehört zu den [[Langlebige organische Schadstoffe|langlebigen organischen Schadstoffen]] (nur [[anaerob]]er Abbau), wodurch eine Anreicherung in der [[Nahrungskette]] möglich ist (siehe auch [[Stockholmer Übereinkommen]]). Es ist sehr toxisch für Wasserorganismen, leichtentzündlich und zersetzt sich beim Erhitzen oder beim Verbrennen unter Bildung von giftigen, korrosiven Dämpfen ([[Chlorwasserstoff]], [[Phosgen]]). Bei der thermischen Zersetzung können in Gegenwart von Sauerstoff [[Polychlorierte Dibenzodioxine und Dibenzofurane|Polychlordibenzo-''p''-dioxine und Polychlordibenzofurane]] entstehen.

Pentachlorbenzol ist als „[[Liste prioritärer Stoffe im Bereich der Wasserpolitik|prioritärer gefährlicher Stoff]]“ in Anhang X der europäischen [[Richtlinie 2000/60/EG (Wasserrahmenrichtlinie)]] aufgeführt.<ref>{{EU-Richtlinie|2000|60|titel=des Europäischen Parlaments und des Rates vom 23. Oktober 2000 zur Schaffung eines Ordnungsrahmens für Maßnahmen der Gemeinschaft im Bereich der Wasserpolitik|konsolidiert=2014-11-20 |abruf=2024-02-28}}. Anhang X.</ref>

== Nachweis ==
Pentachlorbenzol lässt sich durch [[Festphasenextraktion]] und anschließende [[Gaschromatographie|GC]]/[[Elektroneneinfangdetektor|ECD]]-Analytik bis zu einer Grenze von 0,025 µg/l für wässrige Proben nachweisen.<ref name="UD" />

== Weblinks ==
* Deutsches Pollutant Release and Transfer Register: [http://home.prtr.de/index.php?pos=glossar/schadstoffe/&item=Pentachlorbenzol_48 ''Pentachlorbenzol'']
* {{Inchem |Typ=ehc |ID=ehc128 |Name=Chlorobenzenes other than Hexachlorobenzene}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Polychlorbenzol]]
[[Kategorie:Persistenter organischer Schadstoff nach Stockholmer Übereinkommen]]
[[Kategorie:Persistenter organischer Schadstoff nach dem Übereinkommen über weiträumige grenzüberschreitende Luftverunreinigung]]

Pentachlorbenzol - Versionsgeschichte

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