https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=ParaxanthinParaxanthin - Versionsgeschichte2026-05-29T15:52:56ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Paraxanthin&diff=2132575&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T08:43:22Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Paraxanthine.svg|180px|Strukturformel von xyz]]<br />
| Andere Namen = * 1,7-Dimethylxanthin<br />
* 1,7-dimethyl-3''H''-purin-2,6-dion ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* {{INCI|Name=PARAXANTHINE |ID=88153 |Abruf=2021-11-20}}<br />
| Summenformel = C<sub>7</sub>H<sub>8</sub>N<sub>4</sub>O<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|611-59-6}}<br />
| EG-Nummer = 210-271-9<br />
| ECHA-ID = 100.009.339<br />
| PubChem = 4687<br />
| ChemSpider = <br />
| Beschreibung = farbloser Feststoff<ref name="Sigma" /><br />
| Molare Masse = 180,16 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 1,36 g·cm<sup>−3</sup>&nbsp;(25 °C)<ref>Carl L. Yaws: ''Thermophysical properties of chemicals and hydrocarbons.''<br />
William Andrew, Norwich 2008, ISBN 978-0-8155-1596-8, S.&nbsp;231.</ref><br />
| Schmelzpunkt = 294–296 °C<ref name="Sigma"/><br />
| Siedepunkt = <!-- °C <ref name="Quellname" /> --><br />
| Dampfdruck = <!-- [[Pascal (Einheit)|Pa]] ( °C) <ref name="Quellname" /> --><br />
| Löslichkeit = wenig löslich in Wasser und Ethanol: 1 bzw. 0,6 g·l<sup>−1</sup> (20 °C)<ref name="Sigma"/><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|D5385|Name=1,7-Dimethylxanthine|Abruf=2011-04-18}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <!-- ml·m<sup>−3</sup>, mg·m<sup>−3</sup> <ref name="Quellname" /> --><br />
}}<br />
<br />
'''Paraxanthin''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Xanthine]]. Als [[Methylgruppe|Dimethylderivat]] von [[Xanthin]] ist es [[Isomerie|konstitutionsisomer]] zu [[Theobromin]] und [[Theophyllin]] und strukturell mit dem Trimethylderivat [[Coffein]] verwandt.<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
[[Datei:7-Methylxanthin - 7-methylxanthine.svg|mini|links|7-Methylxanthin]]<br />
Paraxanthin kommt in Pflanzen nur in Spuren vor. Denn in pflanzlichen Zellen wird das durch die [[Methylierung]] von 7-Methylxanthin durch [[S-Adenosylmethionin]] entstehende Paraxanthin nahezu prompt weiter zu 1,3,7-Trimethylxanthin methyliert, dem [[Coffein]].<ref>Bertil B. Fredholm: ''Methylxanthines.'' Handbook of Experimental Pharmacology, Band 200, Springer, Stockholm 2010, ISBN 978-3-642-13442-5, S.&nbsp;18.</ref><br />
<br />
== Biologische Bedeutung und Metabolisierung ==<br />
Paraxanthin ist ein [[Adenosinrezeptor]]-Ligand und ein [[Metabolit|Hauptmetabolit]] des Coffeins in Tieren.<ref name="Sigma" /> Bei Menschen werden etwa 80 % des aufgenommenen Coffeins durch das [[Enzym]] [[Cytochrom P450]] 1A2 zu Paraxanthin demethyliert,<ref name="HSS">{{Literatur |Hrsg=[[Rudolf Hänsel]], [[Otto Sticher]] |Titel=Pharmakognosie – Phytopharmazie |Auflage=9. |Verlag=Springer Medizin Verlag |Ort=Heidelberg |Datum=2010 |ISBN=978-3-642-00962-4 |Seiten=288 |Online={{Google Buch |BuchID=dxYjBAAAQBAJ |Seite=288 }}}}</ref> wodurch es auch im menschlichen Urin nachgewiesen werden kann. Hauptmetabolit von direkt aufgenommenem Paraxanthin ist beim Menschen und Mäusen das 1-Methylxanthin; die Demethylierung geschieht dabei im [[Endoplasmatisches_Retikulum#Glattes ER (agranuläres ER)|glatten ER]] der Leber durch das Enzym Cytochrom 2A6 (''CYP2A6''). ''CYP1A2''-Cytochrome können Paraxanthin auch zu 7-Methylxanthin umsetzen. Etwa 60 % wird unverändert über den Urin wieder ausgeschieden.<ref>Bertil B. Fredholm: ''Methylxanthines.'' Handbook of Experimental Pharmacology, Band 200, Springer, Stockholm 2010, ISBN 978-3-642-13442-5, S.&nbsp;75.</ref><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* Klaus Unna, Friedrich Winiwarter: ''Zur Pharmakologie des Paraxanthins.'' In: ''Naunyn-Schmiedebergs Archiv für Experimentelle Pathologie und Pharmakologie.'' 187, 1937, S.&nbsp;163, {{DOI|10.1007/BF01972015}}.<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* [http://www.sciencemadness.org/talk/files.php?pid=132482&aid=5967 Synthesis of Paraxanthine and Isoparaxanthine Analogs]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Navigationsleiste Xanthine}}<br />
<br />
[[Kategorie:Xanthin]]<br />
[[Kategorie:N-Alkylamid]]</div>imported>ChemoBot