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2025-12-05T12:34:00Z

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'''Pektine''' (auch '''Pektinstoffe''') (v. [[Griechische Sprache|griech.]]: πηκτός ''pektós'' = fest, geronnen) sind pflanzliche [[Polysaccharide]] (Vielfachzucker), genauer [[Polyuronide]], die im Wesentlichen aus [[Glykosidische Bindung|α-1,4-glycosidisch]] verknüpften D-[[Galacturonsäure]]-Einheiten bestehen. Ernährungsphysiologisch betrachtet sind Pektine für den Menschen [[ballaststoff|Nahrungsfasern]]. Viele [[Mikroorganismus|Mikroorganismen]] dagegen sind in der Lage, Pektine in ihrem [[Stoffwechsel]] zu verwerten. In der Industrie finden Pektine hauptsächlich Verwendung als [[Geliermittel]].

== Vorkommen ==

Pektine kommen in allen höheren Landpflanzen vor. Hier findet man Pektine in allen festeren Bestandteilen, beispielsweise den [[Stängel]]n, Blüten, Blättern usw. Die Pektine sind in den [[Mittellamelle]]n und primären [[Zellwand|Zellwänden]] enthalten und übernehmen dort eine festigende und wasserregulierende Funktion. Die Pektinzusammensetzung ist nicht nur von Pflanze zu Pflanze unterschiedlich, sondern hängt ebenso vom Typ und Alter des Pflanzengewebes ab. Besonders pektinreich sind Pflanzenteile mit relativ zähen/harten Bestandteilen, z. B. Citrusfrüchte oder Fruchtstände von Sonnenblumen. Pektinarm hingegen sind weiche Früchte, z. B. Erdbeeren.

[[Datei:Цитрусовые.jpg|mini|Die Schalen von Zitrusfrüchten sind eine natürliche Pektin-Quelle.]]
[[Datei:Fuji apple.jpg|mini|Aus Äpfeln lässt sich Apfelflüssigpektin gewinnen.]]

Gehalt an Pektinen in Früchten und Gemüse (bezogen auf Frischgewicht):<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-16-00694|Name=Pektine|Abruf=2012-04-02}}</ref>
* [[Hagebutte]] ca. 15 % (in der [[Droge (Pharmazie)|Arzneidroge]])<ref>Max Wichtl (Hrsg.): [https://books.google.de/books?id=7PRyMWo5e28C&pg=PA520 ''Herbal Drugs and Phytopharmaceuticals.''] CRC Press, London, New York, und weitere 2004, Seite 520 (''Rosae pseudofructus cum fructibus'').</ref>
* [[Kulturapfel|Apfel]] 1–1,5 %
** [[Apfeltrester]] ca. 15 %
* [[Quitte]] 0,5 %<ref>{{RömppOnline|ID=RD-17-00222|Name=Quitte|Abruf=2013-06-08}}</ref>
* [[Orange (Frucht)|Orange]] 0,5–3,5 %
** [[Zitruspflanzen|Citrusschalen]] (aus Orangen und [[Zitrone]]n) ca. 30 %
* [[Aprikose]] 1 %
* [[Sauerkirsche|Kirsche]] 0,4 %
* [[Möhren]] 1,4 %

Bei der Extraktion von Pektinen aus den pflanzlichen Geweben werden diese chemisch verändert. Darum werden die nativen pflanzlichen Pektine '''Protopektine''' genannt, um sie von den veränderten Pektinen abzugrenzen.

