https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=PapaverinPapaverin - Versionsgeschichte2026-06-02T13:22:14ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Papaverin&diff=122923&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T21:15:25Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Papaverin - Papaverine.svg|300px|alt=|Strukturformel von Papaverin]]<br />
| Freiname = <br />
| Andere Namen = 1-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl]-6,7-dimethoxyisochinolin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
| Summenformel = C<sub>20</sub>H<sub>21</sub>NO<sub>4</sub><br />
| CAS = <br />
* {{CASRN|58-74-2}}<br />
* {{CASRN|61-25-6|Q27253713}} ([[Hydrochlorid]])<br />
| EG-Nummer = 200-397-2<br />
| ECHA-ID = 100.000.361<br />
| PubChem = 4680<br />
| ChemSpider = 4518<br />
| DrugBank = DB01113<br />
| ATC-Code =<br />
* {{ATC|A03|AD01}}<br />
* {{ATC|G04|BE02}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Spasmolytikum]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Molare Masse = 339,39 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 147,5 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = 6,93<ref>[[Louis Fieser]], [[Mary Fieser]]: ''Organische Chemie''. 2. Auflage. Verlag Chemie, 1982, ISBN 3-527-25075-1.</ref><br />
| Löslichkeit = sehr schlecht in Wasser (35 mg·l<sup>−1</sup> bei&nbsp;20&nbsp;°C)<ref name="ChemIDplus">{{ChemID |CAS=58-74-2 |Name=Papaverine |Abruf=}}</ref><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.000.361|Name=Papaverine|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Papaverin|ZVG=510315|CAS=58-74-2|Abruf=2024-01-02}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|260|301+310|302+352|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=162 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref>P. BLANCHON, R. GIUDICELLI: ''[Clinical study of an antispasmodic with a predominantly musculotropic action: 2-piperidinoethyl alpha-phenyl-alpha-piperidinoacetate dihydrochloride (dipiproverine hydrochloride)].'' In: ''Therapie.'' Band 14, 1959, S.&nbsp;731–737, PMID 13801296.</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Papaverin''' (von {{laS|papaver}} „Mohn“) ist eine chemische Substanz aus der Gruppe der [[Isochinolin-Alkaloide]] und besitzt eine direkte [[krampf]]lösende Wirkung auf die [[glatte Muskulatur]], ohne gleichzeitig [[anticholinerg]] zu wirken.<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
Papaverin ist ein im getrockneten Milchsaft des [[Schlafmohn]]s ([[Opium]]) und verwandter [[Mohn]]arten wie z.&nbsp;B. des [[Klatschmohn]]s vorkommender [[Naturstoffe|Naturstoff]].<br />
[[Datei:Papaversomniferum.jpg|mini|links|Schlafmohn, ''Papaver somniferum'', aus dessen Milch Papaverin isoliert werden kann.]]<br />
<span style="white-space:nowrap">Papaverin ist zu etwa einem Prozent</span><!-- Mindestbreite der Textspalte wegen dreispaltigem Layout --> in Rohopium enthalten,<ref name="schmidt">J. Schmidt: ''Über die Erforschung der Konstitution und die Versuche zur Synthese wichtiger Pflanzenalkaloide''. 1.&nbsp;Auflage. Bibliobazaar, ISBN 1-103-18707-4, S.&nbsp;111.</ref> weist als Reinstoff jedoch nicht dessen Wirkungsspektrum auf, da Rohopium eine Reihe weiterer potenter Alkaloide enthält, deren Effekte die des Papaverins übertreffen, vor allem die Wirkung des [[Morphin]]s steht beim Opium im Vordergrund.<br />
<div style="clear:left"></div><br />
<br />
== Pharmakologische Eigenschaften ==<br />
