https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=P-PhenylendiaminP-Phenylendiamin - Versionsgeschichte2026-06-26T13:44:56ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=P-Phenylendiamin&diff=962521&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T02:30:18Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{SEITENTITEL:''p''-Phenylendiamin}}<br />
{{Infobox Chemikalie<br />
| Name= ''p''-Phenylendiamin<br />
| Strukturformel = [[Datei:P-Phenylendiamin.svg|70px|Strukturformel von ''p''-Phenylendiamin]]<br />
| Strukturhinweis = <br />
| Andere Namen = * 1,4-Diaminobenzol<br />
* 1,4-Phenylendiamin<br />
* [[Colour Index|C.I.]] 76060<br />
* {{INCI|Name=P-PHENYLENEDIAMINE |ID=37249 |Abruf=2021-11-20}}<br />
| Summenformel = C<sub>6</sub>H<sub>8</sub>N<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|106-50-3}}<br />
| EG-Nummer = 203-404-7<br />
| ECHA-ID = 100.003.096<br />
| PubChem = 7814<br />
| ChemSpider = 13835179<br />
| DrugBank = DB14141<br />
| Beschreibung = schwer entzündbarer kristallin farblos bis schwach roter Feststoff<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=p-Phenylendiamin|ZVG=16890|CAS=106-50-3|Abruf=2026-01-02}}</ref><br />
| Molare Masse = 108,14 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" /><br />
| Dichte = 1,135 g·cm<sup>−3</sup> (20 [[Grad Celsius|°C]])<ref name="GESTIS" /><br />
| Schmelzpunkt = 140 °C<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = 267 °C<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = <!-- [[Pascal (Einheit)|hPa]] ( °C)<ref name="GESTIS" /> --><br />
| Löslichkeit = löslich in Wasser (40 g·l<sup>−1</sup> bei 24&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" /><br />
| Brechungsindex = <br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.003.096|Name=p-phenylenediamine|Abruf=2019-12-30}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|301|311|331|319|317|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|280|273|302+350|304+340|305+351+338|312}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=80 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" />}}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LC50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=inhalativ |Wert=0,92 mg·l<sup>−1</sup>|Bezeichnung=4 h |Quelle=<ref name="GESTIS" />}}<br />
| MAK = Schweiz: 0,1 mg·m<sup>−3</sup> (gemessen als [[einatembarer Staub]])<ref>{{SUVA-MAK|Name=p-Phenylendiamin|CAS-Nummer=106-50-3|Abruf=2025-01-21}}</ref><br />
}}<br />
<br />
'''''p''-Phenylendiamin''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Phenylendiamine]].<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
''p''-Phenylendiamin kann durch mehrere Verfahren synthetisiert werden. Am häufigsten wird [[4-Nitrochlorbenzol]] mit [[Ammoniak]] im Sinne einer [[Nukleophile aromatische Substitution|nukleophilen aromatischen Substitution]] umgesetzt und das erhaltene [[4-Nitroanilin]] [[Hydrierung|katalytisch hydriert]]:<ref name="HSDB">{{HSDB|ID=2518|Name=1,4-Benzenediamine|Abruf=2017-04-21}}</ref><br />
{{Formel <br />
|datei=[[Datei:Synthesis 1,4-Phenylendiamine.svg|rahmenlos|hochkant=1.4|klasse=skin-invert-image]]<br />
|text=Synthese von ''p''-Phenylendiamin aus 4-Nitrochlorbenzol<br />
|style=center}}<br />
Bei dem von DuPont verwendeten Verfahren wird [[Anilin]] mit [[Stickoxide]]n [[Diazotierung|diazotiert]] und das [[Diazoniumsalz]] mit überschüssigem Anilin zum [[1,3-Diphenyltriazen]] umgesetzt. Das Triazen wird [[Säurekatalyse|säurekatalysiert]] zum [[4-Aminoazobenzol]] [[Umlagerung|umgelagert]] und dieses zu ''p''-Phenylendiamin und Anilin hydriert.<ref>{{Literatur |Titel=Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry |Verlag=Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA |Ort= |Datum=2000 |ISBN=978-3-527-30673-2 |Kapitel=Phenylene- and Toluenediamines |Seiten= |DOI=10.1002/14356007.a19_405}}</ref><br />
{{Formel <br />
|datei=[[Datei:Synthesis 1,4-Phenylendiamine (2).svg|rahmenlos|hochkant=2.8|klasse=skin-invert-image]]<br />
|text=Synthese von ''p''-Phenylendiamin aus Anilin über 1,3-Diphenyltriazen und 4-Aminoazobenzol<br />
|style=center}}<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
