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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:4-hydroxy-4,6-dihydro-2H-furo(3,2-c)pyran-2-one 200.svg|Strukturformel von Patulin]]
| Andere Namen = * 4-Hydroxy-4''H''-furo[3,2-''c'']pyran-2(6''H'')-on ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 2-Hydroxy-3,7-dioxabicyclo[4.3.0]nona-5,9-dien-8-on
* Clavacin
* Clavatin
* Claviformin
* Expansin
* Gigantin
* Mycoin C3
* Leucopenin
* Penicidin
* Penantin
| Summenformel = C7H6O4
| CAS = {{CASRN|149-29-1}}
| EG-Nummer = 205-735-2
| ECHA-ID = 100.005.215
| PubChem = 4696
| ChemSpider = 4534
| DrugBank = DB15586
| Beschreibung = farblose kompakte Prismen oder dicke Platten<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-16-00548|Name=Patulin|Abruf=2014-12-09}}</ref>
| Molare Masse = 154,12 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 110–111 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = löslich in Wasser und vielen organischen Lösemitteln<ref name=roempp/>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|P1639|Name=Patulin|Abruf=2011-04-18}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|300|315}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|264|301+310}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=17 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}
}}

'''Patulin''' ist ein [[Mykotoxin]], also ein Schimmelpilzgift. Es kann in die Stoffgruppen der Hydroxypyro[[furan]]e, der toxischen [[Lactone]] oder der γ-[[Pyrone]] eingeordnet werden. Patulin wurde erstmals 1943 von Birkinshaw und Mitarbeitern aus ''Penicillium griseofulvum'' und ''Penicillium expansum'' isoliert.<ref>{{Literatur |Autor=J H Birkinshaw, S E Michael, A Bracken, H Raistrick |Titel=Patulin in the common cold collaborative research on a derivative of Penicillium patulum Bainier. II. Biochemistry and Chemistry. |Hrsg= |Sammelwerk=Lancet |Band=245 |Nummer= |Auflage= |Verlag= |Ort= |Datum=1943 |ISBN= |Seiten=625}}</ref>

== Vorkommen ==
Patulin wird von Schimmelpilzen der Gattungen [[Pinselschimmel|Penicillium]], [[Aspergillus]], [[Byssochlamys]] und [[Paecilomyces]] gebildet. Vor allem in angefaultem Kernobst wird Patulin produziert, hier von [[Penicillium expansum]]. In Äpfeln oder Birnen können bis zu zwei Gramm Toxin pro Kilogramm Faulstelle gefunden werden. Bei Äpfeln diffundiert Patulin praktisch nicht in das gesunde Gewebe, sodass bei großzügigem Entfernen der angefaulten Stellen das Obst noch verarbeitet bzw. verzehrt werden kann. Bei einer [[Kernhausfäule]] kann Patulin in äußerlich intakten Äpfeln vorhanden sein und so z. B. unbemerkt in Süßmost geraten.<ref>{{Literatur |Autor= |Titel=Beanstandeter Saft aus dem Handel genommen. „Kernhausfäule“ vermutlich Grund für erhöhten Wert von Patulin / Diesdorfer Hersteller reagiert umgehend |Hrsg= |Sammelwerk=Volksstimme Stendal |Band= |Nummer= |Auflage= |Verlag= |Ort= |Datum=2019-11-16 |ISBN= |Seiten=16}}</ref> Bei anderen Obstarten kann auch der gesunde Teil patulinhaltig werden.<ref>Frank, in: ''Confructa – internat. Zeitschr. für Technologie der Obst- u. Gemüseverarbeitung'', Frankfurt (Main), JV-Journal Verl.-Ges., 25 (1980) S. 107–118.</ref>

