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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Palytoxin2.svg|330px|Strukturformel des Palytoxins]]
| Andere Namen =
| Summenformel = C129H223N3O54
| CAS = * {{CASRN|11077-03-5|Q0}}
* {{CASRN|77734-92-0|KeinCASLink=1|Q0}} (C52–55-Hemiacetal)
* {{CASRN|77734-91-9}} (C51–55-Hemiacetal)
| EG-Nummer = 634-569-7
| ECHA-ID = 100.162.538
| PubChem = 11105289
| ChemSpider = 9280425
| Beschreibung = hygroskopischer Feststoff<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-16-00148|Name=Palytoxin|Abruf=2014-12-29}}</ref>
| Molare Masse = 2680,13 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = >300 [[Grad Celsius|°C]]<ref name=roempp/>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = * löslich in Wasser, [[Pyridin]] und [[Dimethylsulfoxid|DMSO]]<ref name=roempp/>
* nahezu unlöslich in [[Aceton]] und [[Chloroform]]<ref name=roempp/>
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory|ID=167359|Name=Palytoxin from palythos caribaerum|Abruf=2019-05-28}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|300|310|330}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|?}}
| Quelle P =
| MAK =
}}

'''Palytoxin''' ist ein [[Toxin]] der [[Dinoflagellaten]] ''Ostreopis siamensis'', mancher [[Zoanthide]]n der Gattung ''[[Palythoa]]'', der [[Cyanobakterien]] der Gattung [[Trichodesmium]]<ref name="Patocka">J. Patocka, R. C. Gupta, Q. H. Wu, K. Kuca: ''Toxic potential of palytoxin.'' In: ''Journal of Huazhong University of Science and Technology. Medical sciences = Hua zhong ke ji da xue xue bao. Yi xue Ying De wen ban = Huazhong keji daxue xuebao. Yixue Yingdewen ban.'' Band 35, Nummer 5, Oktober 2015, S. 773–780, {{DOI|10.1007/s11596-015-1506-3}}, PMID 26489638.</ref> oder einiger Tieren wie der [[Weichkoralle]] ''[[Palythoa toxica]],'' welche es aus gefressenem Plankton extrahiert und zum Schutz gegen Fressfeinde einsetzt. Bis zur Entdeckung und Strukturaufklärung des [[Maitotoxin]]s war Palytoxin der größte nicht polymere und nicht aus [[Aminosäure]]n aufgebaute [[Naturstoffe|Naturstoff]] mit der längsten ununterbrochenen Kohlenstoffkette (115 Kettenglieder).

[[Datei:Imag 1 29216b.jpg|mini|''Palythoa toxica'' (Australien)|zentriert]]
== Geschichte ==
Palytoxin fand schon lange als Gift für Speere bei der [[Indigene Völker|indigenen Bevölkerung]] [[Hawaii]]s Verwendung.<ref>P. Ciminiello, C. Dell'Aversano, E. Dello Iacovo, M. Forino, L. Tartaglione, M. Pelin, S. Sosa, A. Tubaro, O. Chaloin, M. Poli, G. Bignami: ''Stereoisomers of 42-hydroxy palytoxin from Hawaiian Palythoa toxica and P. tuberculosa: stereostructure elucidation, detection, and biological activities.'' In: ''Journal of Natural Products.'' Band 77, Nummer 2, Februar 2014, S. 351–357, {{DOI|10.1021/np4009514}}, PMID 24512352.</ref> Seine komplexe Struktur und Absolutkonfiguration konnte in den Jahren 1981–1982 aufgeklärt werden.<ref>R. E. Moore, G. Bartolini: ''Structure of palytoxin.'' In: [[J. Am. Chem. Soc.]] 103, 2491 (1981).</ref><ref>D. Uemura, K. Ueda, Y. Hirata: ''Further studies on palytoxin. II. Structure of palytoxin.'' In: [[Tetrahedron Letters]] 22, 2781 (1981).</ref><ref>R. E. Moore, G. Bartolini, J. Barchi, A. A. Bothner-By, J. Dadok, J. Ford: ''Absolute stereochemistry of palytoxin.'' In: J. Am. Chem. Soc. 104, 3776 (1982).</ref> Eine erste Totalsynthese des Palytoxins wurde 1994 durch eine Arbeitsgruppe unter [[Yoshito Kishi]] gemeldet.<ref>R. W. Armstrong, J. M. Beau et al.: ''Total synthesis of palytoxin carboxylic acid and palytoxin amide.'' In: J. Am. Chem. Soc. 111, 7530 (1989).</ref><ref>Y. Kishi: ''Natural products synthesis : palytoxin'' In: [[Pure and Applied Chemistry|Pure Appl. Chem.]] 61, 313 (1989).</ref><ref>E. M. Suh, Y. Kishi: ''Synthesis of Palytoxin from Palytoxin Carboxylic Acid.'' In: J. Am. Chem. Soc. 116, 11205 (1994).</ref> Bis zum heutigen Tag gilt die Synthese dieses Naturstoffs mit seinen 64 stereogenen Zentren als eine der größten Leistungen in der chemischen Synthese.<ref>Tomáš Hudlický, Josephine W. Reed: ''The way of synthesis: evolution of design and methods for natural products.'' Wiley, 2007, ISBN 978-3-527-32077-6. S. 891–905.</ref>

