https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Passerini-ReaktionPasserini-Reaktion - Versionsgeschichte2026-06-11T19:11:42ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Passerini-Reaktion&diff=1603813&oldid=previmported>Kreuz Elf: HC: Ergänze Kategorie:Kohlenstoff-Kohlenstoff-bindungsknüpfende Reaktion2024-12-01T13:00:55Z<p><a href="/index.php?title=WP:HC&action=edit&redlink=1" class="new" title="WP:HC (Seite nicht vorhanden)">HC</a>: Ergänze <a href="/index.php?title=Kategorie:Kohlenstoff-Kohlenstoff-bindungskn%C3%BCpfende_Reaktion&action=edit&redlink=1" class="new" title="Kategorie:Kohlenstoff-Kohlenstoff-bindungsknüpfende Reaktion (Seite nicht vorhanden)">Kategorie:Kohlenstoff-Kohlenstoff-bindungsknüpfende Reaktion</a></p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>Die '''Passerini-Reaktion''' ist eine vom italienischen Chemiker [[Mario Passerini]] (1891–1962) entdeckte, 1921 beschriebene<ref name="Passerini 1">M. Passerini: In: ''[[Gazzetta Chimica Italiana]]''. Band 51, 1921, S. 126.</ref> Dreikomponenten-Reaktion (eine [[Mehrkomponentenreaktion]]) zur Synthese von [[Ester]]n der α-Hydroxycarbonsäureamide aus Carbonylverbindungen ([[Aldehyd]]e oder [[Keton]]e), [[Isocyanid]]en und [[Carbonsäure]]n.<ref name="Passerini 2">M. Passerini: In: ''Gazzetta Chimica Italiana''. Band 51, 1921, S. 181.</ref><br />
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[[Datei:Passerini Reaktionsgleichung 2.svg|rahmenlos|hochkant=3.2|zentriert|Bruttogleichung der Passerini-Reaktion]]<br />
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Die Passerini-Reaktion findet oft Anwendung in der [[Kombinatorische Chemie|kombinatorischen Chemie]]. Sie zählt zu den chemischen Reaktionen, die mit hoher [[Atomökonomie]] ablaufen.<br />
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== Reaktionsmechanismus ==<br />
Zwischen der Carbonylkomponente und der Säurekomponente bilden sich zunächst Wasserstoffbrückenbindungen aus. Anschließend greift das Kohlenstoffatom des Isocyanids das Carbonylkohlenstoff des Ketons (R<sup>1</sup>, R<sup>2</sup> = [[Organylgruppe]]) bzw. Aldehyds (R<sup>1</sup> = Wasserstoffatom; R<sup>2</sup> = Organylgruppe oder Wasserstoffatom) an. Zudem wird auch das Sauerstoffatom der Carbonylgruppe der Carbonsäure (R<sup>3</sup>COOH) angegriffen. Nach einer der [[Mumm-Umlagerung]]<ref>{{Literatur |Autor=O. Mumm |Titel=Umsetzung von Säureimidchloriden mit Salzen organischer Säuren und mit Cyankalium |Sammelwerk=[[Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft]] |Band=43 |Nummer=1 |Datum=1910 |DOI=10.1002/cber.191004301151 |Seiten=886–893}}</ref> ähnlichen Umacylierung innerhalb des Moleküls entsteht schließlich das Produkt, ein [[Carbonsäureamid]]:<br />
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[[Datei:Passerini Reaktionsmechanismus 2.svg|rahmenlos|hochkant=2.8|zentriert|Reaktionsmechanismus der Passerini-Reaktion]]<br />
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== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* [[László Kürti]], Barbara Czakó: ''Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis''. Elsevier Academic Press, Amsterdam '''2005''', ISBN 978-0-12-429785-2.<br />
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[[Kategorie:Namensreaktion]]<br />
[[Kategorie:Mehrkomponentenreaktion]]<br />
[[Kategorie:Kohlenstoff-Kohlenstoff-bindungsknüpfende Reaktion]]</div>imported>Kreuz Elf