Papaverin ist –&nbsp;ähnlich wie auch sein Abkömmling ([[Derivat (Chemie)|Derivat]]) [[Moxaverin]]&nbsp;– ein [[Cyclisches Adenosinmonophosphat|cAMP]]-[[Phosphodiesterase-Hemmer]]. Es wirkt auf zahlreiche Subtypen der Phosphodiesterase-Familie, vornehmlich jedoch auf den Typ 10A.<ref>JA. Siuciak, DS. Chapin, JF Harms et al.: ''Inhibition of the striatum-enriched phosphodiesterase PDE10A: a novel approach to the treatment of psychosis''. In: ''[[Neuropharmacology]]'', 2006, 51, S. 386–396. PMID 16780899.</ref> Durch die erschlaffende Wirkung auf die Gefäßmuskulatur kommt es zu einer Gefäßerweiterung ([[Vasodilatator|Vasodilatation]]).<ref>R. Mannhold: ''Inhibition of calmodulin dependent c-AMP-phosphodiesterase by moxaverine and papaverine''. In: ''Arzneimittelforschung'', Band 38/12, 1988, S. 1806–1808. PMID 2854468.</ref> In höheren Dosen kann Papaverin zentral erregend wirken.<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Papaverin ist in der Herzchirurgie angezeigt zur Verhinderung von Blutgefäßspasmen bei der Gewinnung arterieller Grafts, also Arterien für eine [[Bypass (Medizin)|Bypass]]-Operation.<ref name="DIMDI">ABDA-Datenbank (Stand: 5. August 2008) des [[Deutsches Institut für Medizinische Dokumentation und Information|DIMDI]].</ref> Als [[Spasmolytikum]] bei Magen-, Darm-, Gallen- und Harnwegspasmen wurde es inzwischen von anderen Spasmolytika wie z.&nbsp;B. [[Propiverin]], die gleichzeitig eine anticholinerge Wirkung besitzen, abgelöst.<br />
<br />
Ferner ist Papaverin zur Behandlung der [[Erektile Dysfunktion|Erektionsstörung]] angezeigt. Dazu wird es direkt in den [[Schwellkörper]] des [[Penis]] injiziert und führt dort zu einer verstärkten arteriellen Durchblutung (sog. ''SKAT'', d.&nbsp;h. <u>S</u>chwell<u>k</u>örper-<u>A</u>utoinjektions<u>t</u>herapie). Die Nebenwirkungen dieser Methode sind zum Teil nicht unerheblich. So werden [[Priapismus]] (schmerzhafte Dauererektionen ohne sexuelle Erregung von bis zu 36 Stunden) und Entzündungen des Penis berichtet.<br />
<br />
Die Behandlung von peripheren und [[Gehirn|zerebralen]] [[Durchblutungsstörung]]en mit Papaverin ist umstritten.<ref>''Papaverinhydrochlorid''. In: K. Hardtke et al. (Hrsg.): ''Kommentar zum Europäischen Arzneibuch Ph. Eur. 5.0''. Loseblattsammlung, 22. Lieferung 2005, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart.</ref><br />
<br />
== Chemie ==<br />
Die erste [[Totalsynthese]] von Papaverin gelang Pictet und Gams im Jahre 1909. Ausgehend von [[Veratrol]] und Veratrol-4-carboxaldehyd wird Papaverin in acht Stufen erhalten.<ref>S. V. Bhat, B. A. Nagasampagi, M. Sivakumar: ''Chemistry of Natural Products''. 1.&nbsp;Auflage. Springer Verlag, Berlin 2005, ISBN 3-540-40669-7, S.&nbsp;255.</ref> Die [[Strukturaufklärung]] gelang dem österreichischen Chemiker [[Guido Goldschmiedt]].<ref name="schmidt" /><br />
<br />
Durch [[Oxidation]] mit [[Kaliumpermanganat]] entsteht [[Papaveraldin]].<ref>JJ. Schmidt: ''Über die Erforschung der Konstitution und die Versuche zur Synthese wichtiger Pflanzenalkaloide''. 1.&nbsp;Auflage. Bibliobazaar, ISBN 1-103-18707-4, S.&nbsp;114.</ref><br />
<br />
Pharmazeutisch verwendet wird das Papaverin[[hydrochlorid]]. Eine ähnliche spasmolytische Wirkung zeigt auch [[Demelverin]].<br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
'''[[Monopräparat]]e'''<br /><br />
Paveron N (D)<br />
<br />
'''[[Kombinationspräparat]]e'''<br /><br />
Androskat (A), Papveron (A), Spasmosol (CH)<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* Horst Josef Koch, Christoph Raschka: {{Webarchiv |url=http://www.oeaz.at/zeitung/3aktuell/2003/08/haupt/haupt08_2003toxi.html |text=''Toxikologie des vasodilatierenden Alkaloids Papaverin''. |wayback=20030626055411}} In: ''Die Österreichische Apothekerzeitung'', Ausgabe 8/2003.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Isochinolin]]<br />
[[Kategorie:Methoxyaromat]]<br />
[[Kategorie:Dimethoxybenzol]]<br />
[[Kategorie:Benzylverbindung]]<br />
[[Kategorie:Alkaloid]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Spasmolytikum]]<br />
[[Kategorie:Phosphodiesterase-Hemmer]]</div>imported>ChemoBot