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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Oxymetazoline Structural Formula V1.svg|200px|Struktur von Oxymetazolin]]
| Freiname = Oxymetazolin
| Andere Namen = * 6-''tert''-Butyl-3-(4,5-dihydro-1''H''-imidazol-2-ylmethyl)-2,4-dimethylphenol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 2-(2′,6′-Dimethyl-3′-hydroxy-4′-''tert''-butylbenzyl)-2-imidazolin
* [[Latein]]: Oxymetazolinum
| Summenformel = * C16H24N2O (Oxymetazolin)
* C16H24N2O·HCl (Oxymetazolin·[[Hydrochlorid]])
| CAS = * {{CASRN|1491-59-4}} (Oxymetazolin)
* {{CASRN|2315-02-8|KeinCASLink=1|Q0}} (Oxymetazolin·Hydrochlorid)
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 4636
| ChemSpider =
| ATC-Code = * {{ATC|R01|AA05}}
* {{ATC|R01|AB07}}
* {{ATC|S01|GA04}}
| DrugBank = DB00935
| Wirkstoffgruppe = [[Sympathomimetikum]]
| Wirkmechanismus = [[α1-Adrenozeptor|α1-Adrenozeptor]]-[[Agonist (Pharmakologie)|Agonist]]
| Beschreibung = weißliches, kristallines, hygroskopisches Pulver<ref name="Römpp" />
| Molare Masse = 260,37 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = * 181–183 [[Grad Celsius|°C]] (Oxymetazolin)<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-15-01345|Name=Oxymetazolin |Abruf=2024-03-06}}</ref>
* > 300 [[Grad Celsius|°C]] (Oxymetazolin·Hydrochlorid)<ref name="Sigma" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|O2378|Name=Oxymetazoline hydrochloride|Abruf=2024-03-06}}</ref>
| GHS-Piktogramme = Hydrochlorid {{GHS-Piktogramme-klein|06|05}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|300+330|318|412}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|260|264|273|280|304+340+310|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=0,8 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Römpp" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=2,7 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Römpp" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=0,68 mg·kg−1 |Bezeichnung=Hydrochlorid |Quelle=<ref name="Römpp" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=i.v. |Wert=1,07 mg·kg−1 |Bezeichnung=Hydrochlorid |Quelle=<ref name="Römpp" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1,3 mg·kg−1 |Bezeichnung=Hydrochlorid |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=4,7 mg·kg−1 |Bezeichnung=Hydrochlorid |Quelle=<ref name="Römpp" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LC50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=[[inhalation]] (4 Stunden) |Wert=0,02 mg·l−1 |Bezeichnung=Hydrochlorid (Staub/Nebel) |Quelle=<ref name="Sigma" />}}
}}

'''Oxymetazolin''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Imidazoline|Imidazolin]]-Derivate. Sie wird als [[Arzneistoff]] zum Abschwellen der [[Nasenschleimhaut]] eingesetzt. Als [[Sympathomimetikum|α-Sympathomimetikum]] ist es ein [[Α1-Adrenozeptor|α1-Adrenozeptor]]-[[Agonist (Pharmakologie)|Agonist]] und bewirkt die [[Muskelkontraktion|Kontraktion]] von [[Glatte Muskulatur|glatter Muskulatur]]. Dadurch werden die lokal gelegenen Blutgefäße in der [[Nase]] verengt ([[Vasokonstriktion]]) und die geringere Durchblutung lässt die Schleimhäute abschwellen. Oxymetazolin findet daher in [[Nasenspray]]s, [[Nasensalbe]]n und [[Nasentropfen]] Anwendung.

In der [[Augenheilkunde]] wird der [[Arzneistoff]] in [[Augentropfen]] zur Behandlung der nichtinfektiösen und allergischen Formen der Bindehautreizung bzw. [[Konjunktivitis|Bindehautentzündung]] (Konjunktivitis) verwendet.<ref>Fachinformation von VISTOXYN® Liquifilm der Firma PHARM-ALLERGAN GmbH.</ref>

== Darstellung ==
Oxymetazolin wurde erstmals von Wolfgang Fruhstorfer und Helmut Müller-Calgan bei der Firma [[Merck KGaA|E. Merck Aktiengesellschaft]] in [[Darmstadt]] auf der Grundlage des [[Xylometazolin]]s als Ausgangsgrundlage synthetisiert. Bei den Arbeiten stellte man fest, dass die Mehrheit der neuen Derivate in der Nase eher verstopfend als befreiend wirkten. Einige zeigten jedoch den Effekt des Xylometazolins. Aus diesen selektierte man das darauf generisch Oxymetazolin genannte Derivat, welches sich gegenüber dem bestehenden Xylometazolin durch eine verlängerte Wirkungsdauer auszeichnet. Deshalb wurde das Mittel für die Bord-Apotheke der ersten Mondlandung 1969 ausgewählt.<ref>Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolinderivates. [[Auslegeschrift]] Nr. 1117588 des Deutschen Patentamtes vom 31. Nov. 1961.</ref>
Die Darstellung gelingt durch die Umsetzung von 2,6-Dimethyl-3-hydroxy-4-''tert''-butyl-benzylcyanid mit [[Ethylendiamin]] in Anwesenheit von [[Kohlenstoffdisulfid|Schwefelkohlenstoff]] und unter Freisetzung von [[Ammoniak]] bei 100 °C über 48 Stunden. Aus dem Reaktionsprodukt wird Oxymetazolin anschließend durch mehrmaliges [[Umkristallisieren]] aus [[Benzol]] mit 75 % Ausbeute gewonnen.

