https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=OxipurinolOxipurinol - Versionsgeschichte2026-06-23T16:16:18ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Oxipurinol&diff=2337096&oldid=previmported>JWBE: - ISSN2026-03-20T09:16:27Z<p>- ISSN</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Oxypurinol.svg|220px|Struktur von Oxipurinol]]<br />
| Freiname = Oxipurinol<ref name="inn-list">''[https://www.who.int/publications/m/item/inn-rl-08 INN Recommended List 8]'', World Health Organisation (WHO), 9. Oktober 1968.</ref><br />
| Andere Namen = *1,2-Dihydropyrazolo[4,3-''e'']pyrimidin-4,6-dion ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
*Alloxanthin<br />
| Summenformel = C<sub>5</sub>H<sub>4</sub>N<sub>4</sub>O<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|2465-59-0}}<br />
| EG-Nummer = 219-570-9<br />
| ECHA-ID = 100.017.792<br />
| PubChem = 4644<br />
| ChemSpider = 4483<br />
| DrugBank = DB05262<br />
| Beschreibung = farblose, nadelförmige Kristalle<ref name="Falco">{{Literatur | Autor=Elvira A. Falco, George H. Hitchings | Titel=Studies on Condensed Pyrimidine Systems. XV. Some Pyrazolo[3,4-d]pyrimidines | Sammelwerk=Journal of the American Chemical Society | Band=78 | Nummer=13 | Jahr=1956 | Seiten=3143–3145 | DOI=10.1021/ja01594a046}}</ref><br />
| Molare Masse = 152,11 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <!-- g·cm<sup>−3</sup> --><br />
| Schmelzpunkt = >320 °C<ref name="Falco"/><br />
| Siedepunkt = <!-- °C --><br />
| Dampfdruck = <!-- [[Pascal (Einheit)|Pa]] ( °C) --><br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <!-- löslich in : &nbsp;g·l<sup>−1</sup> (&nbsp;°C) --><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|O6881|Name=Oxipurinol|Abruf=2011-06-24}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| ToxDaten = <br />
}}<br />
<br />
'''Oxipurinol''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Pyrazole]]. Die Substanz wirkt im [[Stoffwechsel]] durch eine Hemmung der [[Harnsäure]]bildung. Zu hohe Harnsäurespiegel können zur Entstehung von [[Nierenstein|Nieren-]] und [[Harnstein]]en sowie [[Gicht]] führen.<br />
<br />
Oxipurinol ist der aktive Hauptmetabolit des [[Arzneistoff]]es [[Allopurinol]]<ref name=":0" />, wird selbst aber nicht als Arzneistoff eingesetzt.<br />
<br />
== Wirkungsmechanismus ==<br />
Oxipurinol hemmt das Enzym [[Xanthinoxidase]], das [[Xanthin]], ein Zwischenprodukt im Purinabbau, zur Harnsäure oxidiert. Somit werden vermehrt Xanthin und [[Hypoxanthin]] im [[Urin]] ausgeschieden, wodurch der Harnsäurespiegel im Blut und Urin fällt.<ref>{{Literatur |Titel=Oxipurinol: alloxanthine, Oxyprim, oxypurinol |Sammelwerk=Drugs in R&D |Band=5 |Nummer=3 |Datum=2004 |DOI=10.2165/00126839-200405030-00008 |PMID=15139781 |Seiten=171–175 }}</ref><ref name=":0">{{Literatur |Autor=Ahmad Qurie, Charles V. Preuss, Rina Musa |Titel=Allopurinol |Sammelwerk=StatPearls |Verlag=StatPearls Publishing |Ort=Treasure Island (FL) |Datum=2026 |PMID=29763117 |Online=http://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK499942/ |Abruf=2026-03-14}}</ref><br />
<br />
Oxipurinol wird unverändert [[renal]] ausgeschieden.<ref>{{Literatur |Autor=Gertrude B. Elion, Ts'ai-Fan Yü, Alexander B. Gutman, George H. Hitchings |Titel=Renal clearance of oxipurinol, the chief metabolite of allopurinol |Sammelwerk=The American Journal of Medicine |Band=45 |Nummer=1 |Datum=1968 |DOI=10.1016/0002-9343(68)90008-9 |Seiten=69–77}}</ref><br />
<br />
== Trinkwasserrelevanz ==<br />
Aufgrund seiner [[Persistenz (Chemie)|Persistenz]] und Mobilität reichert sich Oxipurinol in Gewässern an und wird im [[Grundwasser]] gefunden.<ref name="SZB">[https://www.umweltbundesamt.de/sites/default/files/medien/11536/dokumente/2023-04-14_kurzdossier_oxipurinol_final.pdf Umweltbundesamt – Kurzdossier Spurenstoffe von Oxipurinol, Seite 4, Stand Februar 2023], abgerufen am 7. Juli 2024.</ref> Daher stellt es eine überregionale Herausforderung für Wassergewinnungsanlagen dar, deren [[Rohwasser|Rohwässer]] einen hohen [[Uferfiltrat]]-Anteil aufweisen.<ref>{{Literatur |Autor=Jonas Stoll |Titel=Dynamik der Klarwasseranteile in Oberflächengewässern und mögliche Herausforderung für die Trinkwassergewinnung in Deutschland |Verlag=Umweltbundesamt |Datum=2018-08-07 |Online=https://www.umweltbundesamt.de/publikationen/dynamik-der-klarwasseranteile-in |Abruf=2021-02-11}}</ref> Ohne geeignetes [[Risikomanagement]] (bspw. [[Aktivkohle]]filtration) ist an solchen Anlagen mitunter eine Überschreitung des [[Gesundheitlicher Orientierungswert|gesundheitlichen Orientierungswertes]] (GOW) von 0,3 µg/L im [[Trinkwasser]] zu besorgen. Ausnahme stellen [[Anaerobie|anaerobe]] Standorte dar, da unter diesen Bedingungen ein Entfernungspotenzial beobachtet wird.<ref>{{Literatur |Autor=Victoria Burke, Laura Schneider, Janek Greskowiak, Patricia Baar, Alexander Sperlich |Titel=Trace Organic Removal during River Bank Filtration for Two Types of Sediment |Sammelwerk=Water |Band=10 |Nummer=12 |Datum=2018-11-26 |DOI=10.3390/w10121736 |Seiten=1736}}</ref> Zudem wird Oxipurinol von Pflanzen aufgenommen.<ref>{{Literatur |Autor=Alina H. Seelig, Veikko Junghans, Thorsten Reemtsma, Daniel Zahn |Titel=Plant Uptake of Persistent and Mobile Chemicals in Rocket (Eruca sativa)─A Greenhouse Study on Agricultural Wastewater Reuse |Sammelwerk=[[Environmental Science & Technology]] |Band=59 |Nummer=18 |Datum=2025 |DOI=10.1021/acs.est.5c02379 |PMC=12080245 |PMID=40294387 |Seiten=9265–9274}}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Normdaten|TYP=s|GND=4413431-9}}<br />
<br />
[[Kategorie:Pyrazolin]]<br />
[[Kategorie:Pyrimidindion]]</div>imported>JWBE