https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=ParecoxibParecoxib - Versionsgeschichte2026-06-01T09:07:48ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Parecoxib&diff=1060581&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T03:08:59Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Parecoxib 200.svg|Strukturformel von Parecoxib]]<br />
| Freiname = Parecoxib<br />
| Andere Namen = ''N''-<nowiki />{[4-(5-Methyl-3-phenylisoxazol-4-yl)phenyl]sulfonyl}propionamid ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
| Summenformel = C<sub>19</sub>H<sub>18</sub>N<sub>2</sub>O<sub>4</sub>S<br />
| CAS = {{CASRN|198470-84-7}}<br />
| EG-Nummer = 803-261-6<br />
| ECHA-ID = 100.230.078<br />
| PubChem = 119828<br />
| ChemSpider = 106990<br />
| DrugBank = DB08439<br />
| ATC-Code = {{ATC|M01|AH04}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[COX-2-Hemmer]]<br />
| Wirkmechanismus = selektive Hemmung der COX-2<br />
| Molare Masse = 370,42 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|sigma|sml2217|Name=Parecoxib sodium|Abruf=2025-07-02}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = Natriumsalz<br/>{{GHS-Piktogramme-klein|08}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|361d}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|201|202|280|308+313|405|501}}<br />
| Quelle P = <ref name="sigma"/><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Parecoxib''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der selektiven [[COX-2-Hemmer]] (Cyclooxygenase-2-Hemmer) und wird von der Firma [[Pfizer]] unter dem Handelsnamen ''Dynastat'' vertrieben. Parecoxib ist wegen Sicherheitsbedenken in den USA nicht zugelassen und in der Schweiz vom Markt genommen worden. Verwendet wird das Natriumsalz.<ref name="römpp">{{RömppOnline|ID=RD-16-06632|Name=Parecoxib|Abruf=2019-07-21}}</ref><br />
<br />
== Pharmakologie ==<br />
=== Pharmakokinetik ===<br />
Parecoxib ist das wasserlösliche und parenteral applizierbare [[Prodrug]]<ref name="MAW9">Mutschler, Geisslinger, Kroemer, Ruth, Schäfer-Korting, Mutschler Arzneimittelwirkungen, 9. Auflage, 2008, ISBN 3-8047-1952-X.</ref> des ehemals vertriebenen, aber außer Handel gesetzten, oral applizierbaren [[Valdecoxib]] (Handelsname: ''Bextra''). Die Aktivierung erfolgt über eine enzymatische Spaltung mit einer Halbwertszeit von 22&nbsp;Minuten zum Valdecoxib, dessen Halbwertszeit als eigentliche Wirksubstanz ca. 8&nbsp;Stunden beträgt, wobei die Elimination über die Leber erfolgt.<ref name="FI">Fachinformation zu Dynastat.</ref><br />
<br />
=== Indikation ===<br />
Es ist zugelassen zur kurzzeitigen postoperativen Schmerztherapie, vorzugsweise nach zahnchirurgischen, orthopädischen und gynäkologischen Operationen. Für gastrointestinale oder urologische Eingriffe liegen noch wenig Erfahrungen vor.<ref name="DIMDI">ABDA-Datenbank (Stand: 16. August 2008) des DIMDI.</ref> Beim Einsatz ist das individuelle Patientenrisiko bezogen auf Herz-Kreislauf-Erkrankungen abzuwägen.<br />
<br />
=== Wirkmechanismus ===<br />
Die schmerzlindernde Wirkung wird über eine selektive Hemmung des [[Enzym]]s Cyclooxygenase-2 (COX-2) erreicht, wobei eine Wirkung nach ca. 7–13&nbsp;Minuten eintritt und der Effekt einer Wirkung von 12&nbsp;mg [[Morphin]] entspricht, wodurch Opioide eingespart werden bzw. eine Opioidtherapie vermieden werden kann. Außerdem ist zu beachten, dass die Substanz keinerlei Einfluss auf die [[Thrombozytenaggregation]] und somit auf die [[Blutungszeit]] hat.<ref name="FI" /><ref name="ST">Informationsseite des Herstellers zu {{Webarchiv |url=https://www.pfizer.de/fileadmin/produktdatenbank/pdf/006495_freigabe.pdf |text=Dynastat |wayback=20190721080055 |archiv-bot=}}.</ref><br />
<br />
=== Nebenwirkungen ===<br />
Auf folgende Nebenwirkungen gilt es bei der Behandlung zu achten (Auswahl):<ref name="DIMDI" /><br />
* erhöhtes Kreatinin im Blut (Nierenschädigung)<br />
* gastroduodenale [[Ulzera]]<br />
* [[Hypokaliämie]]<br />
* periphere [[Ödem]]e<br />
* postoperative [[Anämie]]<br />
* [[Schlaflosigkeit]]<br />
* Verschlechterung einer bestehenden [[Arterielle Hypertonie|Hypertonie]]<br />
* schwere kardiovaskuläre Komplikationen<ref name="pmid15713945">{{cite journal |author=Nussmeier NA, Whelton AA, Brown MT, ''et al.'' |title=Complications of the COX-2 inhibitors parecoxib and valdecoxib after cardiac surgery |journal=N. Engl. J. Med. |volume=352 |issue=11 |pages=1081–91 |year=2005 |month=March |pmid=15713945 |doi=10.1056/NEJMoa050330}}</ref><br />
<br />
=== Kontraindikationen ===<br />
Als absolute Kontraindikationen gelten (Auswahl):<ref name="DIMDI" /><ref name="ST" /><br />
* Allergie gegen [[Acetylsalicylsäure]], [[Nichtsteroidales Antirheumatikum|NSAR]] oder Sulfonamide<br />
* entzündliche Darmerkrankungen<br />
* drittes [[Trimenon]] der [[Schwangerschaft]] und [[Stillzeit]]<br />
* [[Herzinsuffizienz]] (NYHA II-IV)<br />
* peptische Ulzerationen oder gastrointestinale Blutungen<br />
* schwere Leberfunktionsstörungen<br />
* Klinisch gesicherte koronare Herzkrankheit, periphere arterielle Verschlusskrankheit und/oder zerebrovaskuläre Erkrankungen<br />
=== Anwendung ===<br />
Parecoxib kann [[Intramuskulär|i. m.]] oder [[Intravenös|i. v.]] verabreicht werden.<ref name="DIMDI" /><ref name="ST" /><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* {{EPAR}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Benzolsulfonamid]]<br />
[[Kategorie:Isoxazol]]<br />
[[Kategorie:Phenylsubstituierter Aromat]]<br />
[[Kategorie:Propionamid]]<br />
[[Kategorie:Nichtopioid-Analgetikum]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Enzyminhibitor]]<br />
[[Kategorie:Teraryl]]</div>imported>ChemoBot