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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Pentacen.svg|200px|Strukturformel von Pentacen]]
| Andere Namen = * Benzo[''b'']naphthacen
* ''lin''-Dibenzanthracen
* ''lin''-Naphthoanthracen
* 2,3:6,7-Dibenzanthracen
* Dibenz[''b'',''i'']anthracen
| Summenformel = C22H14
| CAS = {{CASRN|135-48-8}}
| EG-Nummer = 205-193-7
| ECHA-ID = 100.004.722
| PubChem = 8671
| ChemSpider =
| Beschreibung = schwarzer Feststoff<ref name="Thermofisher">{{Thermofisher|ID=129791000 |Name=Pentacene |Abruf=2023-10-13}}</ref>
| Molare Masse = 278,35 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="Thermofisher" />
| Dichte = 1,35 g·cm−3<ref name="Siegrist">{{Literatur | Autor = Theo Siegrist u. a. | Titel = Enhanced Physical Properties in a Pentacene Polymorph | Sammelwerk = [[Angewandte Chemie International Edition]] | Band = 40 | Nummer = 9| Datum = 2001-05-03 | Seiten = 1732–1736| DOI= 10.1002/1521-3773(20010504)40:9<1732::AID-ANIE17320>3.0.CO;2-7}}</ref>
| Schmelzpunkt = 271 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="roempp" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = * nahezu unlöslich in Wasser<ref name="Thermofisher" />
* schwerlöslich in organischen Lösemitteln<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-16-00802|Name=Pentacen|Abruf=2011-07-16}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|aldrich|P1802|Name=Pentacene, 99%|Abruf=2019-12-01}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="sigma" />
}}

'''Pentacen''' (C22H14) ist ein [[Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe|polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoff]], und zwar ein [[Acene|Acen]] mit fünf linear [[Anellierung|kondensierten]] [[Benzolring]]en.

== Eigenschaften ==
[[Datei:Pentacene.jpg|mini|links|Tiefblaue Pentacenkristalle]]
[[Datei:Pentacene on Ni(111) STM.jpg|mini|links|Pentacene auf Ni(111) Oberfläche]]
In reiner Form bildet Pentacen tiefblaue [[Kristall]]e, die allerdings sehr oxidationsempfindlich sind.<ref name="roempp" /> Mit zunehmender Verunreinigung färbt sich Pentacen violett. Ab 300 °C wird in Gegenwart von Luft eine Zersetzung beobachtet.<ref name="roempp" /> Ähnlich wie die beiden nächsthöheren Homologen [[Hexacen]] und [[Heptacen]] ist Pentacen in organischen Lösungsmitteln nur schwer löslich und geht bereitwillig Diels-Alder-Reaktionen ein.
Die Verbindung kristallisiert im [[triklin]]en Kristallsystem.<ref name="Siegrist" /> Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|August]] entsprechend lg(P) = −A/T+B (P in Torr, ''T'' in K) mit A = 18867 und B = 35,823 im Temperaturbereich von 171 °C bis 212 °C.<ref>{{Literatur | Autor = Vahur Oja, Eric M. Suuberg | Titel = Vapor Pressures and Enthalpies of Sublimation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons and Their Derivatives | Sammelwerk = [[J. Chem. Eng. Data]] | Band = 43 | Nummer = 3|Datum=1998| Seiten = 486–492| DOI= 10.1021/je970222l}}</ref> Die Löslichkeiten betragen bei 20 °C in [[Chloroform]] 0,21 g·l−1, in [[Tetrahydrofuran]] 0,11 g·l−1, in [[N,N-Dimethylformamid|''N'',''N''-Dimethylformamid]] 0,1 g·l−1 und [[Toluol]] 0,18 g·l−1.<ref>{{Literatur | Autor = Zhong Huang, Yuansheng Jang, Xiuying Yang, Weiliang Cao, Jingchang Zhang | Titel = The synthesis and photoelectric study of 6,13-bis(4-propylphenyl)pentacene, and its TiO2 nano-sized composite films | Sammelwerk = [[Journal of Physics and Chemistry of Solids]] | Band = 71 | Nummer = 3|Datum=2010| Seiten = 296–302| DOI= 10.1016/j.jpcs.2009.12.080}}</ref>