''p''-Phenylendiamin ist ein kristalliner, farbloser bis schwach roter Feststoff, der löslich in Wasser ist. Der [[Flammpunkt]] liegt bei 156 °C, die [[Zündtemperatur]] bei 567 °C und die untere [[Explosionsgrenze]] bei 1,5 %.<ref name="GESTIS" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Die [[Kunststoff]]industrie produziert ''p''-Phenylendiamin in großen Mengen für die Herstellung [[Aromaten|aromatischer]] [[Polyamide]]. Es ist dort zusammen mit [[Terephthalsäure]] wesentlicher Bestandteil der [[Aramid]]e. ''p''-Phenylendiamin fällt bei der Herstellung von [[Azofarbstoff]]en als Zwischenprodukt an. Die Synthesewege einiger Pharmazeutika und Photochemikalien verlaufen ebenso oft über diese Verbindung. Aufgrund seiner färbenden Eigenschaften finden ''p''-Phenylendiamin und einige seiner Derivate in Kosmetika Verwendung (insbesondere für [[Haarfärbemittel]], diese Verwendung wurde 1888 von [[Ernst Erdmann]] entdeckt). Vermutlich beruhen viele allergische Reaktionen bei Friseuren auf dem Kontakt mit diesem [[Farbstoff]]. In einigen fotografischen [[Entwicklerflüssigkeit|Entwicklern]] ist die alkalische Lösung von ''p''-Phenylendiamin aktive Komponente.<ref name="HSDB" /> Dies wurde 1888 durch Andresen entdeckt.<ref name="Ralph Jacobson, Sidney Ray, Geoffrey G. Attridge, Norman Axford">{{Literatur |Autor=Ralph Jacobson, Sidney Ray, Geoffrey G. Attridge, Norman Axford |Titel=Manual of Photography |Verlag=Taylor & Francis |Datum=2000 |ISBN=978-1-136-09118-6 |Seiten=275 |Online={{Google Buch | BuchID=3VEdAAAAQBAJ | Seite=275 }}}}</ref><br />
<br />
1863 stellte Haussman fest, dass eine Mischung aus para-Phenylendiamin und einem Oxidationsmittel eine Verfärbung hervorruft. Im Jahre 1883 wurde das erste Patent für die Ausnutzung dieser Beobachtung in der Haarfärbung von Monnet erworben, der tatsächlich [[2,5-Diaminotoluol]] und Wasserstoffperoxid verwendete. Kurz danach wurden Patente von H. und E. Erdmann über den Zeitraum 1888–1897 für die Verwendung als Haarfärbemittel einer Vielzahl von para-Phenylendiaminen und [[Aminophenole]]n mit Wasserstoffperoxid erhalten.<ref name="IARC">IARC Monographs: [https://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol57/mono57-6.pdf ''Occupational Exposures of Hairdressers and Barbers and Personal Use of Hair Colourants''].</ref><br />
<br />
''p''-Phenylendiamin dient als [[Nachweisreagenz]] für [[Flechtensäuren]] (z. B. [[Fumarprotocetrarsäure]]). Dafür kommt eine jeweils frisch zubereitete Lösung von 10 mg ''p''-Phenylendiamin in 10 mL [[Ethanol]] zum Einsatz. Neben der Betrachtung im Tageslicht erfolgt die Auswertung per [[Fluoreszenz]] im UV<sub>365</sub>-Licht.<ref>{{Literatur |Autor=Egon Stahl, Werner Schild |Hrsg= |Titel=Isolierung und Charakterisierung von Naturstoffen |Auflage=1 |Verlag=Gustav Fischer Verlag |Ort=Stuttgart/New York |Datum=1986 |ISBN=3-437-30511-5 |Seiten=174}}</ref> Daneben wird es als Substrat bei der [[Immunfärbung]] verwendet.<br />
<br />
== Sicherheitshinweise ==<br />
''p''-Phenylendiamin wird zu den [[Allergen]]en gezählt, da es bei Hautkontakt zu Reizungen und zur [[Sensibilisierung (Medizin)|Sensibilisierung]] führen kann. Ferner wird diese Chemikalie in einigen Urlaubsorten auch zur Farbintensivierung und zum „Schwärzen“ von rotbraunen [[Henna-Tattoo]]s verwendet.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.aerzteblatt.de/archiv/27955/Henna-p-Phenylendiamin-Kontaktallergie-Folgenschwere-Dermatosen-nach-Henna-Taetowierungen |autor=Deutscher Ärzteverlag GmbH, Redaktion Deutsches Ärzteblatt |hrsg=Deutsches Ärzteblatt |titel=Henna/p-Phenylendiamin-Kontaktallergie: Folgenschwere Dermatosen nach Henna-Tätowierungen |werk=aerzteblatt.de |datum=2001 |sprache=de |archiv-url= |archiv-datum= |offline= |abruf=2021-12-05}}</ref> Vermutlich beruhen viele allergische Reaktionen bei Friseuren auf dem Kontakt mit ''p''&#8209;Phenylendiamin-haltigen Haarfärbemitteln.<ref>BAUA: [https://www.baua.de/DE/Angebote/Rechtstexte-und-Technische-Regeln/Regelwerk/TRGS/pdf/907/907-2-nitro-p-phenylendiamin.pdf?__blob=publicationFile&v=2 Begründung zu 2-Nitro-p-phenylendiamin in TRGS 907], Ausgabe: Dezember 2011, Stand: Mai 2011, abgerufen am 5. Dezember 2021</ref><ref>{{Internetquelle |url=https://www.welt.de/wissenschaft/article716282/Allergisch-vom-Haarfaerbemittel.html |autor= |hrsg= |titel=Kosmetik: Allergisch vom Haarfärbemittel |werk=Welt Online |datum=2007 |sprache=de |archiv-url= |archiv-datum= |offline= |abruf=2021-12-05}}</ref><ref>{{Internetquelle |url=https://www.allergieinformationsdienst.de/krankheitsbilder/kontaktallergie/grundlagen.html |hrsg= |titel=Grundlagen - Allergieinformationsdienst |werk=allergieinformationsdienst.de |sprache=de |archiv-url= |archiv-datum= |offline= |abruf=2021-12-05}}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{SORTIERUNG:Phenylendiamin4}}<br />
[[Kategorie:Aminobenzol]]<br />
[[Kategorie:Diamin]]<br />
[[Kategorie:Nachweisreagenz]]</div>imported>ChemoBot