https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Oxilofrin Oxilofrin - Versionsgeschichte 2026-06-10T19:59:21Z Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie MediaWiki 1.43.8 https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Oxilofrin&diff=1741094&oldid=prev imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen 2026-01-24T06:55:11Z <p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p> <p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br /> | Strukturformel = [[Datei:Oxilofrin Structural Formulae V.1.svg|350px|alt=|Strukturformel von Oxilofrin]]<br /> | Strukturhinweis = (1&#039;&#039;R&#039;&#039;,2&#039;&#039;S&#039;&#039;)-Form (links) und (1&#039;&#039;S&#039;&#039;,2&#039;&#039;R&#039;&#039;)-Form (rechts), 1:1-[[Stereoisomerie|Stereoisomerengemisch]]<br /> | Freiname = Oxilofrin<br /> | Andere Namen = <br /> * 4-Hydroxyephedrin<br /> * (1&#039;&#039;S*&#039;&#039;,2&#039;&#039;R*&#039;&#039;)-(±)-4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol &lt;small&gt;([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])&lt;/small&gt;<br /> * &#039;&#039;erythro&#039;&#039;-p-Hydroxy-α-[1-(methylamino)ethyl]benzylalkohol<br /> | Summenformel = C&lt;sub&gt;10&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;15&lt;/sub&gt;NO&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;<br /> | CAS = <br /> * {{CASRN|365-26-4}}<br /> * {{CASRN|942-51-8|Q27257813}} Oxilofrin[[hydrochlorid]]<br /> | EG-Nummer = 206-672-3<br /> | ECHA-ID = 100.006.067<br /> | PubChem = 9701<br /> | ChemSpider = 9320<br /> | ATC-Code = {{ATC|C01|CB04}}<br /> | DrugBank = DB11610<br /> | Wirkstoffgruppe = [[Sympathomimetikum]]<br /> | Wirkmechanismus = <br /> | Beschreibung = <br /> | Molare Masse = 181,23 [[Gramm|g]]·[[mol]]&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt;<br /> | Aggregat = fest<br /> | Dichte = &lt;!--g·[[Meter|cm]]&lt;sup&gt;−3&lt;/sup&gt;--&gt;<br /> | Schmelzpunkt = 153 [[Grad Celsius|°C]]&lt;ref name=&quot;ChemIDplus&quot;&gt;{{ChemID |CAS=365-26-4 |Name=Oxilofrine |Abruf=2018-12-01}}&lt;/ref&gt;<br /> | Siedepunkt = <br /> | Dampfdruck = &lt;!--h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (? °C)--&gt;<br /> | pKs = <br /> | Löslichkeit = <br /> | Quelle GHS-Kz = &lt;ref name=&quot;SDS&quot;&gt;{{Sigma-Aldrich|cerillian|nmid892|Name=Oxilofrine hydrochloride|Abruf=2023-01-18}}&lt;/ref&gt;<br /> | GHS-Piktogramme = Hydrochlorid&lt;br /&gt;{{GHS-Piktogramme-klein|07}}<br /> | GHS-Signalwort = Achtung<br /> | H = {{H-Sätze|302|336}}<br /> | EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br /> | P = {{P-Sätze|261|264|270|304+340+312|403+233|501}}<br /> | Quelle P = &lt;ref name=&quot;SDS&quot; /&gt;<br /> | MAK = <br /> | ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LDLo |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=i.v. |Wert=150 mg·kg&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt; |Bezeichnung= |Quelle=&lt;ref name=&quot;ChemIDplus&quot; /&gt; }}<br /> }}<br /> <br /> &#039;&#039;&#039;Oxilofrin&#039;&#039;&#039; (Handelsname: &#039;&#039;Carnigen&#039;&#039;&lt;ref&gt;AGES-PharmMed, Stand: Oktober 2009.&lt;/ref&gt;) ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Sympathomimetika]], der zur Behandlung des erniedrigten Blutdrucks ([[orthostatische Hypotonie]]) angewandt wird.<br /> <br /> == Chemische Struktur und Stereoisomerie ==<br /> Oxilofrin unterscheidet sich vom [[Ephedrin]] nur durch eine zusätzliche [[Hydroxygruppe]] am [[Benzol]]ring, daher auch der Name &#039;&#039;Hydroxyephedrin&#039;&#039; oder genauer &#039;&#039;4-Hydroxyephedrin&#039;&#039;.<br /> <br /> Oxilofrin ist ein 1:1-Gemisch ([[Racemat]]) der folgenden zwei Stereoisomere:<br /> <br /> * (1&#039;&#039;S&#039;&#039;,2&#039;&#039;R&#039;&#039;)-4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol und<br /> * (1&#039;&#039;R&#039;&#039;,2&#039;&#039;S&#039;&#039;)-4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol<br /> <br /> Da 4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol zwei Stereozentren enthält, gibt es davon vier Stereoisomere, von denen<br /> <br /> * (1&#039;&#039;S&#039;&#039;,2&#039;&#039;S&#039;&#039;)-4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol und<br /> * (1&#039;&#039;R&#039;&#039;,2&#039;&#039;R&#039;&#039;)-4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol<br /> <br /> &#039;&#039;nicht&#039;&#039; im Oxilofrin enthalten sind.<br /> <br /> == Wirkmechanismus ==<br /> Über die [[Agonist (Pharmakologie)|agonistischen]] Wirkungen des Sympathomimetikums Oxilofrin an [[Adrenozeptoren]] finden sich in der Literatur verschiedene Angaben:<br /> * α-agonistisch&lt;ref&gt;[[Hermann J. Roth|H. J. Roth]], H. Fenner: &#039;&#039;Arzneistoffe&#039;&#039;. Thieme, Stuttgart / New York 1988, S. 409.&lt;/ref&gt;<br /> * α- und β-agonistisch&lt;ref&gt;Andreas Ruß: &#039;&#039;Arzneimittel pocket&#039;&#039;. 13. Auflage. Börm Bruckmeier, Grünwald 2007, S. 41.&lt;/ref&gt;<br /> * β&lt;sub&gt;1&lt;/sub&gt;- und β&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;-agonistisch&lt;ref&gt;&#039;&#039;Roche Lexikon Medizin&#039;&#039;. 5. Auflage. Urban &amp; Fischer, München / Jena 2003.&lt;/ref&gt;<br /> <br /> == Doping ==<br /> Oxilofrin ist in der Liste der [[World Anti-Doping Agency]] (WADA) als [[Stimulans]] aufgeführt, das während sportlicher Wettkämpfe verboten ist.&lt;ref&gt;{{Webarchiv |url=http://www.wada-ama.org/rtecontent/document/2009_Prohibited_List_ENG_Final_20_Sept_08.pdf |text=&#039;&#039;The World Anti-Doping Code: The 2009 Prohibited List, International Standard&#039;&#039;. |format=PDF; 177&amp;nbsp;kB |wayback=20140719130915}} S. 7.&lt;/ref&gt;<br /> <br /> == Einzelnachweise ==<br /> &lt;references /&gt;<br /> <br /> {{Gesundheitshinweis}}<br /> <br /> [[Kategorie:Arzneistoff]]<br /> [[Kategorie:Sympathomimetikum]]<br /> [[Kategorie:Stimulans]]<br /> [[Kategorie:Doping]]<br /> [[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]<br /> [[Kategorie:Psychotropes Amphetamin]]<br /> [[Kategorie:Amphetamin]]<br /> [[Kategorie:Hydroxyphenylethylamin]]<br /> [[Kategorie:Beta-Aminoalkohol]]<br /> [[Kategorie:Methylamin]]</div> imported>ChemoBot