https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=OxycodonOxycodon - Versionsgeschichte2026-05-27T15:47:42ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Oxycodon&diff=303335&oldid=previmported>FBuHL09: Links hinzugefügt2026-04-20T07:25:00Z<p>Links hinzugefügt</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Struktur Oxycodon.svg|250px|alt=|Strukturformel von Oxycodon]]<br />
| Freiname = Oxycodon<br />
| Andere Namen = (5''R'',9''R'',13''S'',14''S'')-14-Hydroxy-3-methoxy-17-methyl-4,5-epoxymorphinan-6-on<br />
| Summenformel = C<sub>18</sub>H<sub>21</sub>NO<sub>4</sub><br />
| CAS = <br />
* {{CASRN|76-42-6}} ([[freie Base]])<br />
* {{CASRN|124-90-3|Q27107601}} ([[Hydrochlorid]])<br />
| EG-Nummer = 200-960-2<br />
| ECHA-ID = 100.000.874<br />
| PubChem = 5284603<br />
| ChemSpider = 4447649<br />
| ATC-Code = {{ATC|N02|AA05}}, {{ATC|N02|AA55}}<br />
| DrugBank = DB00497<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Opioid]]-Analgetikum<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Molare Masse = 315,36 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 219 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="ChemIDplus">{{ChemID |CAS=76-42-6 |Name=Oxycodone |Abruf=}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = in Wasser praktisch nicht, in [[Ethanol]] und [[Chloroform]] dagegen löslich<ref>{{RömppOnline |ID=RD-15-01324 |Name=Oxycodon |Abruf=2014-05-30}}</ref><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|O1378|Name=Oxycodone hydrochloride|Abruf=2021-12-02}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = Hydrochlorid<br />{{GHS-Piktogramme-klein|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|301+312+330}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=320 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Oxycodon''' (auch '''Dihydrohydroxycodeinon''') ist ein stark wirkendes [[Partialsynthese|semisynthetisches]] [[Opioide|Opioid]] mit hohem Suchtpotenzial, das vor allem als [[Analgetikum|Schmerzmittel]] bei starken Schmerzen des Menschen angewendet wird. Es wirkt an den μ-, κ- und δ-[[Opioidrezeptoren]] in [[Gehirn]], [[Rückenmark]] und [[Organ (Biologie)|Organen]]. Die Schmerzlinderung setzt in der Regel innerhalb von 15 Minuten ein und hält bei [[retard]]ierter Freisetzung bis zu 12 Stunden an. Häufigste Nebenwirkungen sind [[Übelkeit]], [[Verstopfung]] und [[Schläfrigkeit]]; gefährlichste Nebenwirkung ist die lebensbedrohliche [[Atemdepression]] bei Überdosierung. Typische [[Darreichungsform]] ist die [[Tablette]]. Oxycodon hat seit Ende der 1990er Jahre im Rahmen der [[Opioidkrise in den Vereinigten Staaten]] Bekanntheit erlangt.<br />
<br />
== Entwicklungsgeschichte ==<br />
Oxycodon wurde 1916 von [[Martin Freund]] (1863–1920) und [[Edmund Speyer]] (1878–1942) an der [[Johann Wolfgang Goethe-Universität Frankfurt am Main|Universität Frankfurt/Main]]<ref>M. Freund, E. Speyer: ''Über die Umwandlung von Thebain in Oxycodeinon und dessen Derivate.'' In: ''Journal für Praktische Chemie'', Band&nbsp;94, Nr. 1, 1917, S.&nbsp;135–178. [[doi:10.1002/prac.19160940112]]</ref> entwickelt<ref>V. V. Acharya, M. Richardson u.&nbsp;a.: ''Guaranteed to Fail.'' Princeton University Press, 2011, ISBN 978-0-691-15078-9, S.&nbsp;165. ({{Google Buch |BuchID=Ejgq8771UU4C |Seite=165}})</ref><ref>W. Sneader: ''Drug discovery: a history.'' Wiley, 2005, ISBN 0-471-89980-1, S.&nbsp;119.</ref> und ein Jahr später von [[Merck KGaA|Merck]] in [[Darmstadt]] unter dem Namen ''Eukodal'' als schmerz- und hustenstillendes Mittel auf den Markt gebracht.<ref name="Menninger">{{Literatur |Autor=E. Menninger, C. Bachem |Titel=Eukodal-Vergiftung, chronische. (Eukodalismus.) |Sammelwerk=[[Sammlung von Vergiftungsfällen]] |Band=3 |Datum=1932 |Seiten=173–174 |DOI=10.1007/BF02455131}}</ref><ref>S. Bernschneider-Reif: ''Zwangsarbeit – Aufarbeitung – Aufbauarbeit. Möglichkeiten eines pharmazeutischen Unternehmens gegen das Vergessen und für die Zukunft.'' In: ''Geschichte der Pharmazie.'' 2002, S.&nbsp;33–37. (Nach einem Vortrag auf dem ''Congressus Historiae Pharmaciae 2001'').</ref> Seit 1919 wird es als [[Analgetikum]] therapeutisch genutzt.<br />
