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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:PTCDA.svg|250px|Struktur von PTCDA]]
| Andere Namen = * 3,4,9,10-Perylen-tetracarbonsäure-dianhydrid
* Perylen-3,4:9,10-tetracarbonsäuredianhydrid
* [[Colour Index|C.I.]] 71127
* C.I. Pigment Red 224
| Summenformel = C24H8O6
| CAS = {{CASRN|128-69-8}}
| EG-Nummer = 204-905-3
| ECHA-ID = 100.004.461
| PubChem = 67191
| ChemSpider =
| Beschreibung = dunkelroter Feststoff<ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|P11255|Name=Perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic dianhydride|Abruf=2018-11-05}}</ref>
| Molare Masse = 392,32 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = >300 [[Grad Celsius|°C]]<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-16-01241|Name=Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäuredianhydrid|Abruf=2014-03-28}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = * sehr schlecht löslich in Wasser (0,87 g·l−1 bei 20 °C)<ref name=roempp/>
* löslich in [[N-Methyl-2-pyrrolidon|NMP]] und [[Dimethylformamid|DMF]]<ref name="Jiao">{{cite journal|last1=Jiao|first1=Chun Ming|last2=Li|first2=Bing Jun|last3=Yi|first3=Si Li|last4=Xu|first4=Qing|title=Synthesis and Photoelectric Properties of Donor-Acceptor-Donor Molecule Containing Perylene Diimide|journal=[[Asian Journal of Chemistry]]|date=2014|volume=26|issue=23|pages=8049–8052|doi=10.14233/ajchem.2014.17040|language=en}}</ref>
* nahezu unlöslich in kaltem, aber löslich in heißem [[Tetrahydrofuran|THF]]<ref name="Jiao" />
* nahezu unlöslich in [[Chloroform]] und [[Dichlormethan]]<ref name="Jiao" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=492891 |CAS=128-69-8 |Name=Perylen-3,4:9,10-tetracarbonsäuredianhydrid |Abruf=2022-11-20}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
}}

'''3,4,9,10-Perylentetracarbonsäuredianhydrid''' ('''PTCDA''') ist ein [[Pigment]], das in der Entwicklung [[Organische Verbindung|organischer]] [[Halbleiter]]-Bauelemente verwendet und von der [[Farbmittel]]-Industrie für kommerzielle Anwendungen hergestellt wird.

== Struktur ==
Es basiert in seiner molekularen Struktur auf dem [[Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe|polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoff]] [[Perylen]].
Von der Kristallstruktur<ref>T. Ogawa et al.: ''3,4:9,10-Perylenetetracarboxylic dianhydride (PTCDA) by electron crystallography''. In: ''[[Acta Cryst.]]'' B55, 1999, S. 123–130.</ref> sind zwei Modifikationen bekannt (alpha und beta).<ref>H. P. Wagner et al.: ''Exciton emission in PTCDA films and PTCDA / Alq3 multilayers''. In: ''[[Physical Review B]]'' 70, 2004, S. 235201.</ref> Die zweidimensionale Struktur von PTCDA-Schichten, die sich durch [[Molekularstrahlepitaxie]] erzeugen lässt, wurde auf verschiedenen Substraten mittels [[Rastertunnelmikroskop]]ie eingehend untersucht, darunter [[Graphit]], [[Molybdän]]disulfid (MoS2)<ref>C. Ludwig et al.: ''STM investigations of PTCDA and PTCDI on graphite and MoS2. A systematic study of epitaxy and STM image contrast''. In: ''[[Zeitschrift für Physik|Z. Phys. B]]'' 93, 1994, S. 365–373.</ref>, [[Kupfer]]<ref>Wagner et al.: ''The initial growth of PTCDA on Cu(111) studied by STM.'' In: ''[[Journal of Physics: Condensed Matter]]. 19, 2007, S. 056009'', {{DOI|10.1088/0953-8984/19/5/056009}}.</ref> und Silber.<ref>Ikonomov et al.: ''Highly ordered thin films of perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid dianhydride (PTCDA) on Ag(100)'' in ''[[Surface Science]] 602, 2008, S. 2061''.</ref> Neben diesen metallischen Substraten wurde auch die Epitaxie auf verschiedenen Isolatoroberflächen wie NaCl<ref>Burke et al., [[Phys. Rev. Lett.]] 100, 186104 (2008).</ref><ref>Le Moal et al., [[Phys. Rev. B]] 82, 045301 (2010).</ref>, KCl<ref>Dienel et al., [[Adv. Mater.]] 20, 959 (2008).</ref><ref>Müller et al., [[Surface Science]] 605,1090 (2011).</ref> und KBr<ref>Kunstmann et al., [[Phys. Rev. B]] 71, 121403 (2005).</ref> untersucht.

