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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Parathion Structural Formulae .V.1.svg|300px|Strukturformel von Parathion]]
| Andere Namen = * ''O'',''O''-Diethyl-''O''-(''p''-nitrophenyl)thiophosphorsäureester
* ''O'',''O''-Diethyl-''O''-(4-nitrophenyl)thiophosphorsäureester
* Nitrophenolthiophosphorsäureester
* Ethylparathion
* E 605
* Nitrostigmin
| Summenformel = C10H14NO5PS
| CAS = {{CASRN|56-38-2}}
| EG-Nummer = 200-271-7
| ECHA-ID = 100.000.247
| PubChem = 991
| ChemSpider = 13844817
| Beschreibung = farblose, beinahe geruchslose Flüssigkeit, im Handel vergällt zu einer braunen Flüssigkeit mit knoblauchartigem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 291,3 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,27 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Parathion|ZVG=11320|CAS=56-38-2|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| Schmelzpunkt = 6,1 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 375 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 7,81·10−4 Pa (20 °C)<ref name="Gückel">Gückel, W.; Kästel, R.; Lewerenz, J.; Synnatschke, G.: ''A Method for Determinating the Volatility of Active Ingredients Used in Plant Protection. Part III: The Temperature Relationship Between Vapour Presure and Evaporation Rate'' in Pestic. Sci. 13 (1982) 161–168.</ref>
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser (24 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,5370 (25 °C)<ref name="CRC90_3_410">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=410}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.000.247|Name=Parathion|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|300+310+330|372|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|262|264|280|302+352+310|304+340+310}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]/Schweiz: 0,1 mg·m−3 (gemessen als [[einatembarer Staub]])<ref name="GESTIS" /><ref>{{SUVA-MAK |Name=Parathion |CAS-Nummer=56-38-2 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Hund |Applikationsart=oral |Wert=3 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name=sigma>{{Sigma-Aldrich|SUPELCO|49062|Abruf=2008-05-05}}</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=2 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name=sigma/> }}
* {{ToxDaten |Typ=LDLo |Organismus=Mensch |Applikationsart=oral |Wert=0,17 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name=sigma/> }}
}}

'''Parathion''' ([[Synonym]] '''E 605, Folidol'''), ein [[Alkylphosphat]], ist ein [[Ester]] der [[Thiophosphorsäure]] ''(siehe auch [[Phosphorsäureester]])'' und wird daher auch ''Thiophos'' genannt. Im Volksmund wird für das [[Pflanzenschutzmittel]] auch der Begriff „Schwiegermuttergift“ verwendet, da das [[Insektizid]] für viele bekannt gewordene [[Suizid]]e und Morde missbraucht wurde.

== Geschichte ==
Die Substanz und ihre Wirksamkeit wurde 1944 von [[Gerhard Schrader (Chemiker)|Gerhard Schrader]] im Rahmen seiner Arbeiten über [[Phosphorsäureester]] entwickelt und untersucht. Nachdem die Unterlagen und Patente 1945 zu den Alliierten übergegangen waren,<ref name="H. P. Plate, E. Frömming" /> wurde Parathion ab 1947 unter anderem von [[American Cyanamid]] und [[Monsanto]] vermarktet, in Europa ab 1948 von der [[Bayer AG]].<ref name="G. Matolcsy, M. Nádasy, V. Andriska">{{Literatur | Autor = G. Matolcsy, M. Nádasy, V. Andriska | Titel = Pesticide Chemistry | Verlag = Elsevier | ISBN = 008087491-6 | Jahr = 1989 | Online = {{Google Buch | BuchID = fPiRSsUOpLEC | Seite = 122 }} | Seiten = 122 }}</ref><ref name="Jørgen Stenersen">{{Literatur | Autor = Jørgen Stenersen | Titel = Chemical Pesticides Mode of Action and Toxicology | Verlag = CRC Press | ISBN = 074840910-6 | Jahr = 2004 | Online = {{Google Buch | BuchID = WjReuSXxl4YC | Seite = 103 }} | Seiten = 103 }}</ref>