<br />
Die ersten Fälle von Oxycodon-Missbrauch, der in Analogie zum [[Morphinismus]] ''Eukodalismus'' genannt wird,<ref name="Menninger" /> wurden zu Beginn der 1920er Jahre geschildert.<ref>L. Stern-Piper: ''Die Senkungsgeschwindigkeit des Blutes bei chronischem Morphinismus und Eukodalismus.'' In: ''Klin Wchnschr.'', Band&nbsp;4, 1925, S.&nbsp;548.</ref> Im [[Zweiter Weltkrieg|Zweiten Weltkrieg]] wurden dem Diktator [[Adolf Hitler]] von seinem Leibarzt [[Theo Morell]] angeblich regelmäßig Oxycodoninjektionen verabreicht.<ref>[[Oliver Das Gupta]]: [https://www.sueddeutsche.de/politik/adolf-hitler-drogen-leibarzt-morell-1.2644434 ''Wie Adolf Hitler von Drogen abhängig wurde.''], Interview mit [[Norman Ohler]]. In: ''Süddeutsche Zeitung.'' 14. September 2015.</ref><br />
<br />
Die übliche Dosierung wurde in den 1960er Jahren mit 5 bis 10&nbsp;mg als [[Hydrochlorid]] angegeben.<ref>[[Gustav Ehrhart]], [[Heinrich Ruschig]] (Hrsg.): ''Arzneimittel. Entwicklung, Wirkung, Darstellung.'' 2 Bände. Verlag Chemie, Weinheim 1968, S. 320.</ref> ''Eukodal'' war bis 1990 in Deutschland im Handel und wurde wegen des sehr hohen Sucht- und Missbrauchspotenzials vom Markt genommen.<ref>[https://www.akdae.de/Arzneimittelsicherheit/Bekanntgaben/Archiv/2003/20030905.html Oxycodon (Oxygesic®): Missbrauch, Abhängigkeit und tödliche Folgen durch Injektion zerstoßener Retardtabletten.] Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft, 2003; abgerufen am 7. Februar 2014.</ref><br />
<br />
In [[Deutschland]] und den [[Vereinigte Staaten|Vereinigten Staaten]] wird Oxycodon unter den [[Marke (Recht)|Markennamen]] ''Oxygesic'' (und generischen Namensformen) bzw. ''Oxycontin'' als verschreibungspflichtiges Medikament vertrieben. Zusätzlich unterliegt Oxycodon in Deutschland dem [[Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)|Betäubungsmittelgesetz]]. Oxycodon ist in verschiedenen [[Arzneiform]]en erhältlich. Es gibt u.&nbsp;a. [[Tablette]]n mit rascher Freisetzung, [[Retard]]tabletten (5–120&nbsp;mg Wirkstoff enthaltend), [[Suppositorium|Zäpfchen]], [[Kapsel (Medikament)#Hartkapseln|Hartkapseln]] (mit 5–20&nbsp;mg Wirkstoff) und sehr schnell wirksame [[Injektion (Medizin)|Injektionslösungen]] (10&nbsp;mg Wirkstoff pro Milliliter).<br />
<br />
Seit Herbst 2006 gibt es Oxycodon zusammen mit dem Opioidantagonisten [[Naloxon]] als [[Kombinationspräparat]]. Diese agonistisch-antagonistisch wirkende Kombination, unter dem Handelsnamen ''Targin'' (als Retardtablette mit 5 bis 80&nbsp;mg Oxycodon und 2,5 bis 40&nbsp;mg Naloxon) wie ''Oxygesic'' von [[Mundipharma]] vertrieben, soll hauptsächlich der von Opioiden verursachten [[Obstipation|Verstopfung]] (Obstipation) entgegenwirken. Zudem kann der Naloxon-Anteil, wie auch bei der Kombination [[Tilidin]]/Naloxon, die missbräuchliche Verwendung speziell durch Drogenabhängige verhindern.<br />
<br />
