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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Acid Blue 3, calcium salt.svg|300px|Struktur von Patentblau V]]
| Andere Namen = * Calciumbis(4-{[4-(diethylamino)phenyl][4-(diethyliminio)-2,5-cyclohexadien-1-yliden]methyl}-6-hydroxy-1,3-benzoldisulfonat) ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* C.I. Acid Blue 3
* C.I. Food Blue 5
* C.I. 42051
* {{E-Nummer|131|Abruf=2020-06-16}}
| Summenformel = C54H62CaN4O14S4
| CAS = * {{CASRN|3536-49-0}} (Calciumsalz)
* {{CASRN|25305-77-5|Q27276099|KeinCASLink=1}} (freie Säure)
* {{CASRN|20262-76-4|Q27273425}} (Natriumsalz)
| EG-Nummer = 222-573-8
| ECHA-ID = 100.020.522
| PubChem = 77073
| ChemSpider = 69519
| Beschreibung = dunkelblauer Feststoff<ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|76270|Name=Patent Blue V calcium salt|Abruf=2011-05-29}}</ref>
| Molare Masse = 1159,42 g·mol−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = *löslich in Wasser (20,98 g·l−1 bei 20 °C, Calciumsalz)<ref name="GESTIS" />
* löslich in [[Ethanol]]<ref>{{RömppOnline |ID=RD-16-00515 |Name=Patentblau V |Abruf=2014-03-07}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=115098 |CAS=3536-49-0 |Name=Patentblau V Calciumsalz |Abruf=2022-11-21}}</ref>
| GHS-Piktogramme = Calciumsalz{{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
}}

'''Patentblau V''' (systematische Bezeichnung '''[[Colour Index|C.I.]] Acid Blue 3''') ist ein [[Triphenylmethanfarbstoff|Triphenylmethanfarbstoff]], dessen [[Calcium]]-Salz vorwiegend als [[Lebensmittelfarbstoff|Lebensmittelfarbstoff]] (E 131)<ref>siehe [[Verordnung (EG) Nr. 1333/2008]]</ref> verwendet wird. Patentblau V gehört zu den [[Patentblau-Farbstoffe]]n und wurde als erster Vertreter dieser Farbstoffgruppe 1888 bei [[Meister Lucius & Brüning|Meister, Lucius & Brüning]], der späteren [[Hoechst AG]], patentiert.<ref name="Patent">{{Patent |Land=DE |V-Nr=46384 |Code=C|Titel=Verfahren zur Darstellung grüner und blaugrüner Farbstoffe aus der Malachitgrün-Reihe |A-Datum=1888-08-13 |V-Datum=1889-02-12 |Erfinder= |Anmelder=Farbwerke vorm. Meister, Lucius & Brüning in Höchst a. M.| Kommentar=Abschnitt V. ''Verfahren zur Ueberführung der unter II. beschriebenen hydroxylirten Farbstoffe der Malachitgrünreihe in «Säurefarbstoffe»''}}</ref> Der Farbstoff wird auch als Natriumsalz<ref>{{Substanzinfo|Name=Patentblau V, Natriumsalz |CAS=20262-76-4 |EG-Nummer=243-654-4 |ECHA-ID=100.039.671 |PubChem=9916325 |ChemSpider=8091973 |Wikidata=Q27273425 }}</ref> hergestellt und gehandelt.

== Geschichte ==
Nach dem Vorbild der Synthese von [[Malachitgrün]] wurde in den oben genannten Laboratorien in Frankfurt am Main/Höchst aus [[3-Hydroxybenzaldehyd]] (früher ''meta-Oxybenzaldehyd'') und [[N,N-Diethylanilin|''N'',''N''-Diethylanilin]] ein blauer Farbstoff gewonnen. Dieser erwies sich jedoch als Gemisch mehrerer [[Chemische Verbindung|chemischer Verbindungen]].<ref>Ernst Erdmann, Hugo Erdmann: ''Zur Constitution des Patentblaus''. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie, Jg. 1897, Bd. 294, Heft 3, S. 376–392. [[doi:10.1002/jlac.18972940308]].</ref>

