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<p><b>Neue Seite</b></p><div>[[Datei:Piroxicam V1.svg|mini|Piroxicam, erster Vertreter]]<br />
[[Datei:Meloxicam V1.svg|mini|Meloxicam, erstes Oxicam mit selektiver COX-2 Wirkung]]<br />
[[Datei:Lornoxicam skeletal.svg|mini|Lornoxicam (Chlor-Tenoxicam)]]<br />
<br />
'''Oxicame''' sind eine Gruppe von Stoffen, die in der Medizin als [[Nichtopioid-Analgetikum|Nichtopioid-Analgetika]] eingesetzt werden. Sie wirken wie viele andere [[Nichtsteroidales Antirheumatikum|Nichtsteroidale Antirheumatika]] als unselektive, reversible Hemmer der [[Cyclooxygenase]].<br />
Je nach Wirkstoff zeigen sie aber eine leichte Präferenz gegenüber der [[Cyclooxygenase-2]], wie im Fall von [[Meloxicam]].<ref>Mutschler, Ernst: Mutschler Arzneimittelwirkungen. Pharmakologie, klinische Pharmakologie, Toxikologie. 10. Auflage. Stuttgart. 2013.</ref> Im Unterschied zu anderen NSAR haben die meisten Oxicame eine relativ lange Wirkungsdauer. Durch gezielte Chlorsubstitution und die dadurch schnellere [[Hydroxylierung]] in Paraposition konnte mit Lornoxicam eine kürzere [[Plasmahalbwertszeit|Halbwertszeit]] erreicht werden.<br />
Oxicamen werden [[Analgetikum|schmerzlindernde]], [[Antipyretikum|fiebersenkende]], anti[[Exsudat (Medizin)|exsudative]] und [[Antiphlogistikum|entzündungshemmende]] Effekte zugeschrieben.<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Im [[Anatomisch-Therapeutisch-Chemisches Klassifikationssystem|Anatomisch-Therapeutisch-Chemischen Klassifikationssystem]] sind oder waren unter ''M01AC'' folgende Oxicame gelistet:<ref name="atc">[http://www.whocc.no/atc_ddd_index/?code=M01AC M01AC] im [[ATC/DDD]], abgerufen im Februar 2016.</ref><br />
# [[Piroxicam]]<br />
# [[Tenoxicam]]<br />
# [[Isoxicam]] – 1983 eingeführt, 1985 vom Markt genommen.<ref name="unisoxicam">''Consolidated List of products whose consumption and/or sale have been banned, withdrawn, severely restricted or not approved by Governments'', United Nations, 2003, p. 123 [http://apps.who.int/medicinedocs/en/m/abstract/Js16780e/ (Edition 2005)] (englisch), abgerufen am 16. Februar 2016.</ref><br />
# [[Droxicam]]<br />
# [[Lornoxicam]]<br />
# [[Meloxicam]]<br />
<br />
''Cinnoxicam'' ist ein anderer Name für Piroxicam Cinnamat. [[Sudoxicam]] wurde aufgrund seiner hepatoxischen Wirkungen medizinisch nicht weiter verfolgt.<ref name="sudo">{{cite journal |first=Zhi-Yi |last=Zhang |title=Sudoxicam Part 2. Compound Articles |journal=Handbook of Metabolic Pathways of Xenobiotics |doi=10.1002/9781118541203.xen294 |date=2014 |language=en}}</ref><br />
[[Ampiroxicam]], Droxicam und [[Pivoxicam]] sind [[Prodrug]]s von Piroxicam. [[Enolicam]] ist den Oxicamen strukturverwandt.<br />
<br />
== Geschichte ==<br />
Das Projekt hinter der Entwicklung dieser Stoffgruppe begann 1962 mit Joseph G. Lombardino und John A. Lowe bei [[Pfizer]] und führte 1980 zu den ersten Marktzulassungen. Ziel war ein neuer antirheumatischer Wirkstoff längerer Wirkdauer, weshalb abseits der verbreiteten [[Carboxylsäure]]n gesucht wurde. Er sollte entzündungshemmende Eigenschaften aufweisen und bei chronischen Leiden längerfristig sicher gegeben werden können. 1977 wurden Ergebnisse klinischer Studien zum ersten Oxicam veröffentlicht, das später den [[Internationaler Freiname|Namen]] [[Piroxicam]] bekam. Ab 1980 wurde es von der [[Food and Drug Administration|FDA]] als "Felden" zugelassen. Die wichtigsten Patente für dessen Herstellung sind 1993 abgelaufen.<ref>[http://www.nature.com/nrd/journal/v3/n10/box/nrd1523_BX1.html Discovery of Piroxycam] bei [[nature]], abgerufen am 17. Februar 2016.</ref><br />