Im Zusammenhang mit dem dramatisch angestiegenen [[Opioidkrise in den Vereinigten Staaten|Oxycodonmissbrauch]] in den USA entwickelte ein Unternehmen ein Retardpräparat, das missbrauchsresistent sein soll (''Remoxy'').<ref name="Freye">{{Literatur |Autor=Enno Freye |Titel=Opioide in der Medizin |Auflage=8., aktualisierte |Verlag=Springer Medizin Verlag |Ort=Heidelberg |Datum=2010 |ISBN=978-3-540-88797-3 |Seiten=185}}</ref> Es handelt sich um eine Kapsel, die sich leicht herunterschlucken lässt.<ref name="Freye" /> Der Wirkstoff, Oxycodon, befindet sich im Kapselinneren in einer klebrigen, zähflüssigen Masse, die sich weder injizieren noch schniefen lässt. Weder durch Einlegen in hochprozentigen Alkohol noch durch Zerkleinern nach Einfrieren (bis −80&nbsp;°C) kann das Oxycodon freigesetzt werden.<ref name="Freye" /> Die [[Food and Drug Administration|FDA]] versagte dem Medikament 2018 aufgrund eines ungünstigen Risiko-Nutzen-Verhältnisses die Zulassung für den US-amerikanischen Markt.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.drugs.com/history/remoxy-er.html |titel=Remoxy ER (oxycodone) FDA Approval Status |werk=drugs.com |sprache=en |abruf=2021-07-29}}</ref><br />
<br />
Seit 2007 ist Oxycodon als [[Generikum]] erhältlich.<br />
<br />
== Wirkung ==<br />
Oxycodon wirkt an verschiedenen [[Opioidrezeptoren]] im Gehirn als [[Agonist (Pharmakologie)|Agonist]] und hat keine [[Antagonist (Pharmakologie)|antagonistischen]] Effekte. Die schmerzstillende Wirkung,<ref>[https://www.journalmed.de/news/liste ''Postoperative Schmerztherapie: bessere Analgesie mit Oxycodon gegenüber bedarfsgesteuerter Medikation.''] In: ''Journal Med.'', 12. Mai 2006.</ref> also die [[analgetische Potenz]], entspricht etwa der zweifachen des [[Morphin]]s und hält 4 bis 6, bei Retardpräparaten 8 bis 12 Stunden an. Wegen seiner zusätzlichen Wirkung am [[Opioidrezeptoren#Phylogenetik|κ-Rezeptor]] wurde sowohl eine bessere Verträglichkeit als auch eine bessere Wirkung bei [[Schmerz#Nozizeption|neuropathischen]] Schmerzen propagiert, wofür es jedoch keine kontrollierten, randomisierten Studien gibt.<br />
<br />
In [[Kombinationspräparat|Fixkombination]] mit [[Naloxon]] wird Oxycodon auch beim [[Restless-Legs-Syndrom]] angewendet.<ref>[https://www.deutsche-apotheker-zeitung.de/news/artikel/2014/06/20/oxycodon-naloxon-gegen-restless-legs ''Neue Opioid-Indikation: Oxycodon/Naloxon gegen Restless Legs''.] In: ''Deutsche Apotheker Zeitung'', 2014.</ref><br />
<br />
Oxycodon wirkt auch dämpfend auf das Hustenzentrum; die Substanz wurde daher in der Vergangenheit wie [[Codein]] auch als [[Antitussivum|Hustenmittel]]-Wirkstoff verwendet.<br />
<br />
== Nebenwirkungen ==<br />
Oxycodon hat –&nbsp;wie alle Opioidanalgetika&nbsp;– ein Sucht- und Abhängigkeitspotenzial.<ref>{{Literatur |Titel=Oxycodon/Naloxon |Sammelwerk=Wirkstoff aktuell |Nummer=6 |Datum=2012 |Kommentar=Mitteilung der Kassenärztlichen Bundesvereinigung |Online=https://www.kbv.de/media/sp/Oxycodon_Naloxon.pdf |Format=PDF |KBytes= |Abruf=2023-08-12}}</ref> Es kann, wie andere Opioide, eine psychische Abhängigkeit und bei langfristiger Einnahme auch eine körperliche Abhängigkeit verursachen. Zudem gibt es ein Missbrauchspotenzial ähnlich dem anderer starker Opioide.<ref>[https://www.zeit.de/wissen/gesundheit/2017-08/opiod-krise-usa-nationaler-notstand-donald-trump-therapie ''Der Notstand wird die Schmerzmittelsucht nicht beenden''.] [[Die Zeit|Zeit Online]], 11. August 2017.</ref><ref>T. J. Cicero u.&nbsp;a.: [https://jamanetwork.com/journals/jamapsychiatry/fullarticle/1874575 ''The Changing Face of Heroin Use in the United StatesA Retrospective Analysis of the Past 50 Years.''] jamanetwork.com, 2014.</ref><br />
<br />
Oxycodon hat ein signifikantes [[Euphorie|Euphorisierungspotenzial]]. Die stärkere suchterzeugende Wirkung im Vergleich zu Morphin erklärt sich aus der Tatsache, dass (auch bei den retardierten Präparaten) etwa ein Drittel des Wirkstoffes innerhalb der ersten 15 Minuten freigesetzt wird, die Wirkung tritt dann nach ca. 10–20 Minuten ein. Kontrollierte Studien zu diesem für die Praxis relevanten Problem wurden bisher nicht veröffentlicht.<ref name="Brief">[https://www.der-arzneimittelbrief.de/de/Artikel.aspx?J=2011&S=65 Schmerztherapie mit Opioiden.] In: ''Der Arzneimittelbrief'', 2011, Nr.&nbsp;45; abgerufen am 7. Februar 2014.</ref> Es wird davor gewarnt, dass durch missbräuchliches Zerreiben oder [[Mörser (Werkzeug)|Mörsern]] der Tabletten das [[Retardierungssystem]] zerstört und der gesamte Inhalt sofort wirksam wird, so dass eine Überdosierung eintreten kann, die zu [[Atemdepression]] mit möglicherweise tödlichem Ausgang führt.<ref name="Brief" /><br />
<br />
Oxycodon weist außerdem die üblichen unerwünschten Wirkungen der Opioide auf, z.&nbsp;B.: Krämpfe der Bronchialmuskeln, Krämpfe der glatten Muskulatur der [[Gallengang|Gallengänge]], [[Miosis]], Stimmungsveränderungen (unter anderem Angst, [[Depression]], [[Euphorie]]), Schlafstörungen, Nervosität, Veränderungen der Leistungsfähigkeit (wie Denkstörungen, Sprachstörungen, Verwirrtheit, Erinnerungslücken), Wahrnehmungsstörungen (etwa [[Depersonalisation]], [[Halluzinationen]], Geschmacksstörungen, Sehstörungen), Sedierung (Müdigkeit bis Benommenheit), Schwindel, Kopfschmerzen, [[Tremor]], unwillkürliche Muskelkontraktionen, Koordinationsstörungen, Unwohlsein, epileptische Krampfanfälle (besonders bei Vorliegen einer [[Epilepsie]] bzw. Neigung zu Krampfanfällen), Blutdrucksenkung, Verstopfung, Übelkeit, Erbrechen, Magen-Darm-Beschwerden, Blasenentleerungsstörungen ([[Harnverhalt]]), Schwitzen.<ref>[[Gelbe Liste]], [https://www.gelbe-liste.de/ Website].</ref><br />
<br />
== Analytik ==<br />
Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung in unterschiedlichem Untersuchungsmaterial wird nach angemessener [[Probenvorbereitung]] die Kopplung der [[Gaschromatographie]] oder [[Hochleistungsflüssigkeitschromatographie|HPLC]] mit der [[Massenspektrometrie]] eingesetzt. Als Untersuchungsmaterial kommen [[Blutserum]], [[Blutplasma]] oder [[Urin]] zum Einsatz.<ref>B. Scheidel, M. A. Maritz, Y. J. Gschwind, K. Steigerwald, V. Guth, P. Kovacs, H. Rey: ''Bioavailability of oxycodone after administration of a new prolonged-release once-daily tablet formulation in healthy subjects, in comparison to an established twice-daily tablet.'' In: ''Int J Clin Pharmacol Ther.'', November 2017, Band 55, Nr. 11, S. 881–890. PMID 28933336</ref><ref>B. A. Goldberger, C. W. Chronister, M. L. Merves: ''Quantitation of oxycodone in blood and urine using gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS).'' In: ''Methods Mol Biol.'', 2010, Band 603, S. 453–460. PMID 20077097</ref> Auch [[Haar]]e eignen sich als Untersuchungsmaterial.<ref>J. Jones, K. Tomlinson, C. Moore: ''The simultaneous determination of codeine, morphine, hydrocodone, hydromorphone, 6-acetylmorphine, and oxycodone in hair and oral fluid.'' In: ''J Anal Toxicol.'', April 2002, Band 26, Nr. 3, S. 171–175. PMID 11991534</ref><ref>R. Kronstrand, M. Forsman, M. Roman: ''Quantitative analysis of drugs in hair by UHPLC high resolution mass spectrometry.'' In: ''Forensic Sci Int.'', Februar 2018, Band 283, S. 9–15. PMID 29241093</ref> Semiquantitative [[Immunoassay]]s stehen ebenfalls für die Analytik zur Verfügung.<ref>K. L. Johnson-Davis, A. J. Sadler, J. R. Genzen: ''A Retrospective Analysis of Urine Drugs of Abuse Immunoassay True Positive Rates at a National Reference Laboratory.'' In: ''J Anal Toxicol.'', März 2016, Band 40, Nr. 2, S. 97–107. PMID 26668238</ref><ref>R. B. Dixon, B. Davis, A. Dasgupta: ''Comparison of Response of DRI Oxycodone Semiquantitative Immunoassay With True Oxycodone Values Determined by Liquid Chromatography Combined With Tandem Mass Spectrometry: Sensitivity of the DRI Assay at 100 ng/ml Cut-Off and Validity of Semiquantitative Value.'' In: ''J Clin Lab Anal.'', Mai 2016, Band 30, Nr. 3, S. 190–195. PMID 25715994</ref><br />
<br />