== Eigenschaften ==
[[Datei:PeryleneDianhydSample.JPG|miniatur|links|Pigment Red 224]]

PTCDA ist ein planares Molekül mit einem zweidimensional konjugierten π-Elektronensystem, welches über das gesamte Perylengerüst delokalisiert ist.<ref>T. Ertl. In: ''Alkalimetall-Dotierung von Perylentetracarbonsäuredianhydrid (PTCDA)'', Dissertation, 2001, S. 15.</ref> Das [[Anhydrid]] ist ein [[Organische Halbleiter|organischer Halbleiter]] (n-Leiter)<ref>R. Hudej, G. Bratina: ''Electronic transport in perylenetetracarboxylic dianhydride: The role of In diffusion''. In: ''[[J. Vac. Sci. Technol. A]]'' 20, Nr. 3, 2002, S. 797–801 (2002).</ref> aus der Gruppe der zweidimensional kondensierten Ringsysteme.

== Verwendung ==
Als [[Organische Halbleiter|organischer Halbleiter]] lässt sich PTCDA z. B. für die Herstellung von [[Organischer Feldeffekttransistor|organischen Feldeffekttransistoren]]<ref>A. Dodabalapur et al.: M''olecular Orbital Energy Level En-gineering in Organic Transistors''. In: ''[[Advanced Materials]]'' 8, Nr. 10, 1996, S. 853–855.</ref> verwenden. [[Derivat (Chemie)|Derivate]] der PTCDA lassen sich als Schicht in organischen [[Solarzelle]]n<ref>C. W. Tang: ''Two-layer organic photovoltaic cell''. In: ''[[Appl. Phys. Lett.]]'' 48, Nr. 2, 1986, S. 183–185.</ref> einsetzen oder dienen als [[Adsorption|Adsorbat]] zur [[Fluoreszenz|Sensibilisierung]] von [[Titandioxid]]-Solarzellen für sichtbares [[Licht]].<ref>S. Ferrere, B. A. Gregg: ''New perylenes for dye sensitization of TiO2''. In: ''[[New J. Chem.]]'' 26, 2002, S. 1155–1160.</ref> PTCDA eignet sich zudem als [[Photokatalyse|Photokatalystor]] zur [[Sauerstoff]]-Produktion aus [[Wasser]] mittels [[Sonnenenergie]].<ref>C. A. Linkous, D. K Slattery: ''[http://www.eere.energy.gov/hydrogenandfuelcells/pdfs/28890v.pdf Solar photocatalytic hydrogen production from water using a dual bed photosystem] (PDF; 86 kB)''. In: ''Proceedings of the 2000 Hydrogen Program Annual Review, Volume'' I.</ref>

Als [[Pigment]] wird PTCDA vor allem in hochwertigen Industrie-[[Lack]]en, insbesondere im [[Automobil]]-Bereich, eingesetzt.<ref>W. Herbst, K. Hunger: ''Industrielle Organische Pigmente. Herstellung, Eigenschaften, Anwendung''. 2. Aufl., Wiley-VCH, Weinheim 1995, ISBN 3-527-28744-2.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Ptcda}}
[[Kategorie:Polycyclischer Carboaromat]]
[[Kategorie:Dihydropyran]]
[[Kategorie:Carbonsäureanhydrid]]
[[Kategorie:Organischer Halbleiter]]
[[Kategorie:Organisches Pigment]]
[[Kategorie:Abkürzung]]

PTCDA - Versionsgeschichte

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