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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Paraldehyde.svg|180px|Struktur des Paraldehyds]]
| Strukturhinweis = Strukturformel des Trimers von Acetaldehyd ohne Stereochemie
| Freiname = Paraldehyd
| Andere Namen = * 2,4,6-Trimethyl-1,3,5-trioxan
* Paracetaldehyd
| Summenformel = C6H12O3
| CAS = {{CASRN|123-63-7}}
| EG-Nummer = 204-639-8
| ECHA-ID = 100.004.219
| PubChem = 31264
| ChemSpider = 21106173
| DrugBank = DB09117
| ATC-Code = {{ATC|N05|CC05}}
| Wirkstoffgruppe = Sedativum, Hypnotikum
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 132,16 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,99 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=2,4,6-Trimethyl-1,3,5-trioxan|ZVG=31380|CAS=123-63-7|Abruf=2020-06-09}}</ref>
| Schmelzpunkt = 12 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 124 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = *10,3 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
*18,8 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
*32,8 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" />
*55 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| pKs =
| Löslichkeit = * leicht in Wasser (120 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
* mischbar mit Ethanol, Chloroform, Ether<ref name="CRC90_3_410">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=410}}</ref>
| Brechungsindex = 1,405 (20 °C)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|76260|Name=Paraldehyde|Abruf=2011-04-18}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.004.219|Name=2,4,6-trimethyl-1,3,5-trioxane|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|226}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=2711 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Merck">{{Merck|818255|Name=|Abruf=2011-01-18}}</ref> }}
}}

'''Paraldehyd''' ist eine [[chemische Verbindung]]. Es ist das [[Oligomer|Trimer]] des [[Acetaldehyd]]. Es handelt sich um ein cyclisches Voll[[Acetale|acetal]]. Entsprechend ist das [[Molekül]] instabil, schon gegenüber verdünnten [[Säure]]n. Paraldehyd ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der [[Sedativa]] mit beruhigenden, schlaffördernden und krampflösenden Eigenschaften. Es wird heutzutage kaum mehr eingesetzt.

Das 1829 von Wiedenbusch entdeckte Paraldehyd wurde 1913 in London von H. Noel und H. S. Soutarr<ref>Vgl. H. Noel, H. S. Soutarr: ''The anaesthetic effects of intravenous injections of paraldehyde.'' In: ''Annales of Surgery.'' Band 57, 1913, S. 64 ff.</ref> zusammen mit einer Äther-Kochsalz-Lösung für die intravenöse Narkose benutzt.<ref>H. Orth, I. Kis: ''Schmerzbekämpfung und Narkose.'' In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): ''Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung.'' Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 1–32, hier: S. 16.</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
Paraldehyd entsteht durch Cyclisierung von drei Molekülen Acetaldehyd in Gegenwart von [[Schwefelsäure]]. Die Produktbildung der Cyclisierungsreaktion ist temperaturabhängig. Bei [[Raumtemperatur]] ist die Bildung des Trimers bevorzugt. Bei niedrigeren Temperaturen um −10 °C entsteht eher das [[Tetramer]] [[Metaldehyd]].<ref>H.P. Latscha; U. Kazmaier; H.A. Klein: Chemie für Biologen, Springer Verlag 2005, ISBN 3-540-21161-6, S. 515.</ref>

[[Datei:Paraldehyde metaldehyde synthesis.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Synthese von Paraldehyd und Metaldehyd]]

Die Trimerisungsreaktion verläuft exotherm, wobei eine molare [[Reaktionsenthalpie]] von −113 kJ·mol−1 abgeschätzt werden kann.<ref name="Ullmann" />

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
'''Paraldehyd''' ist eine farblose Flüssigkeit mit einem durchdringenden etherartigen Geruch.<ref name="Ullmann">M. Eckert, G. Fleischmann, R. Jira, H.M. Bolt, K. Golka: ''Acetaldehyd'', in: ''[[Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie]]'', Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2012; {{DOI|10.1002/14356007.a01_031.pub2}}.</ref> Sie ist mit typischen organischen [[Lösungsmittel]]n mischbar sowie in Wasser gut löslich.<ref name="Ullmann" /> Die [[Löslichkeit]] in Wasser sinkt dabei mit steigender Temperatur.