== Herstellung ==
[[Datei:Crystals of Patent Blue V.jpg|mini|200px|links|Patentblau-V-Kristalle]]
Nach dem Deutschen Reichspatent Nr. 46384 vom 18. August 1888 wird ein Gemisch von Diethylanilin, 3-Hydroxybenzaldehyd und konzentrierter [[Schwefelsäure]] auf 130 °C erhitzt. Es entsteht eine Schmelze, die anschließend mit [[Natronlauge]] behandelt wird. Aus der Reaktionsmasse wird ein substituiertes [[Triphenylmethan]] isoliert, die sogenannte ''Oxyleukobase'', die mittels [[Schwefeltrioxid]] in konzentrierter Schwefelsäure [[Sulfonierung|sulfoniert]] wird. Die gebildete [[Sulfonsäuren|Disulfonsäure]] wird in Form des Calciumsalzes isoliert.
<div style="clear:left;"></div>
[[Datei:Formation patent blue extended.svg|900px|Synthese von Patentblau V]]

Zur Herstellung des Farbstoffs wird das Zwischenprodukt mit [[Bleidioxid]] oder [[Mangandioxid]] [[Oxidation|oxidiert]].<ref name="Patent" />

Später wurden mehrere Patente angemeldet mit dem Ziel, die zu Nebenprodukten führenden harschen Reaktionsbedingungen dieses Verfahrens zu vermeiden. So kann beispielsweise die Oxidation der [[Leukobase]] mit [[Chinone]]n anstelle der problematischen Metalloxide erfolgen.<ref name="FR3109151" />

== Eigenschaften ==
Das dunkelblaue Pulver ist in [[Wasser]] und [[Ethanol]] leicht löslich. In saurer Lösung ist Patentblau V grüngelb, in basischer blau.

== Verwendung ==
Patentblau V wird als Lebensmittelfarbstoff verwendet und wurde 1962 in der [[Europäische Union|Europäischen Union]] unter der [[E-Nummer]] E 131 zugelassen.<ref>siehe [[Richtlinie 62/2645/EWG]]</ref> Im [[International Numbering System]] ist es unter der Nummer 131 als Lebensmittelfarbstoff registriert. Es findet aufgrund seiner kräftigen blauen Farbe und hohen Brillanz vor allem als Farbstoff für [[Zuckerware]]n (z. B. Fruchtgummi), Glasuren, Getränken (z. B. [[Likör]]en, wie [[Blue Curacao]], oder zusammen mit [[Chinolingelb]] in „[[Waldmeister]]“-Getränken) und [[Götterspeise (Süßspeise)|Götterspeise]], Ostereiern und Arzneimitteln Verwendung. Ein Nachteil von Patentblau V ist dessen geringe [[Lichtechtheit]]. Es gilt als [[Toxikologie|toxikologisch]] unbedenklich,<ref name="EFSA2013" /> da in [[Stoffwechsel|Metabolismusuntersuchungen]] festgestellt wurde, dass es nach [[Peroral|oraler]] Aufnahme kaum [[Resorption|resorbiert]] wird.
In Australien, den Vereinigten Staaten, Kanada und Norwegen ist Patentblau V nicht zugelassen, da man es als Auslöser für Allergien vermutet.<ref name="Bützer" /><ref name="Heymans" />

In der [[Medizin]] wird es zur Markierung von Geweben verwendet. Bei der [[Lymphografie]] dient es als Diagnostikum zur Markierung von Lymphgefäßen vor einer Röntgenaufnahme mit Kontrastmitteln. [[Wächterlymphknoten]] können so erkannt werden.
Desinfektionsmittel auf Alkoholbasis, wie z. B. [[Sterillium]], werden mit Patentblau gefärbt.
Als Hilfsmittel zur Kontrolle von Zahnbelägen (Plaques), z. B. in der [[Professionelle Zahnreinigung|Professionellen Zahnreinigung]], wird Patentblau V zum Anfärben empfohlen; es ist Bestandteil verschiedener Tests, u. a. mit Tabletten zur Früherkennung (Prophylaxe).
In der Kosmetik werden Lösungen von Patentblau V als [[Augentropfen]] beworben; sie sollen das Augenweiß auf sanfte Weise intensivieren.<ref name="DAZ2022" />
Als Futtermittelzusatz für Tiere, die nicht der Lebensmittelerzeugung dienen, wurde es wegen seiner vermuteten Wirkung als [[Aneugen]] ab dem 1. April 2026 von der EU vom Markt genommen.<ref>[https://eur-lex.europa.eu/eli/reg_impl/2025/2543/oj Durchführungsverordnung (EU) 2025/2543 der Kommission vom 11. Dezember 2025 zur Verweigerung der Verlängerung der Zulassung für Patentblau V als Zusatzstoff in Futtermitteln für nicht zur Lebensmittelerzeugung bestimmte Tiere und zur Aufhebung der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 643/2013]</ref>