Bayer produzierte Parathion ''(Diäthyl-para-nitrophenolmonothiophosphat)'' unter der Bezeichnung „E 605“. Dies führt immer wieder zu Verwechslungen mit den von der [[Europäische Union|Europäischen Union]] verwalteten [[E-Nummer]]n für [[Lebensmittelzusatzstoff]]e. Parathion steht mit diesen in keinerlei Verbindung, da die E-Nummern viel später eingeführt wurden und es keinen Lebensmittelzusatzstoff mit der Kennung „E 605“ gibt. Das E von „E 605“ resultiert vielmehr aus der Tatsache, dass das [[Laborjournal]] mit den Versuchen zu neu entwickelten Chemikalien mit insektiziden Eigenschaften in jener Zeit von einer Chemotechnikerin namens E. Ewe geführt wurde.<ref>{{Literatur |Autor=Gerhard Schrader |Titel=Beiträge zur hundertjährigen Firmengeschichte |Hrsg=Farbenfabriken Bayer AG |Sammelwerk= |Band= |Nummer= |Auflage= |Verlag= |Ort=Leverkusen |Datum=1963 |Seiten=117 |ISBN=}}</ref> Unter diesen Substanzen befanden sich viele weitere Phosphorsäureester (zum Beispiel auch [[Potasan]], E 838).<ref name="H. P. Plate, E. Frömming">{{Literatur | Autor = H. P. Plate, E. Frömming | Titel = Die tierischen Schädlinge unserer Gewächshauspflanzen, ihre Lebensweise und Bekämpfung | Verlag = Duncker & Humblot | ISBN = | Jahr = 1953 | Online = {{Google Buch | BuchID = 8YBAlw31wQkC | Seite = 219 }} | Seiten = 219 }}</ref> Das E bei den Lebensmittelzusatzstoffen steht dagegen für „Europa“ bzw. „Europäische Union“ und für englisch ''edible'' (‚essbar‘).

Später wurden auf Basis der Struktur von Parathion viele weitere Verbindungen mit ähnlichen Eigenschaften wie [[Parathion-methyl]] (ab 1949 produziert) oder [[Fenitrothion]] entwickelt und vermarktet.<ref name="G. Matolcsy, M. Nádasy, V. Andriska" />

Im Jahr 1949 wurden bei der Verwendung von „Bayer E 605“ Gesundheitsschäden festgestellt. Da schon die beim Einstäuben der Pflanzen im Freien eingeatmete Menge ausreicht, um schwerste Gesundheitsschäden herbeizuführen, wurde amtlicherseits auf strenge Befolgung der Gebrauchsanweisung ausdrücklich hingewiesen.<ref>Mitteilung des Innenministeriums Württemberg-Baden, zitiert nach: {{HessAmtsBL|typ=STAZ |hrsg=Der Hessische Minister des Inneren |titel=Pflanzen-Schädlings-Bekämpfungsmittel Bayer E 605 |fundstelle=Punkt 726 |nr=42 |jahr=1949 |datum=1949-09-19 |seite=1 |seiten=437 |kbytes=1380}}</ref>

Der weltweit erste dokumentierte Mord mit E 605 wurde 1952 von [[Christa Lehmann (Serienmörderin)|Christa Lehmann]] verübt.

Parathion ist unter dem [[Rotterdamer Übereinkommen über das Verfahren der vorherigen Zustimmung nach Inkenntnissetzung für bestimmte gefährliche Chemikalien sowie Pestizide im internationalen Handel]] (Anlage III) geregelt.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.pic.int/TheConvention/Chemicals/AnnexIIIChemicals/tabid/1132/ |titel=Annex III Chemicals |werk=pic.int |abruf=2026-01-06}}</ref>

[[Datei:E605-Staub.jpg|miniatur|E-605-Staub in einer 1-kg-Dose von ca. 1960]]

