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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Papaveraldine Structure V.1.svg|220px|Struktur von Papaveraldin]]
| Name = Papaveraldin
| Andere Namen = * Xanthalin
* (6,7-Dimethoxy-1-isochinolyl)-(3,4-dimethoxyphenyl)-keton
* 1-[(3,4-dimethoxyphenyl)carbonyl]-6,7-dimethoxyisochinolin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C20H19NO5
| CAS = {{CASRN|522-57-6}}
| EG-Nummer = 208-331-4
| ECHA-ID = 100.007.576
| PubChem = 96932
| ChemSpider = 87524
| Beschreibung =
| Molare Masse = 353,37 g·mol−1
| Aggregat = fest<ref name="SIGMA"/>
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 210 [[Grad Celsius|°C]]<ref name=donp>J. Buckingham: ''Dictionary of natural products.'' S. 4440, 1996, CRC Press, ISBN 0-412-46620-1.</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="SIGMA">{{Sigma-Aldrich|CERILLIAN|NMID743|Name=Papaveraldine|Abruf=2022-04-15}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="SIGMA"/>
| MAK =
}}

'''Papaveraldin''', auch '''Xanthalin''', ist eine [[chemische Verbindung]] mit einem [[Benzylisochinolin-Alkaloide|Benzylisochinolin]]-Grundgerüst. Es zählt zur Gruppe der [[Alkaloide]] des [[Opium]]s.

== Vorkommen ==
Mit 0,5 bis 3 % (⌀ 1 %) Gehalt ist Papaveraldin neben [[Morphin]] (9 bis 18 %, ⌀ 10,5 %), [[Noscapin]] (früher auch ''Narcotin'', 2 bis 12 %, ⌀ 5 %), [[Codein]] (0,2 bis 6 %, ⌀ 1 %), [[Papaverin]] (0,1–0,4 %) sowie [[Narcein]] (0,1 bis 1 %, ⌀ 0,5 %), [[Thebain]] (0,2 bis 1 %, ⌀ 0,5 %) und [[Laudanosin]] einer der Hauptbestandteile des Rohopiums.<ref name="hager">W. Blaschek, H. H. J. Hager, F. v. Bruchhausen, H. Hager: ''Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis: Folgeband 2: Drogen A-K.'' S. 296ff, 1998, Springer-Verlag, ISBN 3-540-61619-5.</ref>
[[Datei:Papaversomniferum.jpg|miniatur|links|Schlafmohn, ''Papaver somniferum'', aus dessen Milch Papaveraldin – neben anderen Alkaloiden – isoliert werden kann.]]

== Synthese und Chemie ==
Papaveraldin ist ein [[Oxidation]]sprodukt von Papaverin.<ref>Girreser, U., Hermann, T.W. und Piotrowska, K.: ''Oxidation and degradation products of papaverine. Part II[1]: investigations on the photochemical degradation of papaverine solutions.'' in: ''[[Arch Pharm]] (Weinheim). 2003 Sep;336(9):401–5'', PMID 14528487.</ref> Das ''N''-methylierte Derivat ''N-Methylxanthalinium'' kommt als [[Quartäre Ammoniumverbindungen|quartäre Ammoniumverbindung]] natürlich in dem [[Mondsamengewächse|Mondsamengewächs]] (''Menispermaceae'') ''Stephania sasakii'' vor.<ref name=donp/>

== Nachweis ==
Der Nachweis von Papaveraldin kann durch [[Hochleistungsflüssigkeitschromatografie]] erfolgen. Hierbei werden die [[Analyt]]e mit einem [[Natriumlaurylsulfat]]-haltigen [[Wasser]]-[[Methanol]]-[[Acetonitril]]-Gemisch über eine [[Chromatografie#Chromatografie|reversed phase C-18 Trennsäule]] getrennt.<ref name="Colautti">Colautti, A., Fontani, F. und Maurich, V.: ''HPLC determination of papaveraldine and papaverinol in papaverine injection.'' In: ''[[J Pharm Biomed Anal]]''. 1987;5:493–499, PMID 16867493.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references/>

[[Kategorie:Isochinolin]]
[[Kategorie:Dimethoxybenzol]]
[[Kategorie:Diarylketon]]
[[Kategorie:Alkaloid]]
[[Kategorie:Methoxyaromat]]

Papaveraldin - Versionsgeschichte

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