In der [[Tiermedizin]] wird Patentblau V zum Einfärben von Arzneimitteln zur [[Tiereuthanasie|Euthanasie]] eingesetzt, um das Risiko fataler Verwechslungen zu minimieren.<ref>{{Internetquelle |url=https://medicines.health.europa.eu/veterinary/ga/documents/download/52fa417f-c383-462b-8d74-7d3855de2aeb |titel=Euthadorm - ÖFFENTLICHER BEURTEILUNGSBERICHT (gemäß § 34 Abs. 1a Nr. 2 AMG) |abruf=2025-08-21}} </ref>

== Nachweis ==
Die Qualität von Farbstoffproben kann durch [[Flüssigkeitschromatographie]] geprüft werden. UV-Vis-Detektoren und MS-Elektrospray dienten zur Identifizierung. 1H- und 13C-NMR-Spektren von Patentblau V wurden angegeben.<ref name="FR3109151">{{Patent |Land=FR |V-Nr= 3109151 |Code=B1 |Titel=Procédé de synthèse de composés triarylméthane sulfonés - Process for the synthesis of sulfonated triarylmethane compounds |A-Datum=2020-04-10 |V-Datum=2022-04-08 |Erfinder=Babak Sayah, Stéphane Queru, Nicolas Drillaud, Nicolas Lopez |Anmelder=Provepharm Life Solutions }} (EP2021/058771B1 vom 1. April 2021)</ref>

== Literatur ==
* {{Literatur
|Autor=Thomas Gessner, Udo Mayer
|Titel=Triarylmethane and Diarylmethane Dyes
|Sammelwerk=[[Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry]]
|Band=37
|Verlag=Wiley-VCH Verlag
|Ort=Weinheim
|Datum=2000-06-15
|Seiten=425–478
|DOI=10.1002/14356007.a27_179}}

== Weblinks ==
{{Commonscat|Patent Blue V|Patentblau V}}

== Siehe auch ==
* [[Patentblau-Farbstoffe]]

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Bützer">
{{Literatur |Autor=Peter Bützer |Titel=Stabilität von Patentblau V, E 131 |Sammelwerk=ResearchGate |Datum=2007-01 |Seiten=1–13 |Online=[https://www.researchgate.net/publication/331891936] |Abruf=2011-04-18}}
</ref>
<ref name="DAZ2022">
{{Internetquelle |url=https://www.deutsche-apotheker-zeitung.de/news/artikel/2022/10/31/dr-theiss-verspricht-mit-patentblau-v-augentropfen-strahlende-ergebnisse |titel=Blau macht weiß – Dr. Theiss verspricht mit Patentblau-V-Augentropfen „strahlende Ergebnisse“ |werk=DAZ.online |hrsg=[[Deutsche Apotheker Zeitung]] |datum=2022-10-31 |abruf=2025-01-03}}
</ref>
<ref name="EFSA2013">
{{Internetquelle |autor= |url=https://www.efsa.europa.eu/de/press/news/130301 |titel=Wissenschaftler der EFSA verstärken die Koordination bei der Bewertung von Lebens- und Futtermittelzusatzstoffen |werk= |hrsg=[[Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit|EFSA]] |datum=2013-03-01 |abruf=2025-01-03}}
</ref>
<ref name="Heymans">
{{Literatur |Autor= Sina Heymans, Arie Sleutel, Thomas Schoeller, Laurenz Weitgasser |Hrsg=Bernd Beispiel |Titel=Anaphylactic Reaction to Patent Blue Dye After Supermicrosurgical Lymphaticovenular Anastomosis for the Treatment of Secondary Lymphedema |Sammelwerk=Cureus |Datum=2024-02-23 |DOI=10.7759/cureus.54767}}
</ref>
</references>

[[Kategorie:Triphenylmethan]]
[[Kategorie:Benzolsulfonat]]
[[Kategorie:Phenol]]
[[Kategorie:N-Alkylaminobenzol]]
[[Kategorie:Diethylamin]]
[[Kategorie:Calciumverbindung]]
[[Kategorie:Triphenylmethanfarbstoff]]
[[Kategorie:Lebensmittelfarbstoff]]
[[Kategorie:Säurefarbstoff]]
[[Kategorie:Lebensmittelzusatzstoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

Patentblau V - Versionsgeschichte

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