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{{SEITENTITEL:''p''-Cymol}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:p-Cymol.svg|120px|Struktur von p-Cymol]]
| Name = ''p''-Cymol
| Andere Namen = * 4-Isopropyltoluol
* ''p''-Isopropyltoluol
* Dolcymen
* Camphogen
* 1-Methyl-4-isopropylbenzol
* 4-Methylcumol
* {{INCI|Name=P-CYMENE |ID=77193 |Abruf=2020-03-21}}
| Summenformel = C10H14
| CAS = {{CASRN|99-87-6}}
| EG-Nummer = 202-796-7
| ECHA-ID = 100.002.542
| PubChem = 7463
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=4-Isopropyltoluol|ZVG=37120|CAS=99-87-6|Abruf=2024-01-02}}</ref>
| Molare Masse = 134,22 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS"/>
| Dichte = 0,86 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS"/>
| Schmelzpunkt = −68 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/>
| Siedepunkt = 177 °C<ref name="GESTIS"/>
| Dampfdruck = *1,45 [[Hektopascal|hPa]] (20 °C)<ref name="GESTIS"/>
* 2,79 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS"/>
* 5,12 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS"/>
* 8,99 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS"/>
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser (34 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,4907 (20 °C)<ref>R. T. O’Connor, L. A. Goldblatt: ''Correlation of Ultraviolet and Infrared Spectra of Terpene Hydrocarbons'', in: ''[[Analytical Chemistry|Anal. Chem.]]'', 1954, ''26'', S. 1726–1737 ([[doi:10.1021/ac60095a014]]).</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.002.542 |Name=p-cymene |Abruf=2023-02-08}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS"/>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|06|08|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|226|331|304|361f|411}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|202|210|273|301+310|304+340+311|331}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS"/>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=4750 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS"/> }}
}}

'''''p''-Cymol''' ('''''para''-Cymol'''), auch als '''Dolcymen''' oder '''Camphogen''' bezeichnet, ist ein [[Aromatische Kohlenwasserstoffe|aromatischer Kohlenwasserstoff]], genauer ein [[Alkylbenzol]], und gehört zu den monocyclischen [[Monoterpene]]n. Es ist eine farblose, entzündliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch. Zusammen mit seinen beiden Isomeren gehört es zur Gruppe der [[Cymole]] und ferner zu den [[C4-Benzole|C4-Benzole]]n.

== Vorkommen und biologische Bedeutung ==
''p''-Cymol hat keine nachgewiesene biologische Aufgabe, dennoch kommt es in vielen Pflanzen wie [[Wermutkraut]],<ref name="ZNaturf1981-370" /> [[Sternanis]],<ref name="PhyRes2020-1248" /> [[Bay]]<ref name="FFJ1995" /> verschiedenen [[Minzen]] (''[[Grüne Minze|Mentha spicata]]'', ''[[Mentha pulegium]]'', ''Mentha arvensis var. piperascens''),<ref name="Dr. Duke" /> [[Kampferbaum|Kampfer]] (''Cinnamomum camphora''),<ref name="Dr. Duke" /> [[Gemeiner Wacholder|Wacholder]] (''Juniperus communis'')<ref name="Dr. Duke" /> und [[Rosmarin]] vor. Die wichtigsten Pflanzen sind [[Echter Koriander|Koriander]] (''Coriandrum sativum'', bis zu 67300 ppm im Saatöl), [[Mexikanischer Drüsengänsefuß]] (''Chenopodium ambrosioides'', 730 bis 8000 ppm in der Pflanze), [[Boldo]] (''Peumus boldus'', 6000 bis 7500 ppm in den Blättern) und [[Sommer-Bohnenkraut]] (''Satureja hortensis'', 300 bis 6000 ppm in der Pflanze).<ref name="Dr. Duke" />
<gallery mode="packed" heights="100">
20191018Artemisia absinthium2.jpg|Wermutkraut
StarAnise.jpg|Sternanis
Pimenta racemosa.jpg|Bay
Satureja hortensis Prague 2011 2.jpg|Sommer-Bohnenkraut
Dysphania ambrosioides 002.JPG|Mexikanischer Drüsengänsefuß
</gallery>

== Verwendung ==
''p''-Cymol ist ein gängiger Ligand für Rutheniumkomplexe. Die Ausgangsverbindung ist [(η6-Cymol)RuCl2]2. Dieser [[Halbsandwichkomplex]] wird durch die Reaktion von [[Ruthenium(III)-chlorid]] mit dem Terpen [[α-Phellandren]] hergestellt. Der Osmium-Komplex ist auch bekannt.<ref>M. A. Bennett, T.-N. Huang, T. W. Matheson, A. K. Smith, Steven Ittel, William Nickerson: ''(η6-Hexamethylbenzene)Ruthenium Complexes'', in: ''[[Inorganic Syntheses]]'', 1982, ''21'', S. 74–78 ([[doi:10.1002/9780470132524.ch16]]).</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Der [[Flammpunkt]] der Flüssigkeit liegt bei 47 °C<ref name="GESTIS"/>, die [[Zündtemperatur]] bei 435 °C<ref name="GESTIS"/>. In Luftvolumenanteilen von 0,7 bis 5,6 % bildet es explosive Gemische.<ref name="GESTIS"/> Ein [[Maximale Arbeitsplatz-Konzentration|MAK-Wert]] ist für ''p''-Cymol nicht festgelegt.<ref name="GESTIS"/>

Bei Inhalation führt ''p''-Cymol zu Schwindel, Schläfrigkeit und Erbrechen. Die Haut entfettet es und rötet Haut und Augen. Bei Verschlucken führt die Flüssigkeit zu Durchfall, Kopfschmerzen, Übelkeit, Bewusstlosigkeit, Erbrechen und Schläfrigkeit.

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="FFJ1995">{{Literatur |Autor=J. Abaul, P. Bourgeois, J. M. Bessiere |Titel=Chemical composition of the essential oils of chemotypes ofPimenta racemosa var.racemosa (P. Miller) J. W. Moore (Bois d'Inde) of Guadeloupe (F.W.I.) |Sammelwerk=Flavour and Fragrance Journal |Band=10 |Nummer=5 |Datum=1995-09 |Seiten=319–321 |DOI=10.1002/ffj.2730100506}}</ref>
<ref name="PhyRes2020-1248">{{Literatur |Autor=Jayanta Kumar Patra, Gitishree Das, Sankhadip Bose, Sabyasachi Banerjee, Chethala N. Vishnuprasad, Maria Pilar Rodriguez‐Torres, Han‐Seung Shin |Titel=Star anise (Illicium verum): Chemical compounds, antiviral properties, and clinical relevance |Sammelwerk=Phytotherapy Research |Band=34 |Nummer=6 |Datum=2020-06 |Seiten=1248–1267 |DOI=10.1002/ptr.6614}}</ref>
<ref name="ZNaturf1981-370">{{ZNaturforsch |Serie=C |Autor=Otto Vostrowsky, Thorolf Brosche, Helmut Ihm, Robert Zintl, Karl Knobloch |Titel=Über die Komponenten des ätherischen Öls aus Artemisia absinthium L. |Jahr=1981 |Startseite=369 |Endseite=377 |URL= }}</ref>
<ref name="Dr. Duke">{{DrDukesDB|ID=59844 |Typ=c |Name=P-CYMOL |Abruf=2021-07-12}}</ref>
</references>

{{SORTIERUNG:Cymolp}}
[[Kategorie:Alkylbenzol]]
[[Kategorie:Terpen]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]
[[Kategorie:Toluol]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

P-Cymol - Versionsgeschichte

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