== Betäubungsmittelrechtliche Regelungen in Deutschland ==<br />
Oxycodon ist in Deutschland ein verkehrsfähiges und verschreibungsfähiges Betäubungsmittel<ref>[https://www.gesetze-im-internet.de/btmg_1981/anlage_iii.html Anlage III (zu §&nbsp;1 Abs.&nbsp;1) verkehrsfähige und verschreibungsfähige Betäubungsmittel] zum Betäubungsmittelgesetz, gesetze-im-internet.de</ref> und darf nur auf einem [[Betäubungsmittelrezept]] verordnet werden. Der unerlaubte Besitz sowie der ungenehmigte Handel und die Weitergabe von Betäubungsmitteln werden mit Freiheitsstrafe bis zu fünf Jahren oder einer Geldstrafe bestraft ([[Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)|Betäubungsmittelgesetz]] §&nbsp;29).<br />
<br />
Das Mitführen eines [[Opioid-Ausweis]]es (Name des Medikamentes, verordnete Dosis, Name des Patienten, Geburtsdatum, verordnender Arzt) kann gerade für Führer von Kraftfahrzeugen oder anderen versicherungsrelevanten Fahrzeugen bei Verkehrskontrollen sinnvoll sein, um nachzuweisen, dass kein Drogenmissbrauch vorliegt. Bei Reisen ins Ausland wird der Ausweis nicht als offizielles Dokument anerkannt.<br />
<br />
Für Reisen unter Mitnahme von Betäubungsmitteln gelten innerhalb und außerhalb Europas besondere Vorschriften. Das [[Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte]] (BfArM) bietet Regelungen und Formulare auf seiner Website an.<ref>[https://www.bfarm.de/DE/Bundesopiumstelle/Betaeubungsmittel/Reisen/_node.html Reisen mit Betäubungsmitteln.] [[Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte]]</ref><br />
<br />
== Oxycodon als gesellschaftliches Problem ==<br />
{{Hauptartikel|Opioidkrise in den Vereinigten Staaten}}<br />
<br />
Der US-amerikanische Pharmakonzern [[Purdue Pharma]] L.P. wurde im Jahr 2007 zu 634,5 Mio. US-Dollar Strafe verurteilt, weil er in der Packungsbeilage des Schmerzmedikaments ''Oxycontin'' nicht ausreichend gekennzeichnet hatte, dass das darin enthaltene Oxycodon wie andere [[Opioide]] ein hohes [[Abhängigkeitspotenzial]] besitzt.<ref>E. Chasan: [https://www.reuters.com/article/idUSWBT00695020070510 ''Purdue Frederick pleads guilty in OxyContin case.''] reuters.com, 7. Mai 2007.</ref> Oxycontin kam nach der Zulassung durch die [[Food and Drug Administration|FDA]] auf den Markt, obwohl es keine Langzeitstudien und keine Bewertung und Berücksichtigung seiner Suchtwirkung gegeben hatte.<ref>''Confirmation Hearing for FDA Commissioner Nominee: CSPAN3. December 14, 2021 10:00am-12:14pm EST''. {{archive.org |CSPAN3_20211214_150000_Confirmation_Hearing_for_FDA_Commissioner_Nominee |Blatt=}}.</ref><br />
<br />
[[Curtis Wright IV|Curtis Wright]], der als Abteilungsleiter bei der FDA die Zulassung erteilte, verließ ein Jahr nach der Zulassung die FDA und wurde dann mit einer Einstiegsbonuszahlung von 400.000 US-Dollar bei Purdue Pharma angestellt. Purdue Pharma bewarb Oxycontin, bspw. mit Werbespots, aggressiv und unter der Behauptung, das Abhängigkeitsrisiko von Oxycontin liege unter einem Prozent.<ref name="Elsenbruch">{{Internetquelle |autor=Niklas Elsenbruch |url=https://www.sueddeutsche.de/kultur/sackler-purdue-pharma-empire-of-pain-opioidkrise-1.5526724 |titel=Purdue Pharma: Wie ein Konzern die Opioidkrise in den USA auslöste |werk=sueddeutsche.de |datum=2022-02-11 |sprache=de |abruf=2023-08-11}}</ref><ref>{{Internetquelle |url=https://alcoholstudies.rutgers.edu/the-four-sentence-letter-behind-the-rise-of-oxycontin/ |titel=The Four-Sentence Letter Behind the Rise of Oxycontin |hrsg=Center of Alcohol & Substance Use Studies |sprache=en |abruf=2021-12-01}}</ref><ref>{{Internetquelle |url=https://www.nzz.ch/wirtschaft/das-mittel-hinter-amerikas-schmerz-ld.1364683 |titel=Das Mittel hinter Amerikas Schmerz |hrsg=[[Neue Zürcher Zeitung|NZZ]] |datum=2018-03-10 |abruf=2021-12-01}}</ref> So wendete Purdue Pharma jährlich neun Millionen US-Dollar für Essenseinladungen an Ärzte auf, um diese zu umwerben und darauf hinzuarbeiten, dass diese Oxycontin auch bei moderaten Schmerzen in hohen Dosen und über lange Zeiträume verschreiben.