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2026-01-24T04:31:50Z

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{{SEITENTITEL:''p''-Toluidin}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:p-Toluidin.svg|60px|Strukturformel von ''p''-Toluidin]]
| Name = ''p''-Toluidin
| Andere Namen = * ''para''-Toluidin
* 4-Aminotoluol
* ''p''-Methylanilin
* ''para''-Methylanilin
* 4-Methylanilin
* ''p''-Aminotoluol
* 1-Amino-4-methylbenzol
| Summenformel = C7H9N
| CAS = {{CASRN|106-49-0}}
| EG-Nummer = 203-403-1
| ECHA-ID = 100.003.095
| PubChem = 7813
| ChemSpider = 13835151
| Beschreibung = farbloser bis rotbrauner Feststoff mit weinartigem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=p-Toluidin|ZVG=16340|CAS=106-49-0|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Molare Masse = 107,16 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,05 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 45 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 200 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 2,1 [[Pascal (Einheit)|mbar]] (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| pKs = 5,08 (der konjugierten Säure BH+)<ref name="CRC_O">{{CRC Organic Handbook |Auflage=3 |Tabelle=29 |Seite=437 }}</ref>
| Löslichkeit = schwer löslich in Wasser (7,5 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,5534<ref name="Ullmann">J.S. Bowers, Jr.: ''Toluidines'' in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, {{DOI|10.1002/14356007.a27_159}}.</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.003.095|Name=p-toluidine|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301+311+331|317|319|351|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273|280|301+310|302+352+312|304+340+311|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = Schweiz: 0,2 ml·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=P-Toluidin |CAS-Nummer=106-49-0 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=336 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=890 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''''p''-Toluidin''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der aromatischen, einfach methylierten [[Anilin]]e und ist isomer zu [[o-Toluidin|''o''-Toluidin]] und [[m-Toluidin|''m''-Toluidin]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Alle drei isomeren Toluidine werden aus [[Nitrotoluole]]n (aus [[Toluol]] durch [[Nitrierung]] zugänglich) durch Reduktion hergestellt. Die Reduktion kann zum einen mit Eisen, Essigsäure und Salzsäure durchgeführt werden ([[Béchamp-Reduktion]]). Heute überwiegt die katalytische [[Hydrierung]] mit [[Raney-Nickel]]. Als Lösungsmittel werden hier oft niedere, aliphatische [[Alkohole]] ([[Methanol]], [[Ethanol]], [[n-Propanol|''n''-Propanol]] oder [[iso-Propanol|''iso''-Propanol]]) eingesetzt. Die Hydrierung findet in der Regel bei Drücken zwischen 3 bar und 20 bar H2-Druck (sog. Niederdruckhydrierung) oder bei 20 bis 50 bar (sog. Mitteldruckhydrierung) statt.

== Eigenschaften ==
''p''-Toluidin ist ein brennbarer farbloser bis gelblicher, sich bei Licht- und Luftzutritt rotbraun verfärbender Feststoff mit weinartigem Geruch, der schwer löslich in Wasser ist. Er besitzt eine Leitfähigkeit von 6,2 × 10−6 S/m bei 100 °C.<ref name="GESTIS" />

Alle Toluidine sind schwache [[Base (Chemie)|Basen]], ihre (pKs-Werte) liegen in der gleichen Größenordnung wie [[Anilin]] (4,603).<ref name="CRC_O" />

Die [[Dampfdruck]]funktionen ergeben sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(''p'') = A−(B/(''T''+C)) (''p'' in bar, ''T'' in K) wie folgt:
{| class="wikitable" style="text-align:center;"
|+Dampfdruckfunktionen der Toluidine
|-
! Typ
! ''T'' in K || A || B || C
|-
| [[o-Toluidin|''o''-Toluidin]]<ref name="Dreisbach">{{Literatur |Autor=R. R. Dreisbach, S. A. Shrader |Titel=Vapor Pressure–Temperature Data on Some Organic Compounds |Sammelwerk=Ind. Eng. Chem. |Band=41 |Nummer=12 |Datum=1949 |Seiten=2879–2880 |DOI=10.1021/ie50480a054}}</ref>

| 391,6–473,4 || 4,19168 || 1617,232 || −87,126
|-
| [[m-Toluidin|''m''-Toluidin]]<ref name="Dreisbach" />
| 394,9–476,5 || 4,19983 || 1618,386 || −90,631
|-
| ''p''-Toluidin<ref name="Stull">{{Literatur |Autor=Daniel R. Stull |Titel=Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds |Sammelwerk=Ind. Eng. Chem. |Band=39 |Nummer=4 |Datum=1947 |Seiten=517–540 |DOI=10.1021/ie50448a022}}</ref>
| 315–473,5 || 4,71884 || 1961,716 || −57,0
|}

== Verwendung ==
Die Toluidine hatten früher fast ausschließlich als Zwischenprodukte zur Herstellung von [[Farbstoff]]en und [[Pigment]]en sehr große Bedeutung. ''o''- und ''p''-Toluidin sind wichtige Ausgangsstoffe zur Herstellung von [[Chlortoluidine]]n und nitrierten Toluidinen. Diese dienen, neben den [[Toluidinsulfonsäuren]], zur Herstellung von [[Arzneimittel|Pharmazeutika]], Farbstoffen und Pigmenten.

