https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=ParaformaldehydParaformaldehyd - Versionsgeschichte2026-06-02T06:41:37ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Paraformaldehyd&diff=182211&oldid=previmported>Redonebird: Abschnittlink korrigiert2025-09-08T06:48:54Z<p>Abschnittlink korrigiert</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Polymer<br />
| Strukturformel = [[Datei:Paraformaldehyd.svg|150px|Strukturformel von Paraformaldehyd]]<br />
| Polymertyp = 1<br />
| Name = Paraformaldehyd<br />
| Andere Namen = * [[Polyoxymethylen]]<br />
* Paraform<br />
* ''p''-Formaldehyd<br />
* Polyformaldehyd<br />
| CAS = {{CASRN|30525-89-4}}<br />
| Beschreibung = weißer Feststoff mit charakteristischem Geruch&nbsp;<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Paraformaldehyd|ZVG=14070|CAS=30525-89-4|Abruf=2023-01-03}}</ref><br />
| Bausteine = [[Formaldehyd]]<br />
| Summenformel = CH<sub>2</sub>O<br />
| Molare Masse = 30,03 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 1,39 g·cm<sup>−3</sup> (20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" /><br />
| Schmelzpunkt = ca. 130 °C (geschlossenes Gefäß)<ref name="GESTIS" /><br />120–170&nbsp;°C<ref name="Merck" /><br />
| Löslichkeit = schwer löslich in Wasser (20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|08|05|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|228|302+332|315|317|318|335|341|350}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|210|280|301+312|304+340+312|305+351+338|308+313}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=592 mg·kg<sup>−1</sup>|Bezeichnung=|Quelle=<ref name="Merck">{{Merck|818715|Name=Paraformaldehyd|Abruf=2014-04-05}}</ref>}}<br />
* {{ToxDaten|Typ=LC50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=inh. |Wert=1,07 mg·l<sup>−1</sup>·4&nbsp;h|Bezeichnung=|Quelle=<ref name="Merck" />}}<br />
* {{ToxDaten|Typ=LDLo |Organismus=Ratte |Applikationsart=dermal |Wert=10.000 mg·kg<sup>−1</sup>|Bezeichnung=|Quelle=<ref name="Merck" />}}<br />
}}<br />
<br />
'''Paraformaldehyd''' (PFA) ist das kurzkettige [[Polymer]] des [[Formaldehyd]]s, der [[Polymerisationsgrad]] beträgt 8–100.<ref name="GESTIS" /> Es handelt sich um ein weißes Pulver, das bei niedrigem [[pH-Wert]] oder unter Erhitzung wieder in Formaldehyd aufgespalten wird. Der Abbau erfolgt dabei über die Endgruppen. Werden diese durch eine [[Veresterung]] oder [[Veretherung]] geschützt, so wird ein stabiler Kunststoff erhalten, das [[Polyoxymethylen]].<br />
[[Datei:Paraformaldehyd.jpg|mini|Der dem Formaldehyd; CH<sub>2</sub>O (Gas), in Modifikation eines Pulvers, analoge Feststoff.]]<br />
Beim Erhitzen von Paraformaldehyd in Wasser oder einer wässrigen Pufferlösung zerfällt es, man erhält eine Formaldehydlösung. Diese wird manchmal als „Paraformaldehydlösung“ bezeichnet, um sie von Formaldehydlösungen abzugrenzen, die durch Verdünnung aus [[Formalin]] entstanden sind, einer konzentrierten Formaldehydlösung, die zur Stabilisierung auch [[Methanol]] enthält. Strenggenommen ist die Bezeichnung Paraformaldehydlösung jedoch falsch, da das Polymer in Wasser unlöslich ist.<br />
Diese Lösung wird in der [[Biologie]] für die [[Fixierung (Präparationsmethode)|Fixierung]] von [[Gewebe (Biologie)|Geweben]] oder [[Zellkultur]]en verwendet, in der Regel in Konzentrationen zwischen 0,5 %<ref>Howard M. Shapiro: ''Practical Flow Cytometry.'' 4. Ausgabe, John Wiley & Sons, 2005. ISBN 978-0-471-43403-0. S. 304.</ref> und 4 %,<ref>Alan Michael Tartakoff: ''Methods in Cell Biology, Volume 31: Vesicular Transport, Part A: Vesicular Transport.'' Teil 1, Academic Press, 1989. ISBN 978-0-08-085929-3. S. 444.</ref> gepuffert auf neutralen pH-Wert. Die Wirkung beruht auf der reversiblen Vernetzung von [[Protein]]en. Die Bindung ist [[thermolabil]], was bei der [[PCR-Optimierung#Hot-Start|PCR]] und bei der [[Antigendemaskierung]] und Extraktion von [[FFPE]]-Gewbe genutzt wird.<br />
<br />
Paraformaldehyd ist gesundheitsschädlich und steht im Verdacht, [[Karzinogen|krebserregend]] zu sein. Der orale [[Letale Dosis|LD<sub>50</sub>-Wert]] für eine Ratte liegt bei 592&nbsp;mg/kg. Der Dampfdruck bei 25&nbsp;°C liegt bei 2h[[Pascal (Einheit)|Pa]].<ref name="GESTIS" /><br />
Die [[Maximale Arbeitsplatzkonzentration]] beträgt 0,3 ml·m<sup>−3</sup> bzw. 0,37 mg·m<sup>−3</sup>.<ref name="GESTIS" /><br />
<br />
In der präparativen Chemie kann Paraformaldehyd für Formylierungsreaktionen und davon abgeleitete Synthesen Anwendung finden, z.&nbsp;B. [[Mannich-Reaktion]], [[Blanc-Reaktion]] („Chlormethylierung“).<br />
<br />
== Siehe auch ==<br />
* [[Polyoxymethylen]] – chemisch identischer technischer [[Kunststoff]]<br />
* [[Paraldehyd]]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Polymer]]<br />
[[Kategorie:Acetal]]</div>imported>Redonebird