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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Pendimethalin.svg|150px|Strukturformel von Pendimethalin]]
| Andere Namen = * ''N''-(1-Ethylpropyl)-3,4-dimethyl-2,6-dinitrophenylamin
* Penoxalin
* ''N''-(1-Ethylpropyl)-2,6-dinitro-3,4-xylidin
* 1-Amino-''N''-(1-Ethylpropyl)-3,4-dimethyl-2,6-dinitrobenzol
* Herbatox
* ''N''-(1-Ethylpropyl)-3,4-dimethyl-2,6-dinitroanilin
| Summenformel = C13H19N3O4
| CAS = {{CASRN|40487-42-1}}
| EG-Nummer = 254-938-2
| ECHA-ID = 100.049.927
| PubChem = 38479
| ChemSpider = 35265
| Beschreibung = orange-gelber geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Pendimethalin|ZVG=510317|CAS=40487-42-1|Abruf=2023-07-26}}</ref>
| Molare Masse = 281,31 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 0,85 g·cm−3<ref name="eu" />
| Schmelzpunkt = * 55[[Grad Celsius|°C]] (Polymorph I)<ref name="Stockton">Stockton, G.W.;Godfrey, R.; Hitchcock, P.; Mendelsohn, R.; Mowery, P.C.; Rajan, S.; Walker, A.F. ''Crystal polymorphism in pendimethalin herbicide is driven by electronic delocalization and changes in intramolecular hydrogen bonding. A crystallographic, spectroscopic and computational study'' in J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1998, 2061–2071.</ref>
* 57 °C (Polymorph II)<ref name="Stockton"/>
| Siedepunkt = 330 °C<ref name="eu">EU: [https://ec.europa.eu/food/plant/protection/evaluation/existactive/list1-35_en.pdf ''Review report for the active substance pendimethalin – Finalised in the Standing Committee on the Food Chain and Animal Health at its meeting on 13 November 2002 in view of the inclusion of pendimethalin in Annex I of Directive 91/414/EEC''] (PDF; 332 kB)</ref>
| Dampfdruck = 1,94·10−3 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (25 °C)<ref name="eu" />
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser (0,33 mg·l−1)<ref name="GESTIS" />
* löslich in [[Dichlormethan]], [[Xylol]], [[Ethylacetat]] und [[Aceton]]<ref name="eu" />
| Brechungsindex =
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.049.927|Name=Pendimethalin (ISO); N-(1-Ethylpropyl)-2,6-dinitro-3,4-xyliden; N-(1-Ethylpropyl)-2,6-dinitro-3,4-xylidin|Abruf=2023-07-26}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|361d|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|?}}
| Quelle P =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1050 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Pendimethalin''' ist ein [[Pflanzenschutzwirkstoff|Wirkstoff zum Pflanzenschutz]] und eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Dinitroaniline]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Pendimethalin kann ausgehend von [[o-Xylol|''o''-Xylol]] durch Reaktion mit [[Salpetersäure]] gewonnen werden. Bei der Reaktion entstehen die beiden möglichen [[Regioisomer]]e des [[Nitroxylol]]s. Durch die Umsetzung des [[4-Nitro-m-xylol|4-Nitro-''m''-xylol]]s mit [[3-Pentanon]] und [[Wasserstoff]] wird das sekundäre [[Amine|Amin]] erhalten, welches erneut mit Salpetersäure zum Pendimethalin [[Nitrierung|nitriert]] wird.<ref name="Unger">{{Literatur | Autor = Thomas A. Unger | Titel = Pesticide synthesis handbook | Verlag = | ISBN = 978-0-81551401-5 | Jahr = 1996 | Online = {{Google Buch | BuchID = -9cHDi8OOO4C | Seite = 872 }} | Seiten = 872}}</ref>

[[Datei:Pendimethalin synthesis.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Synthese von Pendimethalin]]

Neuere Synthesen starten mit [[4-Nitro-o-xylol|4-Nitro-''o''-xylol]].<ref>China Papers: {{Webarchiv|url=http://mt.china-papers.com/1/?p=170104 |wayback=20160304084737 |text=Green Synthesis of Pendimethalin }}</ref>

== Eigenschaften ==
Pendimethalin tritt in zwei [[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|polymorphen]] Kristallformen auf. Das Polymorph I bildet orangefarbene Kristalle und bildet ein [[triklin]]es Kristallgitter mit der {{Raumgruppe|P1|lang}} aus. Das Polymorph II bildet hellgelbe Kristalle und existiert in einem [[Monoklines Kristallsystem|monoklinen]] Kristallgitter mit der Raumgruppe {{Raumgruppe|P21/c|kurz}}. Polymorph I ist bei Raumtemperatur die thermodynamisch stabile Form.<ref name="Stockton"/> Die Verbindung ist praktisch unlöslich in Wasser.<ref name="GESTIS" /> Sie ist stabil im [[PH-Wert|pH]]-Bereich von 4 bis 9.<ref name="eu" />