== Gewinnung ==

Weltweit werden etwa 60.000 Tonnen<ref>{{Internetquelle |url=https://pectinproducers.com/2024/07/25/global-market-demand-for-nature-based-pectin-continues-growth-trend-based-on-ippa-2023-market-survey/ |titel=Global Market Demand for Nature-Based Pectin Continues Growth Trend Based on IPPA 2024 Market Survey |werk=Pectin Producers |datum=2024-07-25 |sprache=en |abruf=2025-05-26}}</ref> Pektin pro Jahr produziert. Die Gewinnung von Pektin erfolgt aus pflanzlichen [[Rohstoff]]en mit hohem Pektingehalt, beispielsweise [[Kulturapfel|Apfel]]-, [[Zitrone|Citrus]]- oder [[Rüben]][[Trester (Pressrückstände)|trester]]. Durch die verschiedenen Ausgangsmaterialien und die je nach Hersteller variierenden Gewinnungsmethoden und Modifikationen entstehen verschiedene Pektintypen mit unterschiedlichen Eigenschaften. Trotz dieser großen Variationsbreite kann man ein Grundschema der Extraktion und Modifikation formulieren:
# Extraktion aller wasserlöslichen Substanzen aus den Rohstoffen mit heißem Wasser;
# Trennung der Pektine von den übrigen wasserlöslichen Substanzen durch [[Ausfällung|Fällung]] mit [[Ethanol]], [[Methanol]] oder Isopropanol;
# Mehrmaliges Zentrifugieren/Filtrieren und Waschen;
# Modifikation mit [[Salzsäure]] zur Senkung des Veresterungsgrads oder mit [[Ammoniak]] zur Bildung amidierter Pektine;
# Nochmaliges Filtrieren, Waschen und Trocknen liefert ein weißes bis gräuliches Pektinpulver;
# Durch Zusatzstoffe wird das Pektin seinem Einsatzbereich angepasst (z. B. [[Rohrzucker]] zur Standardisierung, [[Pufferlösung|Puffer]]-Substanzen zur Regulation des pH-Werts und der Calciumverfügbarkeit).

== Chemische Struktur und Eigenschaften ==

Die Substanzklasse der Pektine tritt in einer Vielzahl von Strukturen auf. Allen gemein ist, dass es sich hierbei um Polysaccharide handelt, deren Hauptbestandteil (zu mind. 65 Gewichts-%) die [[Galacturonsäure|α-D-Galacturonsäure]] (''[[Säure|pKa]]''-Wert 2,9) als [[Monomer]] ist. Diese Galacturonsäure-Monomere sind über α-1,4-, meist auch zu einem geringen Anteil über β-1,4-glycosidische Bindungen miteinander verbunden und bilden so das Rückgrat des Pektinmoleküls.

{| class="wikitable float-left skin-invert"
! Strukturmerkmale verschiedener Pektine
|-
| [[Datei:Pektin1.svg|300px]] Ausschnitt aus dem Rückgrat von Pektinen: Poly-α-(1→4)-Galacturonsäure.
|-
| [[Datei:Pektin2.svg|300px]] Teilweise veresterter Abschnitt des Rückgrats
|-
| [[Datei:Pektin3.svg|300px]] Rhamnogalacturonan: Rückgrat mit „Knick“ durch eingebaute Rhamnose
|}

Dieses lineare Rückgrat wird periodisch durch 1,2-Bindungen mit α-L-[[Rhamnose]] unterbrochen. Daher ist die systematische Bezeichnung für Pektin ''Rhamno-Galacturonsäure''. Der Einbau von Rhamnose-Einheiten führt dazu, dass es in der formal geradlinigen Polygalacturonsäurekette zu Störungen kommt: die Ketten werden „geknickt“. Die Rhamnose-Bausteine in natürlichen Pektinen wiederum tragen oligomere Seitenketten aus den Zuckern [[Arabinose]], [[Galactose]] oder [[Xylose]]. Diese Neutralzuckerseitenketten können wiederum in Arabinane, Galactane und Arabinogalactan-I sowie Arabinogalactan-II, welches mit Proteinen verknüpft ist, allerdings oft auch zu den Hemicellulosen gezählt wird, unterteilt werden. Die Seitenketten liegen meist zwischen einer und 50 Zuckereinheiten. Bei der industriellen Gewinnung der Pektine gehen diese Seitenketten zum Großteil, jedoch insbesondere die säurelabile Arabinofuranose verloren. Die Verzweigungen in der Kette durch L-Rhamnose und ihre Seitenketten treten nicht regelmäßig auf, sondern häufen sich in den sogenannten ''hairy regions''. Im Gegensatz dazu heißen die linearen Teile der Kette ''smooth regions''.

Neben den Verzweigungen der Hauptkette finden sich weitere Merkmale des Pektinmakromoleküls. Die Hydroxygruppen am C2- oder C3-Atom der Galacturonsäureeinheiten sind zu geringen Teilen [[Acetylierung|acetyliert]] oder durch weitere Neutralzucker wie D-Galactose, D-Xylose, L-Arabinose oder L-Rhamnose substituiert – auch hier vorwiegend in den ''hairy regions''. Die [[Carboxygruppe]]n der Polygalacturonsäure sind oft mit [[Methanol]] [[Veresterung|verestert]]. Der Grad der Veresterung und Acetylierung schwankt mit der Herkunft des Pektins, hat aber entscheidenden Einfluss auf die chemischen Eigenschaften. Deshalb werden Pektine anhand ihres mittleren Veresterungsgrads VE klassifiziert.