<ref name="Elsenbruch" /> Tatsächlich liegt das Suchtpotenzial von Oxycodon nicht unter dem anderer Opioide, sondern laut Studien über dem von [[Morphin|Morphium]] und [[Hydrocodon]].<ref>{{Literatur |Autor=Rachel Wightman, Jeanmarie Perrone, Ian Portelli, Lewis Nelson |Titel=Likeability and Abuse Liability of Commonly Prescribed Opioids |Sammelwerk=Journal of Medical Toxicology |Datum=2012-12-01 |PMC=3550270}}</ref><br />
<br />
Nach der Zulassung im Jahr 1995 wurde Oxycontin als medizinischer Durchbruch gefeiert; als ein lang anhaltendes [[Narkotikum]], das Patienten mit mäßigen bis starken Schmerzen helfen könnte.<ref name="Keefe">{{Literatur |Autor=Patrick Radden Keefe |Titel=The Family That Built an Empire of Pain |Sammelwerk=The New Yorker |Datum=2017-10-23 |Online=https://www.newyorker.com/magazine/2017/10/30/the-family-that-built-an-empire-of-pain |Abruf=2023-08-11}}</ref> Dementsprechend wurde Oxycontin in den USA verschrieben.<ref>K. Simpson, P. Leyendecker, M. Hopp, S. Müller-Lissner, O. Löwenstein, J. De Andrés, J. Troy Ferrarons, B. Bosse, B. Krain, T. Nichols, W. Kremers, K. Reimer: ''Fixed-ratio combination oxycodone/naloxone compared with oxycodone alone for the relief of opioid-induced constipation in moderate-to-severe noncancer pain.'' In: ''Current medical research and opinion'', Dezember 2008, Band&nbsp;24, Nr. 12, S.&nbsp;3503–3512, [[doi:10.1185/03007990802584454]]. PMID 19032132.</ref> Bspw. wird der Wirkstoff dort u.&nbsp;a. auch gegen Zahnschmerzen verordnet. In Deutschland ist die Verschreibungspraxis dagegen wesentlich strikter und restriktiver, und es wird, z.&nbsp;B. bei kleineren Eingriffen, auf deutlich schwächere Opioide, wie vor allem [[Tilidin]] mit [[Naloxon]]zusatz, zurückgegriffen ([[Codein]] dagegen wird eher bei bronchialen Erkrankungen verschrieben). In den USA hingegen avancierte Oxycontin aufgrund seiner eher leichten Verfügbarkeit besonders unter der weißen Landbevölkerung zu einer verbreiteten Droge – ein Umstand, der ihm den Beinamen ''[[Hillbilly]] Heroin'' eintrug.<ref>Kathrin Werner: [https://www.sueddeutsche.de/panorama/alltagsdroge-heroin-opium-fuers-volk-1.1879989-2 ''Alltagsdroge Heroin: Kaum eine Droge macht so schnell süchtig wie Heroin.''] In: ''[[Süddeutsche Zeitung]]'', 4. Februar 2014.</ref><br />
<br />
Der US-Staat [[Florida]] kämpft seit 2010 gegen so genannte ''[[Pill Mill]]s'', Schmerzkliniken, in denen Opioide wie ''Oxycontin'' exzessiv verschrieben werden.<ref name="McGreal">{{Internetquelle |autor=Chris McGreal |url=https://www.theguardian.com/science/2016/may/25/opioid-epidemic-prescription-painkillers-heroin-addiction |titel=How cracking down on America’s painkiller capital led to a heroin crisis |werk=theguardian.com |datum=2016-05-25 |sprache=en |abruf=2016-05-25}}</ref> 2010 lag ''Oxycontin'' in den Vereinigten Staaten auf Platz fünf der umsatzstärksten Medikamente.<ref>[https://www.drugs.com/top200.html ''Pharmaceutical Sales 2010''.] drugs.com; abgerufen am 10. August 2012.</ref> Durch staatliche Regulierung wurde die Verfügbarkeit seither verringert.<ref name="McGreal" /> Im Jahr 2013 lag ''Oxycontin'' in den Vereinigten Staaten auf Platz 18 der umsatzstärksten Medikamente. Der Umsatz betrug nun noch 2,5 Milliarden US-Dollar.<ref>[https://www.drugs.com/stats/top100/2013/sales ''Top 100 Drugs for 2013 by Sales''.] drugs.com; abgerufen am 31. Juli 2014.</ref> Allerdings blühte dafür ein illegaler Handel mit der Substanz auf, und viele ''Oxycontin''-Abhängige waren überdies auf [[Heroin]] umgestiegen, da dieses günstiger und teilweise auch besser verfügbar wurde.<ref name="McGreal" /> Dies hat dazu beigetragen, dass die Zahl der Heroinsüchtigen in den USA gerade außerhalb der Ballungsgebiete stark zunahm, sodass dies mit einer [[Epidemie]] gleichgesetzt wurde.<ref>Theodor Schaarschmidt: [https://www.spektrum.de/wissen/5-fakten-zur-opioid-krise-in-den-usa/1544581 ''Drogenepidemie: 5 Fakten zur Opioid-Krise in den USA.''] [[Spektrum.de]], 20. Februar 2018.</ref><br />
