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{{SEITENTITEL:''p''-Menthan}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:P-Menthan.svg|100px|Strukturformel von ''p''-Menthan]]
| Name = ''p''-Menthan
| Andere Namen = * 1-Methyl-4-isopropylcyclohexan
* 4-Isopropyl-1-methyl-cyclohexan
| Summenformel = C10H20
| CAS = {{CASRN|99-82-1}}
| EG-Nummer = 202-790-4
| ECHA-ID = 100.002.537
| PubChem = 7459
| ChemSpider = 7179
| Beschreibung = fenchelartig riechende Flüssigkeit<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-13-01222|Name=p-Menthan|Abruf=2014-07-07}}</ref>
| Molare Masse = 140,27 g·mol−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = * 0,79 g·cm−3 (20 °C, ''trans''-Form)<ref name="oc">R. T. O’Connor, L. A. Goldblatt: ''Correlation of Ultraviolet and Infrared Spectra of Terpene Hydrocarbons'', in: ''[[Analytical Chemistry|Anal. Chem.]]'' 1954, 26, S. 1726–1737; [[doi:10.1021/ac60095a014]].</ref>
* 0,81 g·cm−3 (20 °C, ''cis''-Form)<ref name="oc" />
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt = * 170,6 [[Grad Celsius|°C]] (''trans''-Form)<ref name="roempp" />
* 172 °C (''cis''-Form)<ref name="roempp" />
| Löslichkeit = nahezu unlöslich in Wasser (0,62 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = * 1,4369 (''trans''-Form)<ref name="oc" />
* 1,4434 (''cis''-Form)<ref name="oc" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=1-Isopropyl-4-methylcyclohexan|ZVG=491255|CAS=99-82-1|Abruf=2017-01-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|07|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|226|315|304}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|403+235|301+310|331|501}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
}}

'''''p''-Menthan''' ('''''para''-Menthan''') ist der [[Trivialname]] der monocyclischen [[Chemische Verbindung|chemischen Verbindung]] '''1-Methyl-4-isopropyl-cyclohexan''' aus der Gruppe der [[Monoterpene]]. ''para''-Menthan bildet das Grundgerüst vieler natürlich vorkommender Terpene wie etwa der [[Terpinene]], des [[Limonen]], [[Phellandren]] und des [[Terpinolen]].

== Vorkommen ==
Menthan kommt in der Natur, im Gegensatz zu anderen [[Terpene]]n, nur selten vor, konnte aber im ätherischen Fruchtöl des Baumes ''[[Blauer Eukalyptus|Eucalyptus globulus]]'' nachgewiesen werden.

== Gewinnung und Darstellung ==
Menthan kann durch katalytische Hydrierung des [[Aromaten]] [[P-Cymol|''p''-Cymol]] oder der ungesättigten Verbindungen [[Limonen]] und [[α-Terpinen]] hergestellt werden.

== Eigenschaften ==
Menthan ist eine farblose Flüssigkeit mit einem fenchel- oder minzähnlichem Geruch. Sie gehört zu den [[Terpen]]-[[Kohlenwasserstoffe]]n. Neben dem para-Menthan sind auch die [[Substitutionsmuster|ortho- und meta]]-Isomere (''o''- und ''m''-Menthan) bekannt. Nur vom ''p''-Menthan gibt es jedoch zwei [[Stereoisomerie|Stereoisomere]], das ''cis''-''p''-Menthan und das ''trans''-''p''-Menthan. Bei der ''cis''-Form zeigen die beiden [[Substituent]]en nach vorne, bei der ''trans''-Form zeigt einer nach vorne, einer nach hinten.

[[Datei:P-Menthan cis trans.svg|mini|300px|zentriert|''cis''- und ''trans''-Isomer von ''p''-Menthan a: Substituent steht [[Axial (Chemie)|axial]], e: Substituent steht äquatorial]]

== Verwendung ==
Menthan bzw. das besser wirksame [[Derivat (Chemie)|Derivat]] ''para''-Menthan-3,8-diol (PMD)<ref>''[https://www.pharmazeutische-zeitung.de/index.php?id=47185 Repellentien: Geschützt vor Zecken, Mücken und Co.].'' In: ''[[Pharmazeutische Zeitung]]''. 2013, Nr. 24.</ref> wird als [[Repellent]] gegen [[Zecken]] und Insekten wie zum Beispiel [[Stechmücken]] eingesetzt sowie industriell als Zwischenprodukt bei der Synthese von [[p-Menthanhydroperoxid|''p''-Menthanhydroperoxid]], einem [[Katalysator]] für radikalische [[Polymerisation]].

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Menthan}}
[[Kategorie:Kohlenwasserstoff]]
[[Kategorie:Alkylcyclohexan]]
[[Kategorie:Terpen]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]

P-Menthan - Versionsgeschichte

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