https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=ParietinParietin - Versionsgeschichte2026-06-03T12:34:57ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Parietin&diff=2542378&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T11:01:14Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Parietin.svg|230px|Strukturformel Parietins]]<br />
| Andere Namen = *Physcion<br />
*Rheochrysidin<br />
*Emodin-3-methylether<br />
| Summenformel = C<sub>16</sub>H<sub>12</sub>O<sub>5</sub><br />
| CAS = {{CASRN|521-61-9}}<br />
| EG-Nummer = 208-315-7<br />
| ECHA-ID = 100.007.561<br />
| PubChem = 10639<br />
| ChemSpider = 10193<br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 284,26 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = <br />
| Dichte = <!-- g·cm<sup>−3</sup> --><br />
| Schmelzpunkt = <!-- °C --><br />
| Siedepunkt = <!-- °C --><br />
| Sublimationspunkt = <!-- °C --><br />
| Dampfdruck = <!-- [[Pascal (Einheit)|Pa]] ( °C) --><br />
| Löslichkeit = <!-- ??? löslich in ???: g·l<sup>−1</sup> ( °C) --><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Sigma|17797|Name=Physcion ≥98.0 %|Abruf=2012-02-08}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <!-- ml·m<sup>−3</sup>, mg·m<sup>−3</sup> --><br />
}}<br />
<br />
'''Parietin''' ist ein Farbstoff aus der Gruppe der [[Anthrachinone]].<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
[[Datei:Xanthoria parietina (06 03 31).jpg|mini|links|Gewöhnliche Gelbflechte (''Xanthoria parietina'')]]<br />
Der Naturstoff kommt in verschiedenen Flechten vor, darunter Flechten der Gattung [[Caloplaca]] und der [[Gewöhnliche Gelbflechte]]. Er ist dort extrazellulär im [[Thallus]] vorhanden. Die Biosynthese dieses Stoffes wird dabei von dem nicht Photosynthese betreibenden Partner in der Flechte betrieben, also dem Pilz.<ref>{{Literatur | Autor = R. Hegnauer | Titel = Chemotaxonomie der Pflanzen: Band 1: Thallophyten, Bryophyten, Pteridophyten und Gymnospermen | Band = Band 1 | Verlag = Birkhäuser | Jahr = 1962 | ISBN = 978-3-7643-0164-4|Seiten=154|Online = {{Google Buch|BuchID=PXPF42ct7mEC|Seite=154}}}}</ref> Außerdem ist Parietin in verschiedenen [[Rhabarber (Gattung)|Rhabarber]]-Arten zu finden, beispielsweise in [[Rheum palmatum]] sowie [[Rheum officinale]].<ref>{{Literatur |Autor=Eberhard Teuscher, Ulrike Lindequist, Matthias F. Melzig |Titel=Biogene Arzneimittel: Lehrbuch der Pharmazeutischen Biologie |Auflage=8., überarbeitete und erweiterte |Verlag=Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH |Ort=Stuttgart |Datum=2020 |ISBN=978-3-8047-3607-8 |Seiten=354}}</ref> <br />
<br />
== Beschreibung ==<br />
Die gelbe, in [[Aceton]] lösliche Substanz ist ein Derivat des [[Anthrachinon]]s. Sie reagiert mit [[Kalilauge]] oder [[Ammoniakwasser]] purpurrot. Mit [[Barytwasser]] oder [[Kalkwasser]] bilden sich violette unlösliche Salze.<ref>[[Wilhelm Zopf]]: ''Die Flechtenstoffe in chemischer, botanischer, pharmakologischer und technischer Beziehung.'' 1907, S. 342.</ref><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Grundlegende Eigenschaften dieses [[Sekundäre Pflanzenstoffe|sekundären Pflanzenstoffes]] waren bereits im 18. Jahrhundert bekannt und wurden von [[Rémi Willemet]] beschrieben. Nach seiner Beobachtung gewannen Bewohner [[Öland]]s aus einer Flechte der Gattung [[Parmelia]] mit Hilfe von [[Alaun]] einen gelben Farbstoff zur Färbung von Wolle, und die Flechte selbst wurde von Ziegen gefressen. Laut [[Hermann Hoffmann (Botaniker)|Hermann Hoffmann]] wurde sie auch in Milch gekocht als Mittel gegen [[Gelbsucht]].<ref>{{Polytechnisches Journal |Dokumentencode=ar093095 |Autor=Robert D. Thomson |Titel=Über das Parietin |Jahr=1844 |Seiten=372–380 }}</ref><br />
<br />
== Funktion ==<br />
Die Konzentration des Farbstoffs in der Flechte ist höher, wenn sie stärker dem Licht ausgesetzt ist, d.&nbsp;h. höher auf einem sonnigen Fels denn auf einem schattigen Baum, und höher im Sommer als im Winter.<ref>{{Literatur | Autor = Knut Asbjørn Solhaug, Yngvar Gauslaa | Titel = Secondary Lichen Compounds as Protection against Excess Solar Radiation and Herbivores |Sammelwerk= Progress in Botany |Band = Bd. 73 | Verlag = Springer | Jahr = 2012 | ISBN = 978-3-642-22745-5|Seiten=283ff|Online = {{Google Buch|BuchID=FhiT7MgLZaIC|Seite=283}}}}</ref><br />
<br />
In einer [[Oxidativer Stress#Schutzsysteme|Schutzwirkung]] gegen [[UV-Strahlung#Biologie|UV-induzierte]] [[Zelle (Biologie)|Zellschäden]] sowie in einer Verminderung der [[Photoinhibition]] wird die biologische Funktion der Substanz gesehen. Ihr Metabolismus ist noch nicht abschließend erforscht. Als Modell gilt die Biosynthese der [[Orsellinsäure]], also durch Ringschluss von [[Polyketide]]n.<ref>{{Literatur |Autor = Teresa Pereyra, Maria del Carmen Molina, Maria Segovia, J. L Mateos, C. Vicente|Titel=Study of parietin production by immobilized cells of Xanthoria parietina in calcium-alginate matrix| Herausgeber = R. H. Wijffels | Sammelwerk = Immobilized cells: basics and applications&thinsp;: proceedings of an international symposium organized under auspices of the Working Party on Applied Biocatalysis of the European Federation of Biotechnology, Noordwijkerhout, The Netherlands, November 26-29, 1995 | Verlag = Elsevier | Jahr = 1996 | ISBN = 978-0-444-81984-0 | Seiten = 390ff|Online = {{Google Buch|BuchID=0WfH6uhnZqkC|Seite=390}}}}</ref><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* Knut A. Solhaug und Yngvar Gauslaa: ''Parietin, a photoprotective secondary product of the lichen Xanthoria parietina''. In: ''Oecologia'' Vol. 108, Nr. 3, 1996, S. 412–418, [[doi:10.1007/BF00333715]]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Dihydroxyanthrachinon]]<br />
[[Kategorie:Methoxyphenol]]<br />
[[Kategorie:Alkylphenol]]<br />
[[Kategorie:Toluol]]<br />
[[Kategorie:Anthrachinonfarbstoff]]</div>imported>ChemoBot