== Gewinnung und Darstellung ==
Parathion '''2''' kann durch Reaktion von Diethylphosphorthionchloridat '''1''' mit Natrium-''p''-nitrophenolat gewonnen werden.<ref name="G. Matolcsy, M. Nádasy, V. Andriska" /><ref name="Kracher 2007">Kracher, R. et al. (2007): ''Lexikon der Chemie''. 2. Band (Gest bis Pere), Jokers edition. Heidelberg: Spektrum Verlag, S. 460, ISBN 978-3-8274-1909-5.</ref>
[[Datei:Synthese Parathion V2.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Synthese von Parathion]]

== Eigenschaften ==
Parathion ist eine [[Flüssigkeit]], die äußerst [[Toxizität|toxisch]] gegen [[Insekten]] und [[Homoiothermie|Warmblüter]] wirkt. Es zeigt jedoch keine Giftwirkung gegen Pflanzen. Die Flüssigkeit ist im reinen Zustand farblos und fast geruchlos, die in den Handel kommende technische Verbindung ist aus Sicherheitsgründen gelbbraun gefärbt und mit einem stechend knoblauchartigen Geruch aromatisiert.

Parathion löst sich zu 24 mg/l in Wasser<ref name="GESTIS" /> und wird im sauren bis neutralen pH-Bereich nur langsam, im alkalischen dagegen rasch [[Hydrolyse|hydrolysiert]]. Parathion blockiert das [[Enzym]] [[Acetylcholinesterase]] irreversibel, nachdem es durch oxidative Entschwefelung in sein Sauerstoffanalogon [[Paraoxon]] (E 600) umgewandelt wurde. Es wirkt als [[Kontaktgift]] und darf daher nicht mit der [[Haut]] in Berührung kommen. Die Wirkung des Parathions beruht auf einer anhaltenden Erregung von [[Muskarinischer Acetylcholinrezeptor|muskarinischen]] und [[Nikotinischer Acetylcholinrezeptor|nikotinischen Acetylcholinrezeptoren]], die aus dem verminderten Abbau des ausgeschütteten Acetylcholins resultiert. Es kommt zu [[Erbrechen]], Durchfall, Schweißausbrüchen, Muskelzuckungen, Kopfschmerzen, Atemlähmungen und schweren Krämpfen. Parathion ist verwandt mit verschiedenen chemischen Kampfstoffen wie [[Tabun]], [[Sarin]] und [[Soman]], die jedoch erheblich effektiver die Acetylcholinesterase blockieren.

Eine Bewertung der [[Internationale Agentur für Krebsforschung|IARC]] vom März 2015 kommt zum Ergebnis, dass Parathion aufgrund der Untersuchungen bei Ratten und Mäusen in die Kategorie 2B (möglicherweise krebserzeugend für den Menschen, ''possibly carcinogenic to humans'') eingestuft wird.<ref>IARC-Presseerklärung vom 20. März 2015 ''[http://www.iarc.fr/en/media-centre/iarcnews/pdf/MonographVolume112.pdf IARC Monographs Volume 112: evaluation of five organophosphate inscecticides and herbicides]'', abgerufen am 23. März 2015.</ref>

Die Verbindung ist thermisch instabil. Oberhalb von 150 °C wird eine stark exotherme, autokatalytisch verlaufende Zersetzungsreaktion mit einer Zersetzungswärme von −326 kJ·mol−1 beobachtet. Als primäre Zersetzungsprodukte wurden aus Umlagerungen resultierende Verbindungen gefunden.<ref name="Andreozzi">Andreozzi, R.; Ialongo, G.; Marotta, R.; Sanchirico, R.: ''Thermal decomposition of ethyl parathion''. In: ''[[Journal of Loss Prevention in the Process Industries]].'' 12, 1999, S. 315–319, [[doi:10.1016/S0950-4230(98)00055-2]].</ref>

<gallery>
Ethyl 4‐nitrophenyl ethylsulfanylphosphonate.svg
O‐Ethyl O,O‐bis(4‐nitrophenyl) phosphorothioate.svg
</gallery>

== Verwendung ==
[[Datei:E605-forte.jpg|miniatur|E 605 forte]]

Parathion wird als [[Insektizid]] und [[Akarizid]] eingesetzt. Folidol ist ein mit Parathion versetztes [[Paraffin]]öl, das länger haftet und wirkt als die wässrige Anwendung.