Durch die Thiolisierung können die Quelleigenschaften von Pektinen entscheidend verbessert werden, da diese als [[Thiomer]]e in der Lage sind sich über Disulfidbrücken querzuvernetzen. Diese Eigenschaft ist vor allem für die pharmazeutische Industrie und [[Lebensmittelindustrie]] von Bedeutung.<ref>{{cite journal |last1=Majzoob |first1=S |last2=Atyabi |first2=F |last3=Dorkoosh |first3=F |last4=Kafedjiiski |first4=K |last5=Loretz |first5=B |last6=Bernkop-Schnürch |first6=A |title=Pectin-cysteine conjugate: synthesis and in-vitro evaluation of its potential for drug delivery |journal=J Pharm Pharmacol |language=En |volume=58 |pages=1601–1610 |date=2006 |doi=10.1211/jpp.58.12.0006 |pmid=17331323}}</ref><ref>{{cite journal |last1=Perera |first1=G |last2=Hombach |first2=J |last3=Bernkop-Schnürch |first3=A |title=Hydrophobic thiolation of pectin with 4-aminothiophenol: synthesis and in vitro characterization |journal=AAPS PharmSciTech |language=En |volume=11 |pages=174–180 |date=2010 |doi=10.1208/s12249-009-9370-7 |pmid=20101485}}</ref><ref>{{cite journal |last1=Chen |first1=J |last2=Cui |first2=Y |last3=Zhang |first3=S |last4=Ma |first4=Y |last5= Yang |first5=F|title= Compound treatment of thiolated citrus high-methoxyl pectin and sodium phosphate dibasic anhydrous improved gluten network structure |journal= Food Chem |date=2023|volume=404 |pages=134770 |doi=10.1016/j.foodchem.2022.134770|language=En |pmid=36332584}}</ref>

== Geschichte ==
[[Datei:Neuenbürg - Turnstraße + Schlößlesstraße + Herbstreith&Fox 02 ies.jpg|mini|hochkant|[[Herbstreith & Fox]], Pektin-Hersteller in [[Neuenbürg]] im Nordschwarzwald]]
Pektin wurde zuerst 1790 von dem französischen Chemiker und Apotheker [[Louis-Nicolas Vauquelin]] in Fruchtsäften entdeckt. Seinen Namen erhielt es jedoch erst 1824, als der französische Botaniker und Chemiker [[Henri Braconnot]] die Forschungen fortsetzte und die gallertbildende Substanz Pektinsäure nannte.
Einhundert Jahre später vermutete dann [[K. Smolenski]] als erster, dass Pektin aus [[polymer]]er Galakturonsäure bestehen könnte.
1930 wurde dann von Meyer und Mark die Kettenform des Pektinmoleküls erkannt und 1937 von Schneider und Bock eine Formel für Pektin aufgestellt. Erst zu Beginn des 20. Jahrhunderts erkannte man die praktischen Verwendungsmöglichkeiten von Pektinen, die durch ihr gutes Geliervermögen für die Herstellung von Nahrungsmitteln genutzt werden können.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.herbstreith-fox.de/fileadmin/tmpl/pdf/broschueren/Naturprodukt_deutsch.pdf |text=Bericht über Pektine |wayback=20071108164811 |archiv-bot=}} (PDF; 621 kB) der Fabrikantin Herbstreith & Fox GmbH & Co. KG, Neuenbürg.</ref>

Das Produkt [[Opekta]] war seit 1928 die wohl bekannteste Marke für pektinhaltige Geliermittel. Sämtliche Produkte mit dem Namen Opekta sind seit Mitte der 1990er Jahre vom Markt verschwunden.

== Klassifizierung der Pektine ==
=== Hochmethylierte oder hochveresterte Pektine ===

* haben per Definition einen Veresterungsgrad größer 50 %,
* gelieren bei einem Zuckergehalt von mindestens 55 Gewichts-%,
* brauchen dafür einen [[pH-Wert]] von 1–3,5,
* können also nur in sauren, stark zuckerhaltigen Produkten eingesetzt werden, z. B. in Konfitüren und Fruchtfüllungen.