== Toxizität ==
Palytoxin ist mit einer [[Letale Dosis|LD50]] ([[Hausmaus]], [[intravenös]]) von weniger als 150 [[Nanogramm|ng]] pro kg Körpergewicht eine der giftigsten organischen Substanzen;<ref name="Patocka" /> lediglich [[Maitotoxin]] und eine Reihe von Proteinen besitzen eine höhere akute Toxizität. Die Giftwirkung ist bedingt durch einen schwerwiegenden Eingriff in aktive zelluläre Transportsysteme für Ionen aus der Gruppe der [[ATPasen]]. Palytoxin bewirkt eine Konfigurationsänderung der [[Natrium-Kalium-Pumpe|Na-K-ATPase]] ([[Dissoziationskonstante|Kd]] = 20 [[Molarität|pM]])<ref name="Patocka" /> dahingehend, dass die Richtungsspezifität der Pumpwirkung (für drei aus der Zelle gepumpte Na+-Ionen werden unter Hydrolyse eines Moleküls [[Adenosintriphosphat|ATP]] zwei K+-Ionen in die Zelle befördert) aufgehoben und die Ionenpumpe zu einem [[Ionenkanal]] wird.<ref name="Patocka" /> Dies führt zum Abfall der Konzentrationsgradienten zwischen extra- und intrazellulärem Raum, damit des [[Osmotischer Druck|osmotischen Druckes]], der [[Membranpotential]]e ([[Depolarisation (Physiologie)|Depolarisation]]) etc. mit den entsprechenden Auswirkungen auf die Zellen bzw. den Organismus. Die Symptome der Vergiftung lassen sich aus der Wirkungsweise ableiten: [[Hämolyse]],<ref name="Patocka" /> [[Rhabdomyolyse]], schwere [[Spasmus|Muskelspasmen]], [[Bronchospasmus]], [[arterielle Hypertonie]], pathologisch verändertes [[Elektrokardiogramm|EKG]]. Die Vergiftungserscheinungen setzen sehr schnell ein und führen gegebenenfalls zu einem schnellen Tod innerhalb weniger Minuten.

== Unfälle ==
2018 kam es in [[Steventon]], [[Vereinigtes Königreich]] zu einem Unfall, bei dem eine Familie nach Reinigung eines Aquariums Palytoxin über die Atemluft aufnahm.<ref>{{Literatur |Titel=Cleaning this fish tank almost killed an entire family |Sammelwerk=The Independent |Datum=2018-04-06 |Online=https://www.independent.co.uk/news/uk/home-news/fish-tank-poison-family-toxic-fumes-location-chris-matthews-a8291441.html |Abruf=2018-04-10}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Algentoxin]]
[[Kategorie:Polyol]]
[[Kategorie:Polyen]]
[[Kategorie:Alkensäureamid]]
[[Kategorie:Amin]]
[[Kategorie:Polyhydroxyoxan]]
[[Kategorie:Oxolan]]
[[Kategorie:Dioxolan]]
[[Kategorie:Dihydroxyoxan]]
[[Kategorie:Oxan]]
[[Kategorie:Hydroxyoxolan]]

Palytoxin - Versionsgeschichte

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