<br />
David Kessler, der damalige FDA-Vorsitzende, erklärte die Zulassung von Oxycontin zu einem „der schlimmsten medizinischen Fehler“.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.clarionledger.com/story/news/2018/01/26/opioid-epidemic-how-fda-helped-pave-way/950561001/ |titel=How the FDA helped pave the way for an opioid epidemic |sprache=en-US |abruf=2023-08-11}}</ref> [[Purdue Pharma]] erzielte mit Oxycontin einen Umsatz von insgesamt rund 35 Milliarden US-Dollar. Damit gehörte es zu den [[Liste der umsatzstärksten Arzneimittel|umsatzstärksten Arzneimitteln]] der Welt.<ref name="Keefe" /><ref>[https://www.newyorker.com/magazine/2017/10/30/the-family-that-built-an-empire-of-pain ''The Family That Built an Empire of Pain''.] The New Yorker; abgerufen am 12. März 2019.</ref> Für ihre Mitverantwortung bei der Verbreitung der Droge verpflichtete sich die Beratungsfirma [[McKinsey & Company|McKinsey]] 2021 zur Zahlung von 573 Mio. US-Dollar.<ref>[https://www.wsj.com/articles/mckinsey-agrees-to-573-million-settlement-over-opioid-advice-11612405236 wsj.com]</ref> Ab 2018 verfügte Purdue Pharma über Patente für ein Medikament auf Oxycontin-Basis, das den [[Opioidentzug|Opiat-Entzug]] unterstützen soll.<br />
<br />
Der Dokumentarfilm ''[[Oxyana]]'' (2013) von Sean Dunne zeigt am Beispiel der Kleinstadt [[Oceana (West Virginia)|Oceana]] ([[Wyoming County (West Virginia)|Wyoming County]], [[West Virginia]]), welche dramatischen Folgen der massenhafte Missbrauch von Schmerzmitteln wie Oxycodon für Betroffene, Familien und die Gesellschaft hat.<ref>{{IMDb|tt2473486|Oxyana|abruf=2024-08-02}}</ref> Der Spielfilm ''[[Crisis (2021)|Crisis]]'' von 2021 behandelt die Geschichte von Suchtbetroffenen und dem illegalen Oxycodon-Handel. Die seit dem 12. November 2021 auf [[Disney+]] verfügbare Miniserie ''[[Dopesick (Fernsehserie)|Dopesick]]'' setzt sich ebenfalls, inspiriert vom Sachbuch der Journalistin Beth Macy, ''Dopesick: Wie Ärzte und die Pharmaindustrie uns süchtig machen'', mit dem Thema auseinander. Im Jahr 2023 wurde die Miniserie [[Painkiller (Miniserie)|Painkiller]] veröffentlicht, die sich der Zulassung von Oxycontin und der Verantwortlichkeit von Purdue Pharma bzw. der dahinterstehenden Familie Sackler bezüglich des Beginns der Opioidkrise in den USA widmet.<ref>{{Internetquelle |autor=Rick Porter |url=https://www.hollywoodreporter.com/tv/tv-news/netflix-painkiller-taylor-kitsch-1235024931/ |titel=Taylor Kitsch Boards Netflix’s Opioid Crisis Drama 'Painkiller' |werk=The Hollywood Reporter |datum=2021-10-04 |sprache=en-US |abruf=2022-02-03}}</ref><ref>{{Internetquelle |autor=Jade Biggs |url=https://www.cosmopolitan.com/uk/entertainment/a37270981/painkiller-netflix-series-cast-plot-release-date-trailer/ |titel=OITNB’s Uzo Aduba is starring in a Netflix series about the opioid crisis |werk=Cosmopolitan |datum=2021-08-11 |sprache=en-GB |abruf=2022-02-03}}</ref><ref>{{Netflix|81095069|Painkiller|Abruf=2022-02-03}}</ref><ref>{{Internetquelle |url=https://www.netflix.com/tudum/articles/painkiller-release-date |titel=Uzo Aduba, Matthew Broderick and Taylor Kitsch Star in ‘Painkiller’ This August |werk=Netflix Tudum |sprache=en |abruf=2023-07-11}}</ref><br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