== Verwendung ==
[[Datei:Pendimethalin USA 2009.png|mini|links|Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 2009]]
Pendimethalin wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wird von [[American Cyanamid]] hergestellt und z. B. unter den Handelsnamen ''Stomp'', ''Sitradol'' und ''Prowl'' vertrieben.<ref name="M. Bahadir, H. Parlar, Michael Spiteller">{{Literatur | Autor = [[Müfit Bahadir]], [[Harun Parlar]], [[Michael Spiteller]] | Titel = Springer Umweltlexikon | Verlag = Springer | ISBN = 978-3-540-63561-1 | Jahr = 2000 | Online = {{Google Buch | BuchID = MbM211w450IC | Seite = 871 }} | Seiten = 871 }}</ref> Es wird als selektives [[Herbizid]] gegen die meisten einjährigen Gräser und breitblättrige Unkräuter bei [[Wintergetreide]], Mais, Kartoffeln, Reis, Baumwolle, Sojabohnen, Tabak, Erdnüssen und Sonnenblumen verwendet. Es wird sowohl im [[Vorauflauf]] als auch im frühen [[Nachauflauf]] eingesetzt.<ref name="extoxnet">Eintrag [https://pmep.cce.cornell.edu/profiles/extoxnet/metiram-propoxur/pendimethalin-ext.html ''Pendimethalin''] bei Extoxnet.</ref> Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Bildung von [[Mikrotubuli]] und der Zellteilung sowie der Störung der Ausrichtung von Mikrofibrillen.<ref name="Roberts2">{{Literatur | Autor = Terence Robert Roberts, D. H. Hutson | Titel = Metabolic pathways of agrochemicals, Band 2 | Verlag = Royal Society of Chemistry | ISBN = 978-0-85404-499-3 | Jahr = 1999 | Online = {{Google Buch | BuchID = uC2-Ocob_MMC | Seite = 270 }} | Seiten = 270 }}</ref>

In den USA wurden 2009 über 4000 t verbraucht. Nach Angaben des [[Umweltinstitut München|Umweltinstituts München e. V.]] wurden 2022 in Deutschland 770 Tonnen verbraucht.<ref name="umweltinstitut.org">Umweltinstitut: Die Gefahr aus der Luft: [https://umweltinstitut.org/landwirtschaft/pendimethalin/ Pendimethalin: Die Gefahr aus der Luft], abgerufen am 8. November 2024.</ref>

In einer Studie, die Belastungen von Baumrinden durch Pestizide in Deutschland untersuchte, konnte die Verbindung in 87 % der Standortproben festgestellt werden. Es war das in der Studie am häufigsten festgestellte [[Pestizid]].<ref>{{Internetquelle |autor=Frieder Hofmann, Ulrich Schlechtriemen, Maren Kruse-Plaß, Werner Wosniok |url=https://enkeltauglich.bio/wp-content/uploads/2019/02/Bericht-H18-Rinde-20190210-1518-1.pdf |titel=Biomonitoring der Pestizid-Belastung der Luft mittels Luftgüte-Rindenmonitoring und Multi-Analytik auf >500 Wirkstoffe inklusive Glyphosat |werk= |hrsg= |datum=2019-02-10 |abruf=2019-03-08}}</ref> Der Ferntransport von Kilometern entfernten Nachbaräckern führte in der Vergangenheit dazu, dass biologisch angebauter Fenchel mit Rückständen von Pendimethalin und [[Prosulfocarb]] belastet waren, wodurch eine Verarbeitung in Babynahrung nicht möglich war. Auch in [[Grünkohl]] fanden sich Rückstände der beiden Verbindungen.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.bioland.de/presse/presse-detail/article/bioland-fordert-verbot-der-herbizide-pendimethalin-und-prosulfocarb.html |titel=Bioland: Bioland fordert Verbot der Herbizide Pendimethalin und Prosulfocarb |abruf=2019-03-08}}</ref>

== Zulassung ==
In vielen Staaten der EU, so auch in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind [[Pflanzenschutzmittel]] mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Pendimethalin |CH=Pendimethalin |A=Pendimethalin |D=Pendimethalin |Abruf=2016-03-13}}</ref> Das [[Europäisches Arzneibuch|Europäische Arzneibuch]] legt als Grenzwert für Pendimethalin-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,5 mg·kg−1 fest.<ref>{{Literatur | Titel=Europäisches Arzneibuch 10.0 | Verlag=Deutscher Apotheker Verlag | Datum=2020 | ISBN=978-3-7692-7515-5 | Seiten=433}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Toluidin]]
[[Kategorie:N-Alkylaminobenzol]]
[[Kategorie:Polynitrobenzol]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Herbizid]]
[[Kategorie:Xylol]]
[[Kategorie:Nitroanilin]]

Pendimethalin - Versionsgeschichte

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