{| class="wikitable"
|+Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
|- class="hintergrundfarbe6"
! width="30%"| Eigenschaft
! width="10%"| Typ
! width="30%"| Wert [Einheit]
! width="30%"| Bemerkungen
|-
| [[Standardbildungsenthalpie]]
| ΔfH0liquid ΔfH0gas
| −681,8 kJ·mol−1<ref name="Tuomi">Pihlaja, K.; Tuomi, M.: ''Bond-Bond interactions in organic oxygen compounds. Part II. Anomalous stablization in cis-2,4,6-trimethyl-1,3,5-trioxane'' in Suom. Kemistil. 43 (1970) 224–226.</ref> −636 kJ·mol−1<ref name="Tuomi" />
| als Flüssigkeit als Gas
|-
| [[Verbrennungsenthalpie]]
| ΔcH0liquid
| −3394,2 kJ·mol−1<ref name="Tuomi" />
| als Flüssigkeit
|-
| [[Wärmekapazität]]
| cp
| 257,3 J·mol−1·K−1 (25 °C)<ref name="Clegg">Clegg, G.A.; Melia, T.P.: ''Thermodynamics of polymerization of heterocyclic compounds. Part IV. The heat capacity, entropy, enthalpy and free energy of paraldehyde'' in [[Makromol. Chem.]] 123 (1969) 194–202.</ref> 1,947 J·g−1·K−1 (25 °C)<ref name="Clegg" /><ref name="Ullmann" />
| als Flüssigkeit
|-
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritische Temperatur]]
| Tc
| 563 K<ref name="Hollmann">Hollmann, R.: ''Physical and natural equilibria between the modifications of aldehyde'' in Z. Phys. Chem., Stoechiom. Verwandtschaftsl. 43 (1903) 129–159.</ref>
|
|-
| | [[Schmelzenthalpie]]
| ΔfH
| 13,52 kJ·mol−1<ref name="Domalski">E. S. Domalski, E. D. Hearing: ''Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III.'' in: ''[[J Phys Chem Ref Data|J. Phys. Chem. Ref. Data]]'' 25, 1996, S. 1–525; [[doi:10.1063/1.555985]].</ref>
|
|-
| [[Verdampfungsenthalpie]]
| ΔVH
| 41,5 kJ·mol−1<ref>R. M. Stephenson, S. Malanowski: ''Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds.'' Springer 1987, ISBN 94-010-7923-4, [[doi:10.1007/978-94-009-3173-2]].</ref>
| beim Normaldrucksiedepunkt
|-
| [[Viskosität]]
|
| 1,31 mPa·s−1<ref name="Ullmann" />
| bei 20 °C
|-
| [[Brechungsindex]]
|
| 1,4049<ref name="Ullmann" />
| bei 20 °C
|}

=== Stereochemie ===
Für die [[Molekülstruktur]] können zwei [[Stereoisomere]] formuliert werden, die als ''cis''- ('''1''') und ''trans''-Paraldehyd ('''2''') bekannt sind. Die beiden vorigen stehen im Gleichgewicht mit ihren jeweiligen Konformationsisomeren ('''4''') bzw. ('''3'''), die allerdings aus [[sterisch]]en Gründen, da sich hier die [[Methylgruppe]]n gegenseitig behindern würden, sehr instabil sind.<ref>{{CanJChem |Autor=Kewley, R. |Titel=Microwave spectrum of paraldehyde |Jahr=1970 |Volume=48 |Issue=5 |Seiten=852–855 |doi=10.1139/v70-136 }}</ref><ref>D. C. Carpenter, L. O. Brockway: ''The Electron Diffraction Study of Paraldehyde.'' In: ''Journal of the American Chemical Society.'' 58, 1936, S. 1270–1273, {{DOI|10.1021/ja01298a053}}.</ref>

[[Datei:Paraldehyde stereochemistry 2.PNG|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Stereoisomere von Paraldehyd]]

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
Paraldehyd bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] von 27 °C.<ref name="GESTIS" /> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 1,3 Vol.‑% (70 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 17 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen.'' Band 1: ''Brennbare Flüssigkeiten und Gase.'' Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref><ref name="GESTIS" /> Die [[Grenzspaltweite]] wurde mit 1,01 mm bestimmt.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die [[Explosionsgruppe]] IIA.<ref name="GESTIS" /> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 201 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T3.

== Sicherheitshinweise ==
Die Lagerung ist auf Grund der Instabilität schwierig. Man setzt ein [[Antioxidans]] zu und lagert fern von Licht und Wärme bzw. in Braunglasflaschen. Die angebrochenen Mengen sollten möglichst klein gehalten und schnell verbraucht werden.

== Nachweis ==
* Der Aldehyd reagiert in der [[Tollensprobe]] mit einem Silberdiamminkomplex und bildet einen Silberspiegel aus elementarem [[Silber]].
* In der [[Iodoformreaktion]] lässt sich die CH3-CO-Gruppe nachweisen.
Für beide Reaktionen ist eine saure [[Hydrolyse]] des Paraldehyds zu Acetaldehyd erforderlich.

Paraldehyd wird in Arzneibüchern [[Monografie|monographiert]].

== Siehe auch ==
* [[Metaldehyd]]
* [[Paraformaldehyd]]

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Sauerstoffhaltiger gesättigter Heterocyclus]]
[[Kategorie:Cycloacetal]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Geschichte der Anästhesie]]
[[Kategorie:Sedativum]]

Paraldehyd - Versionsgeschichte

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