imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-24T09:24:13Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Oxymetholone.svg|220px|alt=|Strukturformel von Oxymetholon]]
| Freiname = Oxymetholon
| Andere Namen =
* 17''β''-Hydroxy-2-(hydroxymethylen)-17-methyl-5''α''-androstan-3-on
* Anasteron
| Summenformel = C21H32O3
| CAS = {{CASRN|434-07-1}}
| EG-Nummer = 207-098-6
| ECHA-ID = 100.006.454
| PubChem = 5281034
| ChemSpider = 4444502
| DrugBank = DB06412
| ATC-Code = {{ATC|A14|AA05}}
| Wirkstoffgruppe =
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = weißliches, geruchloses, kristallines Pulver<ref name="Römpp">{{RömppOnline |ID=RD-15-01346 |Name=Oxymetholon |Abruf=2011-06-23}}</ref>
| Molare Masse = 332,48 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 178–180 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Römpp" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
* fast unlöslich in Wasser<ref name="Römpp" />
* löslich in [[Trichlormethan]], [[1,4-Dioxan|Dioxan]] und [[Ethanol]]<ref name="Römpp" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|O0380|Name=Oxymetholone|Abruf=2021-11-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|351|361}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|308+313}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten =
* {{ToxDaten |Typ=TDLo |Organismus=Mensch |Applikationsart=oral |Wert=46 mg·kg−1·14 W−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="chemid">{{ChemID |CAS=434-07-1 |Name=Oxymetholone |Abruf=}}</ref><ref>''JAMA, Journal of the American Medical Association'', 1978, Vol. 240, S. 243.</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=> 1 g·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="chemid" /><ref>''Drugs in Japan'', 1982, Vol. 6, S. 156.</ref> }}
}}

'''Oxymetholon''' ist ein synthetisch hergestellter [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Anabole Steroide|anabolen Steroide]] und ist ein Abkömmling ([[Derivat (Chemie)|Derivat]]) des physiologisch vorkommenden Sexualhormons [[Dihydrotestosteron]].

== Geschichte ==
Oxymetholon wurde 1960 von der Firma [[Syntex]] entwickelt und vermarktet. Das damalige Einsatzgebiet lag in der Behandlung von [[Anämie|Blutarmut]], da der Wirkstoff die Fähigkeit besitzt, die Anzahl der roten Blutkörperchen zu steigern. Die Produktion des Mittels wurde 1993 seitens Syntex eingestellt, da neuere Wirkstoffe sich bei der Behandlung von Blutarmut als effektiver und besser verträglich erwiesen hatten. Im Jahre 1998 wurde Oxymetholon von dem Pharmaunternehmen ''Unimed'' erneut vorübergehend auf den Markt gebracht, da es sich als effektives Mittel zur Steigerung des Körpergewichts bei Krankheiten wie [[AIDS]], die mit einem starken Gewichtsverlust einhergehen, erwiesen hatte.<ref>FTW Publishing – Steroid Info Oxymetholon, 2006.</ref>

== Wirkungsweise ==
Als Derivat des Dihydrotestosterons (DHT) kann Oxymetholon im menschlichen Körper nicht zu [[Östrogen]] konvertieren, bewirkt jedoch im Gegensatz zu DHT Ansetzen von [[Fettgewebe]] und Einlagerung von Wasser im Körper. Die Ursache dafür ist eine Aktivierung von Östrogenrezeptoren durch Oxymetholon und dadurch ausgelöste östrogentypische Wirkungen. Oxymetholon stimuliert ferner die Bildung und Entwicklung der roten Blutkörperchen ([[Erythropoese]]).

== Missbrauch im Sport ==
Oxymetholon ist als Dopingmittel vor allem unter dem Namen Anapolon bekannt. Aufgrund seiner ausgeprägten anabolen und androgenen Wirkung wird es von dopenden Kraftsportlern, Bodybuildern, Ringern, Boxern usw. verwendet, um einen raschen Kraftanstieg zu erzielen. Es gilt als eines der wirkungsvollsten, aber zugleich auch schädlichsten Steroide. Eine Wirkung tritt bereits nach der ersten Gabe ein.

Seit 2005 steht Oxymetholon auf der [[Dopingliste]] ''The 2005 Prohibited List'' der [[Welt-Anti-Doping-Agentur|World Anti-Doping Agency]] (''WADA'').<ref name="Römpp" /> Ein Besitz von mehr als 100 mg wird nach dem [[Arzneimittelgesetz (Deutschland)|deutschen Arzneimittelgesetz]], gemäß der [[Dopingmittel-Mengen-Verordnung]], als ''nicht geringe Menge'' gewertet.

== Nebenwirkungen ==
Oxymetholon besitzt eine Reihe Nebenwirkungen, unter anderem:
* Leberfunktionsstörungen (Studien deuten auf Leberkrebs bei längerem Gebrauch hin)
* Gelbsucht
* Erhöhung des Blutdruckes
* fettige Haut und starke Akne
* beschleunigter Haarausfall der mit [[Finasterid]] nicht behandelt werden kann
* starke Kopfschmerzen
* Übelkeit
* Erbrechen
* Magenschmerzen
* Schlaflosigkeit
* Durchfall
* Nasenbluten
* allgemeines Unwohlsein
* starkes Schwitzen
* Verschlechterung der Blutfettwerte
* gestörte Schilddrüsenfunktion
Die Verwendung von Aromatasehemmern zur Kontrolle der Östrogenaromatisierung ist unwirksam, da Oxymetholon nicht direkt in Östrogen aromatisiert.

== Literatur ==
* D. Sinner: ''Anabole Steroide. Das Schwarze Buch 2007''. BMS-Verlag, Gronau 2007, ISBN 978-3-00-020944-4, S. 415–416.
* {{Toter Link |date=2017-12-19 |url=http://www.anadrol.com/ |text=Official Anadrol-50 Site – Oral Anabolic Steroid FDA-approved for Anemia}}
* [https://www.rxlist.com/script/main/notfoundstatic.asp?refurl=/cgi/generic3/oxymet.htm Oxymetholone information.] Rxlist.com

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Cyclohexanon]]
[[Kategorie:Cyclopentanol]]
[[Kategorie:Enol]]
[[Kategorie:Steroid]]
[[Kategorie:Androstan]]

Oxymetholon - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen