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2023-09-19T20:09:55Z

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'''Oximether''' (gesprochen: Oxim-ether) sind [[Organische Chemie|organische]] [[chemische Verbindung]]en, die sich von den [[Oxime]]n mit der [[Funktionelle Gruppe|funktionellen Gruppe]] C=N–OH ableiten, indem das [[Wasserstoffatom]] der [[Hydroxygruppe]] durch einen [[Alkylrest]] substituiert ist. Die Verbindungen sind – trotz ihres Namens – keine [[Ether]], da keine [[Sauerstoffbrücke]] zwischen zwei Kohlenstoffatomen vorhanden ist.

== Herstellung ==

[[Datei:Oxime Ether Synthesis V.1.svg|miniatur|hochkant=2.3|Halogenalkane (X = Cl, Br) und Oxime reagieren zu Oximether und [[Nitrone|Nitron]] (rechts).]]

Oximether werden aus Oximen ([[Aldoxime]]n oder [[Ketoxime]]n) und [[Halogenalkan]]en oder [[Alkylsulfate]]n [[Synthese|synthetisiert]].<ref name="March2">[[Jerry March]]: ''Advanced Organic Chemistry'', Wiley, 3. Auflage (1985), S. 359, ISBN 0-471-85472-7.</ref> Als Nebenprodukte bilden sich durch ''N''-Alkylierung [[Nitrone]]. Die relative Ausbeute an Oximether und Nitron hängt von den Reaktionsbedingungen und Reagenzien ab. So bildet ''anti''-Benzaloxim (Oxim des [[Benzaldehyd]]s) vorwiegend Nitrone, während das ''syn''-[[Isomer]] vorwiegend zum Oximether reagiert.<ref name=Buchler>Buchler, [[J. Org. Chem.]] ''32'' ('''1967''') 261.</ref>

Setzt man [[Silbersalze]] von Oximen mit Alkyliodiden in Ether oder Alkohol um, erhält man fast ausschließlich Oximether, Nitrone entstehen dabei nicht.<ref name=Metzger1>Horst Metzger: ''Herstellung und Umwandlung von Oximen'' in Houben-Weyl (Herausgeber: Eugen Müller, Otto Bayer, Hans Meerwein und Karl Ziegler): Methoden der Organischen Chemie, Band X/4, Stickstoffverbindungen I, Teil 4, 1968, S. 1–308, dort S. 219–220.</ref> Bei der Umsetzung von Aldoximen mit Diazomethan als Methylierungsmittel erhält man Gemische aus ''O''-Methyloximen und Methylnitronen.<ref name=Metzger2>Horst Metzger: ''Herstellung und Umwandlung von Oximen'' in Houben-Weyl (Herausgeber: Eugen Müller, Otto Bayer, Hans Meerwein und Karl Ziegler): Methoden der Organischen Chemie, Band X/4, Stickstoffverbindungen I, Teil 4, 1968, S. 1–308, dort S. 223.</ref> Aus Oximen und Oxiranen erhält man unter Öffnung das Oxiran-Ringes ''O''-(2-Hydroxyalkyl)-oxime.<ref name=Metzger3>Horst Metzger: ''Herstellung und Umwandlung von Oximen'' in Houben-Weyl (Herausgeber: Eugen Müller, Otto Bayer, Hans Meerwein und Karl Ziegler): Methoden der Organischen Chemie, Band X/4, Stickstoffverbindungen I, Teil 4, 1968, S. 1–308, dort S. 224.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Oximether| ]]

Oximether - Versionsgeschichte

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