=== Niedrigmethylierte, niederveresterte Pektine ===

* haben per Definition einen Veresterungsgrad von 5–50 %,
* können in Anwesenheit von mehrwertigen [[Kation]]en auch ohne Zucker [[Gelee]] bilden,
* brauchen dafür einen [[pH-Wert]] von 1–7,
* werden zur Herstellung von pumpfähigen [[Fruchtzubereitung]]en vor allem für Milchprodukte verwendet,
* werden zur Herstellung von kalorienreduzierten Fruchtaufstrichen verwendet.

=== Pektinsäuren ===

* haben per Definition einen Veresterungsgrad kleiner 5 %,
* gelieren wie niedrigmethylierte Pektine (s. o.),
* und [[Fällung|fallen]] bei hohen pH-Werten und großen Gehalten an mehrwertigen Kationen als ''Pektate'', Salze der unveresterten Pektinsäuren, aus.

=== Amidopektine (amidierte Pektine, E 440ii) ===

* fallen in die Gruppe der niedrigmethylierten Pektine, wobei ein bestimmter Anteil der [[Carbonsäure]]-Gruppen durch die Umsetzung mit [[Ammoniak]] als [[Carbonsäureamide|Amid]] vorliegt,
* gelieren wie niedrigmethylierte Pektine sowohl mit Zucker als auch mit mehrwertigen Kationen,
* die Gelee-Eigenschaften werden aber vom Gehalt an mehrwertigen Kationen, insbesondere Calcium, weniger beeinflusst. Sie sind somit robuster in der Anwendung.

Der anwendungstechnische Hauptunterschied zwischen den Modifikationen liegt in der Neigung, Gele aus wässrigen Lösungen zu bilden, sowie in den Eigenschaften der gebildeten Gele. Mit dem Veresterungsgrad und der Verwendung von weiteren Zusatzstoffen können Geschwindigkeit der Gelbildung, Gelfestigkeit, Aromafreigabe und Streichfestigkeit gezielt gesteuert werden.

== Anwendungen ==

Aufgrund ihrer Fähigkeit, [[Gel]]e zu bilden, sind Pektine in der [[Lebensmittelindustrie]], der [[Pharmaindustrie]] oder für [[Kosmetika]] ein unverzichtbarer Bestandteil vieler Produkte, bei denen aus den verschiedenen Gründen [[Geliermittel]], [[Verdickungsmittel]] und/oder [[Stabilisator (Chemie)|Stabilisierungsmittel]] eingesetzt werden.<ref>[http://www.wissenschaft-online.de/abo/lexikon/biok/8740 ''Pektine''.] In: Kompaktlexikon der Biologie, Wissenschaft Online; abgerufen am 19. Juli 2010.</ref> In der [[Nahrungsmittelindustrie]] und teils auch im Haushalt wird Pektin zur Herstellung von [[Gelee]]s, [[Konfitüre]]n und [[Marmelade]]n, [[Süßwaren]], Backwaren, zur Getränkestabilisation und in Milcherzeugnissen verwendet. Pektine können ebenso wie [[Agar-Agar]], [[Carrageen]] oder [[Alginsäure]] als rein pflanzliches Ersatzmittel von [[Gelatine]] dienen.

Niedrig methylierte Pektine finden Anwendung in der [[Joghurt]]-Produktion und bei der [[Pasteurisierung]] von Sauermilchprodukten, wo die [[Denaturierung (Biochemie)|Koagulation]] des [[Casein]]s durch die Anwesenheit von Pektin unterbunden wird.

Sie sind in der [[Europäische Union|EU]] als [[Lebensmittelzusatzstoff]] der Nummer ''E 440'' ohne numerische Höchstmengenbeschränkung (''[[quantum satis]]'') für fast alle Lebensmittel zugelassen. Nicht als Lebensmittelzusatzstoffe in diesem Sinne gelten danach jedoch Erzeugnisse, die Pektin enthalten und aus getrockneten Rückständen ausgepresster Äpfel oder aus getrockneten Schalen von Zitrusfrüchten oder aus einer Mischung daraus durch Behandlung mit verdünnter Säure und anschließender teilweiser Neutralisierung mit Natrium- oder Kaliumsalzen gewonnen wurden („flüssiges Pektin“).<ref>Artikel 3 Abs. 2 S.2 iv) [[Verordnung (EG) Nr. 1333/2008]] des Europäischen Parlaments und des Rates vom 16. Dezember 2008 über Lebensmittelzusatzstoffe. In ihrem Anhang II Teil E für diverse Lebensmittelgruppen mit Beschränkungen für Pektine.</ref>

