https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=PararotPararot - Versionsgeschichte2026-05-30T21:51:08ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Pararot&diff=496446&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T23:49:47Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Para Red Formula V.1.svg|250px|Strukturformel von Pararot]]<br />
| Andere Namen = * 1-[(''E'')-(4-Nitrophenyl)diazenyl]-2-naphthol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* C.I. Pigment Red 1<br />
* C.I. 12070 <br />
* Nitroanilinrot<br />
| Summenformel = C<sub>16</sub>H<sub>11</sub>N<sub>3</sub>O<sub>3</sub><br />
| CAS = {{CASRN|6410-10-2}}<br />
| EG-Nummer = 229-093-8<br />
| ECHA-ID = 100.026.449<br />
| PubChem = 22917<br />
| ChemSpider = 13544963<br />
| Beschreibung = roter Feststoff<ref name="Thermofisher">{{Thermofisher|ID=146300250 |Name=Para Red |Abruf=2023-10-13}}</ref><br />
| Molare Masse = 293,28 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 251 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-16-00349|Name=Pararot|Abruf=2014-12-28}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = nahezu unlöslich in Wasser<ref name="Thermofisher" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|sial|40446|Name=Pararot|Abruf=2011-04-18}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|264|271|280|302+352|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| ToxDaten = <br />
}}<br />
<br />
'''Pararot''' (systematische Bezeichnung gemäß [[Colour Index]] '''Pigment Red 1''') ist ein rotes [[Azopigment]]. Es ist eines der ersten in technischem Maßstab hergestellten [[Azofarbmittel]] (1885) und wurde zum Färben von Wolle und Baumwolle verwendet. Heute wird es zum Beispiel noch in Buntstiften, aber auch in billigen Druckfarben und Kunststoffen eingesetzt.<br />
<br />
== Herstellung ==<br />
Pararot kann durch eine [[Azokupplung|Azo-Kupplungsreaktion]] von [[Diazotierung|diazotiertem]] [[4-Nitroanilin]] und [[β-Naphthol]] hergestellt werden.<br />
<br />
{{Formel<br />
|datei=[[Datei:Synthesis Para Red.svg|rahmenlos|hochkant=3.5|klasse=skin-invert-image]]<br />
|text=Synthese von Pararot ausgehend von ''p''-[[Nitroanilin]] ('''1'''). Dieses reagiert nach Einwirken von [[Schwefelsäure]] und [[Natriumnitrit]] zu einem [[Diazoniumsalze|Diazoniumsalz]] ('''2'''), welches mit [[2-Naphthol]] zum Pararot ('''3''') gekuppelt wird.<br />
|style=center}}<br />
<br />
== Sicherheitshinweise ==<br />
[[Datei:Pararot.jpg|mini|Im Labor hergestelltes und mit dem Spatel zerkleinertes Pararot.]]<br />
Azoverbindungen können bei der Aufnahme im Körper reduktiv gespalten werden und somit [[Aromaten|aromatische]] [[Amine]], die bei ihrer Herstellung verwendet wurden, freisetzen. Falls diese Einsatzstoffe eine karzinogene Wirkung aufweisen, trifft dies somit auch auf die Azoverbindungen selbst zu. Da jedoch Azopigmente praktisch unlöslich sind, sind sie nicht bioverfügbar und daher toxikologisch unkritisch. Eine mögliche Gefährdung könnte sich ergeben, wenn die Produkte durch eine unsachgemäße Herstellung mit dem Ausgangsstoff kontaminiert sind. Im vorliegenden Beispiel wäre das 4-Nitroanilin, das nach aktuellem Kenntnisstand keine karzinogene Eigenschaft aufweist.<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Commonscat|Para Red|Pararot|audio=0|video=0}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Azopigment]]<br />
[[Kategorie:Hydroxynaphthalin]]<br />
[[Kategorie:Nitrobenzol]]<br />
[[Kategorie:Azobenzol]]</div>imported>ChemoBot