* [[Monopräparat]]e: Carenox (A), Maridolor (A), Merlodon (A), Oxygesic (D), Oxycontin (A, CH, USA), Oxygerolan (A), Oxynorm (A, CH) Oxyconoica (D), zahlreiche Generika (D, A),<br />
* [[Kombinationspräparat]]e:<br />
** mit [[Naloxon]]: Targin (A, D, CH), Oxycodon-HCL / Naloxon-HCL Puren (D)<br />
** mit [[Paracetamol]]: Percocet (USA)<br />
** mit [[Acetylsalicylsäure]]: Percodan (USA)<br />
<br />
== Rezeption in der Kunst ==<br />
[[Barbara Kingsolver]] hat in ihrem Roman ''Demon Copperhead'' die Opioidkrise im ländlichen Amerika ab Mitte der 1990er Jahre thematisiert.<ref>{{Literatur |Autor=[[Barbara Kingsolver]] |Titel=Demon Copperhead |Auflage=4. |Verlag=dtv Verlagsgesellschaft |Ort=München |Datum=2024 |ISBN=978-3-423-28396-0 |Seiten=}}</ref> Das Buch wurde 2023 mit dem Pulitzer-Preis für Belletristik ausgezeichnet.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.pulitzer.org/winners/barbara-kingsolver |titel=The 2023 Pulitzer Prize Winner in Fiction. ''Demon Copperhead'', by Barbara Kingsolver |abruf=2024-09-22}}</ref><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* A. Ordóñez Gallego, M. González Barón, E. Espinosa Arranz: ''Oxycodone: a pharmacological and clinical review.'' In: ''[[Clinical & Translational Oncology]]'', Mai 2007, Band 9, Nummer 5, S.&nbsp;298–307, [[doi:10.1007/s12094-007-0057-9]], PMID 17525040 (Review).<br />
* Ralph A. Lugo, Steven E. Kern: ''The Pharmacokinetics of Oxycodone.'' In: ''Journal of Pain and Palliative Care Pharmacotherapy'', 2005, Band 18, Nummer 4, S.&nbsp;17–30 {{DOI|10.1080/J354v18n04_03}}.<br />
* P. Rohr, R. Lang, R. T. Kiefer: ''Postoperative Analgesie mit retardiertem Oxycodon (Oxygesic) im Vergleich zu intravenösem Piritramid „on demand“ nach Totalhüftendoprothetik. Eine Pilotstudie.'' In: ''Der Schmerz'', 2005, Band 19, Suppl 1, S.&nbsp;101.<br />
* [[Eberhard Klaschik]]: ''Schmerztherapie und Symptomkontrolle in der Palliativmedizin.'' In: [[Stein Husebø]], Eberhard Klaschik (Hrsg.): ''Palliativmedizin. Grundlagen und Praxis.'' 5. Auflage. Springer, Heidelberg 2009, ISBN 978-3-642-01548-9, S.&nbsp;207–313, hier: S.&nbsp;233, 249&nbsp;f., 461 und 464.<br />
* Patrick Radden Keefe: ''Imperium der Schmerzen.'' 1. Auflage. Hanser blau, 2022, ISBN 978-3-446-27542-3<!-- https://www.google.de/books/edition/Imperium_der_Schmerzen/sshuEAAAQBAJ --><br />
* Heike Buchter: [https://www.zeit.de/2017/49/oxycontin-sackler-familie-pharmaindustrie-sucht ''Die Pillendreher: Mit dem Schmerzmittel Oxycontin wurde die Pharma-Familie Sackler reich. Heute sind Tausende Amerikaner abhängig''.] In: ''[[Die Zeit]]'', Nr. 49/2017.<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Commonscat|Oxycodone}}<br />
{{Wiktionary}}<br />
* [https://www.akdae.de/Arzneimittelsicherheit/Bekanntgaben/Archiv/2003/200309051.pdf Oxycodon (Oxygesic®): Missbrauch, Abhängigkeit und tödliche Folgen durch Injektion zerstoßener Retardtabletten.] (PDF; 60&nbsp;kB) Bekanntgabe der Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft.<br />
* [https://www.drugs.com/pro/oxycontin.html Oxycontin.] Informationen der FDA; drugs.com (englisch).<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
{{Normdaten|TYP=s|GND=4255826-8}}<br />
<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Opioid]]<br />
[[Kategorie:Halbsynthetische psychotrope Substanz]]<br />
[[Kategorie:N-Alkylpiperidin]]<br />
[[Kategorie:Cumaran]]<br />
[[Kategorie:Tetrahydronaphthalin]]<br />
[[Kategorie:Methoxybenzol]]<br />
[[Kategorie:Cycloalkanol]]<br />
[[Kategorie:Cyclohexanon]]<br />
[[Kategorie:Betäubungsmittel (BtMG Anlage III)]]<br />
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]<br />
[[Kategorie:Psychotropes Opioid]]</div>imported>FBuHL09