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Unter einer '''Partialsynthese''', auch '''Semisynthese''' oder '''Teilsynthese''', versteht man in der [[Organische Chemie|organischen Chemie]] eine Kombination chemischer und biochemischer Syntheseverfahren.<ref name=":0">{{Literatur |Autor=Hans-Dieter Arndt, Christian Hackenberger, Dirk Schwarzer |Titel=Semisynthese. Chemie mit den Molekülen der Natur |Hrsg= |Sammelwerk=[[Chemie in unserer Zeit]] |Band=44 |Nummer=2 |Auflage= |Verlag= |Ort= |Datum=2010 |DOI=10.1002/ciuz.201000499 |Seiten=130–137 }}</ref> Dabei kann weiter unterschieden werden in die Synthese eines Zwischenproduktes, welches über eine bereits bekannte Syntheseroute zu einer Zielverbindung führt, oder die Überführung einer komplexen Verbindung, in der Regel eines [[Naturstoff]]es – isoliert aus natürlichem Material (beispielsweise [[Bakterien]], [[Pilze]]n, [[Pflanze]]n oder [[Zellkultur]]en) – als [[Edukt]] (Ausgangsstoff) zu einer Zielverbindung. Diese natürlichen [[Biomoleküle]] besitzen oft eine komplexe [[Molekül|molekulare]] Struktur. Derartig komplizierte Strukturen sind [[Totalsynthese|totalsynthetisch]], ausgehend von preiswerten meist petrochemischen Startmaterialien, nicht oder nur unter erheblichem Aufwand und über viele Synthesestufen zugänglich.

== Beispiel: Partialsynthese von Diacetylmorphin ==
<gallery widths="240">
Papaversomniferum.jpg|1. Wachstum einer Mohnpflanze
Opium pod cut to demonstrate fluid extraction1.jpg|2. Gewinnung des Milchsaftes einer Mohnpflanze
Morphin.svg|3. Isolation des Morphins aus dem Milchsaft
Semisynthese V5.svg|4. Acetylierung des Morphins zum Diacetylmorphin
Struktur von Heroin.svg|5. Das Endprodukt ''Heroin'' (= Diacetylmorphin)
</gallery>

== Intentionen ==
Mithilfe der Partialsynthese kann in einem einfachen Verfahren verschiedene Varianten komplexer Moleküle hergestellt werden. So können die semisynthetisch veränderten Moleküle eine bessere [[biologische Aktivität]] oder auch eine höhere Stabilität besitzen. Da die entstandenen Moleküle meist in der Pharmazie verwendet werden, kann eine Optimierung der Löslichkeit, [[Bioverfügbarkeit]] oder [[Metabolisierung]] von Vorteil sein.<ref name=":0"/> Außerdem kann die Partialsynthese eingesetzt werden, wenn vom eigentlichen Produzenten der Naturstoff nicht in hinreichenden Mengen gewonnen werden kann. Dies ist zum Beispiel bei der Produktion von [[Paclitaxel]] bei der Krebstherapie der Fall. Dieses Medikament kommt nur zu 0,01–0,33 % in der Rinde der [[Pazifische Eibe|Pazifischen Eibe]] vor, jedoch werden für die Behandlung größere Mengen benötigt.<ref>{{RömppOnline|ID=RD-19-06464|Name=Semisynthese|Abruf=2020-06-04}}</ref>

== Partialsynthese bei Antibiotika ==
Semisynthetisch erzeugte Stoffe übertreffen teilweise den Naturstoff hinsichtlich Wirksamkeit, Sicherheit oder Stabilität, z. B. in der Herstellung von [[Arzneistoffe]]n. So sind natürlich vorkommende [[Cephalosporine]] zu schwach antibiotisch wirksam, durch enzymatische Verseifung wird deshalb aus Cephalosporin C [[7-Aminocephalosporansäure]] (kurz 7-ACA) hergestellt, aus der dann durch Partialsynthese ([[Acylierung]] der [[Aminogruppe|Aminofunktion]]) die stärker wirksamen semisynthetischen [[Antibiotika]] Cefaloridin, Cefalotin, Cefaflexin und Cefrodin hergestellt werden.<ref name="Mutschler">[[Ernst Mutschler (Mediziner)|Ernst Mutschler]]: ''Arzneimittelwirkungen'', Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 3. Auflage, 1975, ISBN 3-8047-0504-9, S. 421–422.</ref>

Nicht nur Cephalosporine werden mithilfe der Semisynthese hergestellt, sondern auch weitere Antibiotika wie das [[Amoxicillin]]. Dessen Darstellung ähnelt der von Cephalosporinen, da hierbei aus [[Penicillin G]] [[6-Aminopenicillansäure|6-Aminopenicillinsäure]] (kurz 6-APA) hergestellt wird, aus der dann durch Partialsynthese das semisynthesische Amoxicillin gewonnen wird.

Weitere semisynthetisch gewonnene Antibiotika sind zum Beispiel:
* [[Azithromycin]], welches stabiler als der Ausgangsstoff [[Erythromycin]] ist.
* [[Artemisinin]] für die Therapie von [[Malaria]].<ref name=":0" />

== Schmerzmittel ==
Auch manche Schmerzmittel wie Heroin und Codein werden semisynthetisch hergestellt. Dabei wird Morphin aus dem Extrakt verschiedener Papaver-Arten gewonnen. Das so gewonnene Morphin wird dann semisynthetisch zu den Morphinderivaten Heroin und Codein weiterverarbeitet.<ref name=":0" /> Weitere semisynthetisch hergestellte [[Opioide]] zur Behandlung von Schmerzen sind [[Hydromorphon]], [[Buprenorphin]], [[Hydrocodon]] und [[Oxycodon]].<ref>[[Eberhard Klaschik]]: ''Schmerztherapie und Symptomkontrolle in der Palliativmedizin.'' In: [[Stein Husebø]], Eberhard Klaschik (Hrsg.): ''Palliativmedizin.'' 5. Auflage, Springer, Heidelberg 2009, ISBN 3-642-01548-4, S. 207–313, hier: S. 232–233.</ref>
<gallery widths="240">
Struktur von Heroin.svg|Heroin
Codein.svg|Codein
Hydromorphon.svg|Hydromorphon
Struktur von Buprenorphin.svg|Buprenorphin
Hydrocodon.svg|Hydrocodon
Oxycodon.svg|Oxycodon
ASS.svg|ASS
</gallery>

Das bekannte Schmerzmittel Acetylsalicylsäure (ASS) kann semisynthetisch aus dem Extrakt der Weidenrinde (enthält Salicylsäure) erzeugt werden. Da Salicylsäure jedoch technisch aus Phenol durch eine chemische Synthese erzeugt wird, ist die Semisynthese von Acetylsalicylsäure ohne praktische Bedeutung.

== Literatur ==
* Hans-Dieter Arndt, [[Christian Hackenberger]], Dirk Schwarzer: ''Semisynthese, 1,2'', [[Chemie in unserer Zeit]], Band 44, 2010, Teil 1: ''Chemie mit den Molekülen der Natur'', S. 130–137, Teil 2: ''Werkzeug für die Chemische Biologie'', S. 198–206.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Chemische Reaktion]]

Partialsynthese - Versionsgeschichte

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