Im Handel als Pflanzenschutzmittel durfte „E 605 forte“ nur nach Vorlage eines Personalausweises verkauft werden, da in der Literatur bereits zahlreiche Fälle von Vergiftungen und Tötungsdelikten mit Parathion geschildert wurden. Das Pflanzenschutzmittel ist [[Vergällung|vergällt]], damit es nicht versehentlich geschluckt werden kann. Häufig ist auch ein stechender Geruch festzustellen.

Am 9. Juli 2001 erließ die [[Europäische Kommission]] eine Entscheidung, welche die Abgabe, Einfuhr, Anwendung und Zulassung von Parathion enthaltenden Pflanzenschutzmitteln verbot. Nicht verboten wurde die Abgabe zur Lagerung mit anschließender Ausfuhr aus dem Gebiet der [[Europäische Union|Europäischen Union]]. Ferner mussten alle bereits erteilten Zulassungen für solche Pflanzenschutzmittel binnen sechs Monaten zurückgenommen werden.<ref>{{CELEX|32001D0520|Entscheidung 2001/520/EG der Kommission vom 9. Juli 2001 über die Nichtaufnahme von Parathion in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und die Aufhebung der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff}}.</ref><ref>{{EU-Richtlinie|1991|414|format=PDF}} des Rates vom 15. Juli 1991 über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln.</ref> In der Schweiz gibt es ebenfalls keine Zulassung als [[Pflanzenschutzwirkstoff]] mehr.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Parathion |CH=DB |Abruf=2016-02-14}}</ref> Seit dem 8. Januar 2002, als die Zulassung parathionhaltiger Pflanzenschutzmittel (E 605 forte, E Combi, P-O-X) auslief, gilt ein generelles Verbot für den Verkauf von „E 605 forte“ im Handel sowie dessen weitere Anwendung.

Parathion blockiert die [[Acetylcholinesterase]] irreversibel und eignet sich deshalb nicht zur medizinischen Verwendung.

== Gegengifte ==
Gegen eine [[Vergiftung]] durch ''Parathion'' wurde lange Zeit hochdosiertes [[Atropin]] durch den [[Rettungsdienst]] eingesetzt. Atropin bindet an dieselben Rezeptoren wie Acetylcholin, ohne sie jedoch zu aktivieren. Dadurch wird das übermäßige Auslösen neuer Nervenreize vermindert. Da aber eine Überdosierung von Atropin ihrerseits eine Vergiftung darstellt, wurde die einmalige Hochdosisbehandlung ersetzt durch viele kleinere Atropingaben entsprechend der Symptomatik des Patienten.

Um die vom Parathion stammende Phosphatgruppe von der Acetylcholinesterase wieder zu lösen und die Acetylcholinesterase wieder funktionsfähig zu machen, können zudem [[Oxime]] ([[Obidoxim]], [[Pralidoxim]]) verabreicht werden. Diese Reaktivierung der blockierten Acetylcholinesterase ist jedoch nur unmittelbar nach der Exposition mit Parathion möglich und erfordert zudem [[intensivmedizin]]ische Betreuung.

== Weblinks ==
{{Commonscat|3=S}}

== Einzelnachweise ==
<references responsive />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4224446-8|LCCN=sh/2008/020211}}

[[Kategorie:Thiophosphorsäure-O-ester]]
[[Kategorie:Nitrobenzol]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Insektizid]]
[[Kategorie:Nervengift]]
[[Kategorie:Gefährliche Chemikalie nach dem Rotterdamer Übereinkommen]]
[[Kategorie:Ethylester]]

Parathion - Versionsgeschichte

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