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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:2-amino-9-(4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl)-1H-purin-6(9H)-one 200.svg|alt=|Strukturformel des Arzneistoffes Penciclovir]]
| Freiname = Penciclovir
| Andere Namen = 2-Amino-9-[4-hydroxy-3-hydroxymethyl-butyl]-3,9-dihydropurin-6-on
| Summenformel = C10H15N5O3
| CAS = {{CASRN|39809-25-1}}
| EG-Nummer = 663-371-3
| ECHA-ID = 100.189.687
| PubChem = 4725
| ChemSpider = 4563
| DrugBank = DB00299
| ATC-Code = * {{ATC|D06|BB06}}
* {{ATC|J05|AB13}}
| Wirkstoffgruppe = Virustatikum
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = 253,26 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="Sigma" />
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 275–277 °C oder 272–277 °C (unterschiedliche [[Kristallmorphologie|Morphologie]])<ref name="MerckIndex">''The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals''. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1222.</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = schwer in Wasser (1,7 g·l−1 bei 20 °C und pH 7)<ref name="MerckIndex" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Sigma|P0035|Name=Penciclovir|Abruf=2025-02-27}} </ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
}}

'''Penciclovir''' ist ein [[Analogon (Chemie)|Analogon]] der [[Nukleinbasen|Nukleinbase]] [[Guanin]]. Es wird als [[Virostatikum]] gegen [[Herpes-simplex-Viren]] eingesetzt.

== Anwendung ==
Penciclovir ist in Deutschland zur topischen (äußerlichen) Anwendung bei [[Herpes labialis]] zugelassen und hemmt ebenso wie [[Aciclovir]] die DNA-Synthese in den virusinfizierten Zellen. Anders als bei dem seit ca. 1977 bekannten Aciclovir hält [[Novartis]] das Patent an diesem Wirkstoff. Kostengünstige [[Generika]] existieren noch nicht. Penciclovir, Aciclovir und [[Ganciclovir]] weisen als [[Derivat (Chemie)|Derivate]] der Nukleinbase Guanin eine sehr ähnliche Struktur und Wirksamkeit auf (''Analoga''). Wie Aciclovir ist Penciclovir sowohl bei Anwendung in der Frühphase als auch in der Bläschenphase wirksam<ref name="PMID12069980">S. L. Spruance, R. Nett u. a.: ''Acyclovir cream for treatment of herpes simplex labialis: results of two randomized, double-blind, vehicle-controlled, multicenter clinical trials.'' In: ''[[Antimicrobial agents and chemotherapy]]'', Juli 2002, Band 46, Nummer 7, S. 2238–2243, PMID 12069980. {{PMC|127288}}.</ref><ref name="Novartis Studieninfo">G. W. Raborn, A. Y. Martel u. a.: ''Effective treatment of herpes simplex labialis with penciclovir cream: combined results of two trials.'' In: ''[[Journal of the American Dental Association]]'', März 2002, Band 133, Nummer 3, S. 303–309, PMID 11934185.</ref> und verkürzt den Heilungsprozess bis zu 30 % gegenüber der Anwendung eines Placebos.<ref name="Novartis Studieninfo" />

== Handelsnamen ==
'''[[Monopräparat]]e''' Famvir (A), FeniVir (A, CH), Fenistil Pencivir (D). Neu seit 2014 Pencivir (D).

== Weblinks ==
* ''Penciclovir''. In: ''Zeitschrift für Chemotherapie''; [https://www.infektio.de/antiinfektiva/neueinf%C3%BChrungen-kurzbeschreibungen/penciclovir/ infektio.de]

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Virostatikum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Guanin]]
[[Kategorie:Diol]]

Penciclovir - Versionsgeschichte

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