== Anwendung ==
Anwendung findet Pentacen als [[Halbleiter]] in der [[Organische Elektronik|Organischen Elektronik]]<ref name="Klauk">Hagen Klauk (Hrsg.): ''Organic Electronics: Materials, Manufacturing and Applications''. Wiley-VCH Verlag, Weinheim 2006, ISBN 3-527-31264-1.</ref> und wird dort u. a. für [[Organischer Feldeffekttransistor|organische Dünnschichtfeldeffekttransistoren]] (OFET) genutzt. Für diese Zwecke wird es entweder [[Thermisches Verdampfen|thermisch verdampft]] oder durch Lösungsprozessierung aufgebracht, z. B. durch [[Rotationsbeschichtung]] (''spin coating''). Da Pentacen nahezu unlöslich in allen gebräuchlichen Lösungsmitteln ist, werden hierzu Pentacen[[Derivat (Chemie)|derivate]] verwendet, die erhöhte [[Löslichkeit]] aufweisen.<ref name="Anthony">{{Literatur | Autor = John E. Anthony | Titel = Functionalized Acenes and Heteroacenes for Organic Electronics | Sammelwerk = Chemical Reviews | Band = 106 | Datum = 2006 | Nummer = 12 | Seiten = 5028–5048 | DOI= 10.1021/cr050966z}}</ref><ref>{{Literatur | Autor = John E. Anthony | Titel = The Larger Acenes: Versatile Organic Semiconductors | Sammelwerk = Angewandte Chemie International Edition | Band = 47 | Datum = 2008-01-04 | Nummer = 3 | Seiten = 452–483 | DOI= 10.1002/anie.200604045}}</ref><ref>S. Allard, M. Forster, B. Souharce, H. Thiem, U. Scherf: ''Organic Semiconductors for Solution-Processable Field-Effect Transistors (OFETs)''. In: ''Angew. Chem. Int. Ed.'', 2008, ''47'', 4070–4098.</ref> Dabei sind zwei Ansätze bekannt: entweder werden lösliche Diels-Alder-Addukte ([[Diels-Alder-Reaktion]]) von Pentacen verarbeitet (nicht halbleitend), die nach Aufbringen thermisch behandelt werden und unter retro-Diels-Alder-Spaltung die für die Funktion als Halbleiter notwendige Pentacen-Struktur wiederherstellen,<ref name="Klauk" /> oder es werden lösliche Pentacenderivate verarbeitet, bei denen die Pentacen-Struktur noch erhalten ist und somit keine nachträgliche thermische Aktivierung notwendig ist.<ref name="Klauk" /><ref>{{Patent| Land=WO| V-Nr=2005055248| Code=A2| Typ=Patentanmeldung| Titel=Organic Semiconductor layer formulations comprising polyacenes and organic binder polymers| A-Datum=2004-11-25| V-Datum=2005-06-16| Anmelder=Avecia Ltd| Erfinder=Anne Brown Beverley et al}}</ref>

== Synthesen ==
Typische Synthesestrategien für Pentacene verlaufen über Pentacen-6,13-dione oder Pentacen-5,14-dione. Das Schema fasst einige über die 6,13-Dione verlaufende Routen exemplarisch zusammen. Durch die Verwendung geeignet substituierter Ausgangsmaterialien – zur verbesserten Übersichtlichkeit im Schema nicht gezeigt – sind zahlreiche mehrfach und auch unsymmetrisch substituierte Pentacene zugänglich.
Die Synthese von Pentacen-6,13-dion wurde bereits 1953 von Ried und Anthöfer beschrieben.<ref>W. Ried, F. Anthöfer: ''Einfache Synthese für Pentacen-6,13-chinon.'' In: ''Angew. Chem.'' Band 65, 1953, S. 601.</ref> Kondensationen von Dialdehyden mit Hydrochinonen nutzten Nuckolls u. a. zum Studium von Selbstorganisationsphänomenen bei der Herstellung von organischen Feldeffekttransistoren.<ref>Q. Miao, M. Lefenfeld, T.-Q. Nguyen, T. Siegrist, C. Kloc, C. Nuckolls: ''Self-Assembly and Electronics of Dipolar Linear Acenes.'' In: ''Adv. Mater.'' Band 17, Nr. 4, 2005, S. 407–412, [[doi:10.1002/adma.200401251]] (Details der chemischen Synthese sind in den Supporting Informations beschrieben.).</ref> Die zunächst von Cava beschriebenen Umsetzung von Chinodimethanen mit Dienophilen<ref>M. P. Cava, R. L. Shirley: ''Condensed Cyclobutane Aromatic Compounds. X. Naphtho[b]cyclobutene.'' In: ''J. Am. Chem. Soc.'' Band 82, Nr. 3, 1960, S. 654–656, [[doi:10.1021/ja01488a039]].</ref> wurde u. a. von Anthony u. a. aufgenommen, um eine Reihe mehrfach substituierter, gut löslicher Pentacenderivate zugänglich zu machen. Löslichkeit wurde dabei durch Addition von Triisopropylsilylacetylen-Gruppen an das Pentacendion mit nachfolgender Reduktion zum Pentacen mit SnCl2/HCl erreicht.<ref>C. R. Schwarz, S. R. Parkin, J. E. Bullock, J. E. Anthony, A. C. Mayer, G. G. Malliaras: ''Synthesis and Characterization of Electron-Deficient Pentacenes.'' In: ''Organic Letters.'' Band 7, Nr. 15, 2005, S. 3163–3166, [[doi:10.1021/ol050872b]].</ref>
{{Formel
|datei=[[Datei:Synthesis of Pentacenes.png|600px|klasse=skin-invert-image]]
|text=Exemplarische Zugangswege zu (substituierten) Pentacen. Substituenten an den Edukten sind zur besseren Übersichtlichkeit weggelassen.
|style=center}}

== Weblinks ==
* MacGregor Campbell: ''[https://www.newscientist.com/article/dn17699-microscopes-zoom-in-on-molecules-at-last/ Microscopes zoom in on molecules at last].'' In: ''New Scientist.'' 28. August 2009 (AFM-Aufnahme einzelner Pentacenmoleküle)

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Organischer Halbleiter]]
[[Kategorie:Polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoff]]

Pentacen - Versionsgeschichte

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