https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=OxireneOxirene - Versionsgeschichte2026-06-09T19:08:45ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Oxirene&diff=1310334&oldid=previmported>JWBE: - QS2021-05-13T15:42:39Z<p>- QS</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>[[Datei:Oxiren.svg|mini|120px|Das [[Oxiren]], der einfachste Vertreter]]<br />
'''Oxirene''' sind eine Klasse [[Chemische Verbindung|chemischer Verbindungen]], die einen [[Ungesättigte Verbindungen|ungesättigten]] dreigliedrigen [[Cyclische Verbindung|Cyclus]] mit einem [[Sauerstoff]]atom enthalten. Sie gehören zur Gruppe der [[Heterocyclen]]. Ihre Grundstruktur leitet sich formal vom [[Cyclopropen]] ab, in dem eine [[Methylengruppe]] durch ein Sauerstoffatom ersetzt ist. Ihre gesättigten Analoga sind die [[Epoxide]]. [[Oxiren]], der formal einfachste Vertreter der Oxirene ist in freier Form bislang noch nicht dargestellt worden.<br />
<br />
== Herstellung ==<br />
Oxirene können durch die [[Chemische Reaktion|Reaktion]] von [[Alkine]]n mit [[Peroxycarbonsäure]]n hergestellt werden.<ref name="franzen" /><ref>M. S. Sheela, K. Sreekumar in: ''[[Indian Journal of Chemistry|Indian J. Chem.]] Sect. B'', '''2006''', ''45'', S.&nbsp;943–950.</ref> Diese Reaktion ist der [[Prileschajew-Reaktion]] zur [[Synthese (Chemie)|Synthese]] von Epoxiden verwandt.<br />
<br />
[[Datei:Synth Oxiren.png|zentriert|450px|mini|Synthese eines Oxiren-[[Derivat (Chemie)|Derivats]] aus [[4-Octin]] und [[Peroxyessigsäure]]<ref name="franzen">V. Franzen: ''Die Konstitution der aus Dibutylacetylen und Peressigsäure erhaltenen Verbindung C<sub>10</sub>H<sub>18</sub>O'', in: ''[[Chemische Berichte|Chem. Ber.]]'', '''1954''', ''87'', S.&nbsp;1478–1488; [[doi:10.1002/cber.19540871015]].</ref>]]<br />
<br />
Eine weitere Synthese geht von [[Ketone]]n aus, die in α-Position Dibrommethylreste tragen. Durch eine [[Base (Chemie)|Base]] wird zunächst die Dibrommethylgruppe [[Deprotonierung|deprotoniert]], diese dann nukleophil am Sauerstoffatom unter Bildung des Ringes angreift.<ref>W. Madelung, M. E. Oberwegner: ''Untersuchungen in der Reihe der drei- und sechsgliedrig-cyclischen Oxidoverbindungen'', in: ''[[Justus Liebigs Annalen der Chemie|Liebigs Ann.]]'', '''1931''', ''490'', S.&nbsp;201–235; [[doi:10.1002/jlac.19314900108]].</ref><br />
<br />
:[[Datei:Synth Oxiren2.png|zentriert|450px|mini|Synthese von Oxirenen aus dibrommethyl-substituierten Ketonen mit [[Natriummethanolat]]]]<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Oxirene weisen hohe [[Ringspannung]]en auf und reagieren daher mit [[Elektrophil]]en und [[Nukleophil]]en unter Ringöffnung. Für die Ringspannung ist hauptsächlich die [[Baeyer-Spannung]] verantwortlich.<br />
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== Weblinks ==<br />
{{Commonscat|Oxirenes|Oxirene}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Sauerstoffhaltiger ungesättigter Heterocyclus| Oxirene]]<br />
[[Kategorie:Stoffgruppe]]</div>imported>JWBE