Bei Verarbeitung des Obstes zu Säften ist darauf zu achten, dass keine Früchte verwendet werden, die faule Stellen aufweisen. Das [[Pasteurisierung|Pasteurisieren]] der Fruchtsäfte ist in der Regel wirkungslos, da Patulin gegenüber kurz einwirkender Hitze relativ beständig ist.<ref>{{Literatur |Autor=Anderson de Souza Sant’Ana, Amauri Rosenthal, Pilar Rodriguez de Massaguer |Titel=The fate of patulin in apple juice processing: A review |Sammelwerk=Food Research International |Band=41 |Nummer=5 |Datum=2008-01 |DOI=10.1016/j.foodres.2008.03.001 |Seiten=441–453}}</ref> Die Fruchtsäfte können aber z. B. durch [[Gärung|Vergärung]] oder in begrenztem Maß durch [[Schwefelung|Verschwefelung]] entgiftet werden.<ref>{{Literatur |Autor=Leonard F Burroughs |Titel=Stability of Patulin to Sulfur Dioxide and to Yeast Fermentation |Sammelwerk=Journal of AOAC INTERNATIONAL |Band=60 |Nummer=1 |Datum=1977-01-01 |DOI=10.1093/jaoac/60.1.100 |Seiten=100–103}}</ref>

== Eigenschaften und biologische Wirkung ==
Patulin ist ein weißes, kristallines Pulver. Im Organismus wirkt es [[Hämorrhagie|hämorrhagisch]]. Als Zellgift greift es in die [[Atmungskette]] ein. In höheren Dosen eingenommen, kann das Schimmelpilzgift Übelkeit verursachen sowie zu [[Magenschleimhautentzündung]] und Schädigung der [[Leber]] führen. Im Tierversuch wirkt es bei der Ratte [[subkutan]] appliziert krebserregend ([[Sarkom]]e). Bei oraler Gabe konnte keine karzinogene Wirkung festgestellt werden.<ref>Osswald, u. a., in: ''[[Food and Cosmetics Toxicology]]'', 16 (1978) S. 243–247.</ref>

Patulin ist ein wirksames [[Antibiotika|Antibiotikum]], das aber wegen seiner Giftigkeit nicht therapeutisch eingesetzt werden kann.

Gemäß Risikobewertung der [[Weltgesundheitsorganisation|WHO]] sollte unter toxikologischen Gesichtspunkten die pro Tag aufgenommene Menge (PMTDI: provisional maximum tolerable daily intake) an Patulin 0,4 µg/kg Körpergewicht nicht überschreiten.<ref>{{Inchem |Typ=jecmono |ID=v35je16 |Name=Patulin |Abruf=2014-12-09}}</ref>

== Lebensmittelrechtliche Regelung ==
In der [[Europäische Union|EU]] werden die Höchstmengen an [[Mykotoxine]]n wie Patulin in Lebensmitteln durch die [[Verordnung (EG) Nr. 1881/2006]] geregelt. Die jeweiligen Höchstgrenzen hängen dabei vom Erzeugnis ab und orientieren sich auch daran, was durch [[gute Herstellungspraxis]] oder [[gute landwirtschaftliche Praxis]] erreichbar ist. Für Patulin gibt es verschiedene (auch von der Verarbeitung abhängige) Grenzwerte für [[Beikost]] und [[Apfelsaft]] für Säuglinge und Kleinkinder (10 μg·kg−1), [[Fruchtsaft|Fruchtsäfte]] (50 μg·kg−1), feste Apfelerzeugnisse, wie [[Apfelkompott]] (25 μg·kg−1), und aus Äpfeln gewonnene alkoholische Getränke und [[Spirituosen]] (50 μg·kg−1).<ref>[[Verordnung (EG) Nr. 1881/2006]] der Kommission vom 19. Dezember 2006 zur Festsetzung der Höchstgehalte für bestimmte Kontaminanten in Lebensmitteln.</ref>

