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Pemetrexed - Versionsgeschichte
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<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Pemetrexed.svg|300px|Strukturformel von Pemetrexed]]<br />
| Freiname = Pemetrexed<br />
| Andere Namen = * (''S'')-2-<nowiki/>{4-[2-(4-Amino-2-oxo-3,5,7-triazabicyclo-[4.3.0]nona-3,8,10-trien-9-yl)ethyl]benzoyl}aminopentandisäure<br />
* ''N''-{4-[2-(2-Amino-4-oxo-4,7-dihydro-1''H''-pyrrolo[2,3-''d'']pyrimidin-5-yl)ethyl]benzoyl}-<small>L</small>-glutaminsäure<br />
| Summenformel = C<sub>20</sub>H<sub>21</sub>N<sub>5</sub>O<sub>6</sub><br />
| CAS = {{CASRN|137281-23-3}}<br />
| EG-Nummer = 680-625-9<br />
| ECHA-ID = 100.205.735<br />
| PubChem = 446556<br />
| ChemSpider = <br />
| ATC-Code = {{ATC|L01|BA04}}<br />
| DrugBank = DB00642<br />
| Wirkstoffgruppe =<br />
* [[Folsäure-Analoga]]<ref name="AMPP">A. Ruß, S. Endres: ''Arzneimittelpocket Plus 2008.'' 4. Auflage. Börm Bruckmeier Verlag, 2007, ISBN 978-3-89862-287-5.</ref><br />
* [[Folsäure-Antagonist]]<br />
* [[Multi-Target-Enzym-Inhibitor]]<br />
* [[Zytostatika]]<br />
| Wirkmechanismus = Hemmung der Enzyme<ref name="FI">[http://www.lilly-pharma.de/index.php?id=4993 Firmeninformation der Firma Lilly].</ref><br />
* Thymidylat-Synthase (TS)<br />
* Dihydrofolat-Reduktase (DHFR)<br />
* Glycinamid-Ribonukleotid-Formyltransferase (GARFT)<br />
| Molare Masse = 427,41 g·[[mol]]<sup>−1</sup> <small>(Pemetrexed)</small><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|phr1596|Name=Pemetrexed|Abruf=2025-07-02}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07|08}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|315|341|360FD|372}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|202|260|264|280|302+352|308+313}}<br />
| Quelle P = <ref name="sigma"/><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Pemetrexed''' (Handelsname: Alimta<sup>®</sup>, Hersteller: [[Eli Lilly and Company|Lilly]]) ist ein [[Arzneistoff]], der als [[Zytostatikum]] ([[Antimetabolit]]) eingesetzt wird.<br />
<br />
In Fertigarzneimitteln kommt sowohl Pemetrexed als Monohydrat der freien Säure wie auch das Dinatriumsalz<ref>{{Substanzinfo|Name=Dinatrium-Pemetrexed |CAS=150399-23-8 |Wikidata=Q59389120 |ECHA-ID=100.122.913 |EG-Nummer=604-733-2 |ZVG= |PubChem=6918197 }}</ref>, das Hemipentahydrat<ref>{{Substanzinfo|Name=Dinatrium-Pemetrexed-Hemipentahydrat |CAS=357166-30-4 |KeinCASLink=1 |Wikidata=Q27277627 |ECHA-ID=100.247.327 |EG-Nummer=814-356-7 |ZVG= |PubChem=53486390 }}</ref> und das Heptahydrat des Dinatriumsalzes<ref>{{Substanzinfo|Name=Dinatrium-Pemetrexed-Heptahydrat |CAS=357166-29-1 |KeinCASLink=1 |Wikidata=Q27132757 |ECHA-ID=100.167.223 |EG-Nummer=639-569-0 |ZVG= |PubChem=23725084 }}</ref> zum Einsatz.<ref>{{DrugBank |DB00642 |Pemetrexed |Abruf=2018-12-03}}</ref><br />
<br />
An der Entwicklung war der Princeton-Chemiker [[Edward C. Taylor]] maßgeblich beteiligt.<br />
<br />
== Wirkmechanismus ==<br />
Als Analogon der [[Folsäure]] greift der Wirkstoff an mehreren Stellen in die [[DNA]]- und [[RNA]]-Nukleotid-Synthese ein und entfaltet seine Wirkung durch die Hemmung der Enzyme:<br />
* [[Thymidylat-Synthase]] (TS)<br />
* [[Dihydrofolat-Reduktase]] (DHFR)<br />
* [[Glycinamid-Ribonukleotid-Formyltransferase]] (GARFT).<ref name="FI" /><br />
<br />
== Indikationen ==<br />
Pemetrexed wird sowohl in der Monotherapie als auch in Kombination mit [[Cisplatin]] bei zahlreichen Indikationen eingesetzt. Als Monotherapie wird es zur Behandlung des lokal fortgeschrittenen oder metastasierten nicht-kleinzelligen [[Bronchialkarzinom]]s (NSCLC) genutzt (Zweitlinientherapie). Die Kombinationstherapie mit Cisplatin kommt zur Behandlung des fortgeschrittenen nicht-kleinzelligen Bronchialkarzinoms (NSCLC) (Erstlinientherapie) und des inoperablen malignen [[Pleuramesotheliom]]s (MPM) (Erstlinientherapie) in Frage.<ref name="FI" /><ref name="DIMDI">ABDA-Datenbank (Stand: 14. August 2008) des [[Deutsches Institut für Medizinische Dokumentation und Information|DIMDI]].</ref><br />
<br />
== Nebenwirkungen ==<br />
Folgende Nebenwirkungen sind unter anderem (Auswahl) Blutbildveränderungen, [[Fieber]], [[Haarausfall]], Hautrötungen und -schuppung sowie [[Übelkeit]] und [[Erbrechen]].<ref name="DIMDI" /><br />
<br />
== Kontraindikationen ==<br />
Als Kontraindikationen gelten die gleichzeitige Impfung gegen [[Gelbfieber]] sowie [[Schwangerschaft]] und [[Stillzeit]].<ref name="DIMDI" /><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Zytostatikum]]<br />
[[Kategorie:Dihydroazin]]<br />
[[Kategorie:Guanidin]]<br />
[[Kategorie:Lactam]]<br />
[[Kategorie:Dicarbonsäure]]<br />
[[Kategorie:Benzamid]]<br />
[[Kategorie:Enzyminhibitor]]</div>
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