Über eine [[Diazotierung]] (und anschließende „''Verkochung''“) können aus den Toluidinen die [[Kresole]] erhalten werden.

''p''-Toluidin wird als Reagenz auf Lignin, Nitrit, Phloroglucin und wird zur Herstellung von [[Farbstoff]]en, Textilhilfsmitteln und Vulkanisationsbeschleunigern verwendet.<ref name="GESTIS" />

Wichtige [[Azofarbstoff]]e auf Basis von ''p''-Toluidin sind der [[Kationische Farbstoffe|kationische Farbstoff]] [[Parafuchsin|C.I. Basic Red 9]] ([[Colour Index|C.I.]] 42500) und der [[Säurefarbstoffe|Säurefarbstoff]] C.I. Acid Green 25 (C.I. 61570).

Über eine [[Diazotierung]] und anschließende Reduktion des ''p''-Toluidin kann ''p''-Tolyl-hydrazin (vgl. [[Hydrazin]]) erhalten werden, welches als Vorprodukt für 3-Methyl-1-[''p''-tolyl]-5-pyrazolon (wichtiges Farbstoffzwischenprodukt; vgl. auch: [[Pyrazolone]]) dient.

Zur Herstellung von [[Triphenylmethanfarbstoffe]]n und für [[2,9-Dimethylchinacridon]] (vgl. [[Chinacridon-Pigmente]]), wird ''p''-Toluidin ebenfalls in großen Mengen eingesetzt.

Ferner dient es auch zur Herstellung einiger [[Pflanzenschutzmittel]], wie [[Oxythiochinox]], [[Tolylfluanid]] oder dem [[Herbizid#Safener|Safener]] [[Daimuron]] und vieler Pharmazeutika.

{| class="wikitable"
! width="150px"| Chemische Struktur
! width="210px"| Name
! Verwendung
|- style="vertical-align:top"
| [[Datei:Toluidine14 3-chloro-4-methylaniline.svg|zentriert|68px]]
| 3-Chlor-4-methylanilin
| zur Herstellung von 3-Chlor-4-methyl-6-nitroanilin, um daraus das [[Herbizid]] [[Chlortoluron]] zu gewinnen; in USA als [[Avizid]] gegen Stare und Möwen<ref>James F. Glahn: [https://digitalcommons.unl.edu/cgi/viewcontent.cgi?referer=&httpsredir=1&article=1123&context=gpwdcwp ''Use Of Starlicide To Reduce Starling Damage At Livestock Feeding Operations''], University of Nebraska – Lincoln, 1981.</ref>
|- style="vertical-align:top"
| [[Datei:Toluidine15 4-aminotoluene-2-sulfonic acid.svg|zentriert|90px]]
| 4-Aminotoluol-2-sulfonsäure
| als Zwischenprodukt für [[Azofarbstoffe]] und [[optische Aufheller]]
|- style="vertical-align:top"
| [[Datei:Toluidine16 4-aminotoluene-3-sulfonic acid.svg|zentriert|90px]]
| 4-Aminotoluol-3-sulfonsäure
| dient (nach Diazotierung und Reduktion zum entsprechenden Hydrazin) zur Herstellung wichtiger [[Pyrazolone]]
|- style="vertical-align:top"
| [[Datei:Toluidine17 4-aminotoluene-2-sulfonic acid anilide.svg|zentriert|150px]]
| 4-Aminotoluol-2-sulfonsäureanilid
| als [[Azokupplung|Diazo-Komponente]] für Azofarbstoffe
|- style="vertical-align:top"
| [[Datei:Toluidine18 4-amino-6-chlorotoluene-3-sulfonic acid.svg|zentriert|125px]]
| 4-Amino-6-chlortoluol-3-sulfonsäure
| als Diazo-Komponente für Azofarbstoffe und Vorstufe für Pyrazolone
|}
<div style="clear:both;"></div>

== Sicherheitshinweise ==
Die Dämpfe von ''p''-Toluidin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch ([[Flammpunkt]] 87 °C, [[Zündtemperatur]] 482 °C) bilden.<ref name="Ullmann" />

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:ToluidinP}}
[[Kategorie:Toluidin]]

P-Toluidin - Versionsgeschichte

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