== Wirkungen ==

Über Jahrzehnte war lediglich die abschwellende Wirkung von Oxymetazolin bekannt, die durch eine Verengung kleiner Blutgefäße in der Nasenschleimhaut erreicht wird. In den letzten Jahren konnte zusätzlich eine kausale Wirkung gegen die [[Rhinitis]] nachgewiesen werden. Oxymetazolin hat eine direkte antivirale Wirkung und vermindert die Expression von [[ICAM-1]], einem Rezeptor für das humane [[Rhinovirus]]. Dadurch finden die Rhinoviren, die häufigsten Erreger des akuten Schnupfens, weniger Eintrittspforten in die Nasenschleimhaut.<ref>S. Koelsch, M. Tschaikin, F. Sacher: ''Anti-Rhinovirus-specific Activity of the Alpha-sympathomimetic Oxymetazoline''. In: ''Arzneimittelforschung (Drug Research)'', 2007, 57(7), S. 475–482.</ref>
Auch die Freisetzung entzündungsfördernder [[Zytokine]] wie Interleukine und [[TNF-α]] wird in Gegenwart von Oxymetazolin verhindert. Entzündungsfördernde [[Leukotriene]] werden durch Oxymetazolin unterdrückt, entzündungshemmende Leukotriene jedoch nicht.<ref>A. Tuettenberg, S. Koelsch, J. Knop, H. Jonuleit: ''Oxymetazoline modulates proinflammatory cytokines and the T-cell stimulatory capacity of dendritic cells''. In: ''[[Experimental Dermatology]]'', 2007, 16, S. 171–178.</ref><ref>I. Beck-Speier, N. Dayal, E. Karg, K. L. Maier, G. Schumann, M. Semmler und S. M. Koelsch: ''Oxymetazoline Inhibits Proinflammatory Reactions: Effect on Arachidonic Acid-Derived Metabolites''. In: ''[[Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics]]'', 2006, 316, S. 843–851.</ref>
Die Evidenz aus Studiendaten bezüglich einer therapeutischen Wirksamkeit über die abschwellende Wirkung hinaus ist derzeit nicht ausreichend.<ref>{{Literatur |Autor=Laura Deckx, An Im De Sutter, Linda Guo, Nabiel A. Mir, Mieke L. van Driel |Titel=Nasal decongestants in monotherapy for the common cold |Sammelwerk=[[Cochrane Database of Systematic Reviews]] |Band=10 |Nummer=10 |Datum=2016 |DOI=10.1002/14651858.CD009612.pub2 |PMC=6461189 |PMID=27748955 |Seiten=CD009612}}</ref>

== Nebenwirkungen ==
Längerer Gebrauch kann zum Austrocknen der Nasenschleimhäute führen und mit einer vermehrten Blutfülle der entsprechenden Gefäße einhergehen ([[Blutandrang|Kongestion]]). Deshalb sollte eine Therapiedauer von sieben Tagen nicht überschritten werden. Gelegentlich kommt es zu [[Palpitation|Herzklopfen]] oder Blutdruckanstieg. Eine Anwendung in der Schwangerschaft und Stillzeit wird wegen der [[Systemische Aufnahme|systemischen Wirkung]] nur nach ärztlichem Rat empfohlen.<ref>Gebrauchsinformation für Nasivin® der Firma Merck Selbstmedikation GmbH.</ref>
Für Babys und Kleinkinder ist Oxymetazolin in altersentsprechender Dosierung gut verträglich.<ref>M. Tschaikin: ''Schnupfenbehandlung bei Babys und Kleinkindern''. In: ''Deutsche Apotheker Zeitung'', 2005, 44, 145. Jg., S. 97–98.</ref>

== Handelsnamen ==
'''[[Monopräparat]]e''' 
Dr. Cabana-Nasentropfen (A), Nasivin (D, A, CH), Vicks Sines (CH), Wick Sinex (D, A) Afrin (USA)

== Weblinks ==
* [http://www.g-o.de/index.php?cmd=wissen_details&id=5782&datum=2006-12-12 Artikel.] In: Zeitschrift ''scinexx''
* [https://web.archive.org/web/20100821175206if_/http://www.wissenschaftliche-verlagsgesellschaft.de:80/CTJ/CTJ2005/CTJ-6-05/wutzler-nasivin.pdf Besitzen Oxymetazolin-haltige Nasensprays eine antivirale Wirkung?] (PDF; 311 kB) In: ''Chemotherapie-Journal'', 6/2005

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Alkylphenol]]
[[Kategorie:Toluol]]
[[Kategorie:Tert-Butylbenzol]]
[[Kategorie:Imidazolin]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Sympathomimetikum]]

Oxymetazolin - Versionsgeschichte

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