== Biosynthese ==
Die Fähigkeit zur Biosynthese von Patulin haben die [[Aspergillus]]-Arten ''A. clavatus'', ''A. giganteus'' und ''A. longivesica''<ref>{{Literatur |Autor=J Varga, M Due, J C Frisvad, R A Samson |Titel=Taxonomic revision of Aspergillus section Clavati based on molecular, morphological and physiological data |Sammelwerk=Studies in Mycology |Band=59 |Datum=2007 |DOI=10.3114/sim.2007.59.11 |PMC=2275193 |PMID=18490946 |Seiten=89–106}}</ref>, die [[Pinselschimmel|Penicillium]]-Arten ''P. carneum'', ''P. clavigerum'', ''P. concentricum'', ''P. coprobium'', ''P. dipodomyicola'', ''P. expansum'', ''P. glandicola'', ''P. gladioli'', ''P. griseofulvum'', ''P. marinum'', ''P. paneum'', ''P. sclerotigenum'' und ''P. vulpinum''<ref>{{Literatur |Autor=J C Frisvad, J Smedsgaard, T O Larsen, R A Samson |Titel=Mycotoxins, drugs and other extrolites produced by species in Penicillium subgenus Penicillium. |Hrsg= |Sammelwerk=Studies in Mycology |Band=49 |Nummer= |Auflage= |Verlag= |Ort= |Datum=2004 |ISBN= |Seiten=201–242}}</ref>. Von den Gattungen [[Paecilomyces]] und [[Byssochlamys]] produzieren nur ''Byssochlamys nivea'' und einige Stämme von ''Paecilomyces saturatus'' Patulin.<ref>{{Literatur |Autor=R A Samson, J Houbraken, J Varga, J C Frisvad |Titel=Polyphasic taxonomy of the heat resistant ascomycete genus Byssochlamys and its Paecilomyces anamorphs |Sammelwerk=Persoonia |Band=22 |Datum=2009 |DOI=10.3767/003158509X418925 |PMC=2789542 |PMID=20198134 |Seiten=14–27}}</ref>

Die Biosynthese erfolgt über etwa 10 Stufen. Es sind 15 Gene an der Biosynthese beteiligt.<ref name="Puel10">{{Literatur |Autor=Olivier Puel, Pierre Galtier, Isabelle Oswald |Titel=Biosynthesis and Toxicological Effects of Patulin |Sammelwerk=Toxins |Band=2 |Nummer=4 |Datum=2010-04-05 |DOI=10.3390/toxins2040613 |PMC=3153204 |PMID=22069602 |Seiten=613–631 }}</ref> Ausgangspunkt ist die Bildung von 6-MSA ([[6-Methylsalicylsäure]]) aus [[Acetyl-Coenzym A]] und drei [[Malonsäure|Malonyl-CoA]]-Einheiten durch 6-MSAS ([[6-Methylsalicylsäure-Synthetase]]). 6-MSAS ist ein multifunktionales Enzym, welches die Funktionen [[Acetyltransferase]], [[Malonyl-Transferase]] und [[Ketoacyl-Synthetase]] ausübt. Durch das Enzym [[6-MSA-Decarboxylase]] entsteht [[Kresole|''m''-Kresol]]. Unter Interaktion mit [[CYP619C2]] entstehen verschiedene Zwischenprodukte wie [[Toluquinol]], [[Hydroxybenzylalkohole|''m''-Hydroxybenzylalkohol]], [[Gentisylalkohol]] und [[Gentisylaldehyd]]. Der weitere Syntheseweg führt über [[Phyllostin]], [[Neopatulin]] und [[Ascladiol]].<ref name="Puel10"/>

== Literatur ==
* H. K. Frank: ''Mykotoxine in Lebens- und Futtermitteln'', in: Materialien zur Umweltforschung, Band 16. Verlag W. Kohlhammer GmbH, 1988

== Weblinks ==
* [https://web.archive.org/web/20101110013058/http://www.romerlabs.com/en/analytes/mycotoxins.html Detaillierte Informationen zu den verschiedenen Mykotoxinen] (englisch)

== Einzelnachweise ==
<references/>

[[Kategorie:Crotonolacton]]
[[Kategorie:Dihydropyran]]
[[Kategorie:Halbacetal]]
[[Kategorie:Mykotoxin]]

Patulin - Versionsgeschichte

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