Ihre Eigenschaften als Verdickungsmittel, [[Schutzkolloid]]e und Stabilisatoren werden auch in der Pharma- und Kosmetikindustrie genutzt, um die [[Viskosität]] und Stabilität von [[Emulsion]]en und [[Suspension (Chemie)|Suspensionen]] zu erhöhen und verschiedene [[Gel]]e, [[Hautcreme|Cremes]] und [[Paste]]n zu erzeugen. In Kosmetikartikeln wird es in der Liste der Inhaltsstoffe unter {{INCI|Name=PECTIN |ID=35880 |Abruf=2021-10-23}} aufgeführt.

Weitere medizinische Anwendungen der Pektine ergeben sich aus der Fähigkeit, als Komplexbildner bei der Entgiftung von [[Schwermetallvergiftung]]en mitzuwirken und durch ihre Eigenschaft, den Cholesterinwert im Blut zu senken. Außerdem werden sie in manchen Medikamenten zur Durchfallbehandlung eingesetzt.


== Geliermechanismen ==

Pektinmoleküle sind [[Makromolekül]]e und sollten wegen ihrer hohen [[Molmasse]] nur schwer in Wasser zu lösen sein. Tatsächlich aber kann man relativ große Mengen Pektin in nur wenig warmem Wasser lösen. Die Ursache dieses Phänomens sind die freien [[Carbonsäure]]-Gruppen der Galacturonsäure-Bausteine. In wässriger Lösung [[Dissoziation (Chemie)|dissoziieren]] die Säuregruppen. Dadurch entstehen [[anion]]ische Säurereste, die mehr oder weniger gleichmäßig über das Makromolekül verteilt sind. Die negative Ladung sorgt dafür, dass sich die Pektinmoleküle [[elektrostatisch]] abstoßen. Weiterhin bilden sich um diese Ladungsträger große [[Chemische Bindung|Hydrathüllen]], die zusätzlich verhindern, dass sich die Moleküle einander annähern. Auf diese Weise bleiben Pektine in [[Suspension (Chemie)|Suspension]], weswegen sie der Gruppe der [[Kolloid|Hydrokolloide]] zugeordnet werden.

Zum [[Gelieren]] muss die Barriere aus elektrostatischer Abstoßung und Hydrathüllen überwunden werden. Dazu gibt es zwei Mechanismen:

=== Gelierung mit mehrwertigen Kationen ===

Ein mehrwertiges Kation wird durch zwei oder mehr anionische Carboxylat-Gruppen in einem [[Chelatkomplex]] gebunden, so dass sich ein Gel ausbildet, in dem mehrwertige Kationen die Pektinketten in einem dreidimensionalen Netzwerk zusammenhalten. Die Gelierung erfolgt dabei nach dem sogenannten „egg-box“-Modell.

=== Gelierung mit Zucker und Säure ===

Die Säure überführt viele der anionischen Säurereste in Säuregruppen, wodurch die elektrostatische Abstoßung zwischen
den Pektinketten sinkt. Große Mengen Zucker haben einen wasserentziehenden Effekt, d. h., sie binden auch Wasser aus den großen Hydrathüllen der Pektine. Dadurch können sich die Pektinketten, z. T. auch unter Einbeziehung des Zuckers, einander annähern und bilden ein durch [[Wasserstoffbrückenbindung]]en verknüpftes, dreidimensionales Netzwerk aus.

== Weblinks ==
{{Wiktionary|Pektin}}
* [http://www.ippa.info/ International Pectin Producers’ Association (IPPA)] Internationaler Pektinproduzentenverband
* [http://www.fao.org/ag/agn/jecfa-additives/specs/Monograph1/Additive-306.pdf WHO/JECFA-Spezifikation für Pektin] (PDF; 174 kB)

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Glycosid| Pektine]]
[[Kategorie:Polysaccharid| Pektine]]
[[Kategorie:Verdickungsmittel]]
[[Kategorie:Emulgator]]
[[Kategorie:Ballaststoff]]
[[Kategorie:Lebensmittelzusatzstoff (EU)]]

Pektine - Versionsgeschichte

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