Ab 1993 folgte [[Lornoxicam]] als erstes Oxicam mit einer [[Plasmahalbwertszeit]] von etwa 4 Stunden,<ref name="nycomed">[http://www.thepharmaletter.com/article/nycomed-files-for-lornoxicam NYCOMED FILES FOR LORNOXICAM] (englisch), abgerufen im Februar 2016.</ref> 1996 das COX-2 selektivere [[Meloxicam]].<ref>Suche nach ATC Code "''M01AC*''" im [https://aspregister.basg.gv.at/ Arzneispezialitätenregister], abgerufen am 19. Februar 2016.</ref><br />
<br />
[[Tenoxicam]] und Lornoxicam wurden von [[Hoffmann-La Roche]] angemeldet, [[Droxicam]] von Provesan SA, Meloxicam durch [[Boehringer Ingelheim]].<ref name="patdroxicam">{{Patent | Land = FR | V-Nr = 2528433 | Typ = Patentanmeldung | Titel = Derivatives of oxazinobenzothiazine-6,6-dioxide | A-Datum = 1982-06-15 | V-Datum = 1983-12-16 | Erfinder = José Esteve Soler | Anmelder = Provesan SA}}</ref><ref name="patmeloxicam">{{cite journal |author=R. Auvinet, T. Ziller, B. Appelboom |title=Comparison of the onset and intensity of action of intramuscular meloxicam and oral meloxicam in patients with acute sciatica. |journal=Clinical Therapeutics |volume=17 |issue=6 |pages=1078–1098 |doi=10.1016/0149-2918(95)80086-7 |pmid=8750399 |date=1995-12 |language=en}}</ref><br />
<br />
[[Isoxicam]] wurde ab 1983 als "''Pacyl''" oder "''Vectren''" vermarktet, aber nach Todesfällen in Frankreich im Oktober 1985 wieder vom Markt genommen.<ref name="unisoxicam" /><ref>{{cite journal |last=Fung, A. Thornton, K. Mybeck, J. H.-h. Wu, K. Hornbuckle, E. Muniz |title=Evaluation of the Characteristics of Safety Withdrawal of Prescription Drugs from Worldwide Pharmaceutical Markets-1960 to 1999 |journal=Therapeutic Innovation & Regulatory Science |volume=35 |issue=1 |pages=293–317 |doi=10.1177/009286150103500134 |date=2001-01-01 |language=en}}</ref><br />
Die Zulassung von Droxicam wurde 1994 suspendiert.<ref name="undroxicam">''Consolidated List of products whose consumption and/or sale have been banned, withdrawn, severely restricted or not approved by Governments'', United Nations, 2003, S. 116 [http://apps.who.int/medicinedocs/en/m/abstract/Js16780e/ (Edition 2005)] (englisch), abgerufen am 23. Februar 2016.</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
[[Datei:Piroxicam tautomers V1.svg|mini|540px|rechts|Keto-Enol-Tautomere<!-- sic --> von Piroxicam]]<br />
<br />
Oxicame werden wegen ihres sauren Strukturelementes auch als „Enolsäuren“ bezeichnet, ihre physikochemischen Eigenschaften können abhängig von der Mikroumgebung abweichen.<ref name="pmid12659890">{{cite journal |author=Banerjee R, Chakraborty H, Sarkar M |date=2003 |title=Photophysical studies of oxicam group of NSAIDs: piroxicam, meloxicam and tenoxicam |journal=Spectrochimica Acta. Part A, Molecular and Biomolecular Spectroscopy |volume=59 |issue=6 |pages=1213–1222 |doi=10.1016/S1386-1425(02)00300-1 |pmid=12659890 |language=en}}</ref><br />
<br />
Sie liegen unter [[Standardbedingungen]] als blass-gelbe bis orange Feststoffe vor.<br />
Die [[Tautomerie#Keto-Enol-Tautomerie|Keto-Enol-Tautomerie]] wird hier am Beispiel Piroxicam gezeigt.<ref>{{cite journal |author=Ivanova D, Deneva V, Nedeltcheva D, Kamounah FS, Gergov G, Hansen PE, Kawauchi S, Antonov L |date=2015 |title=Tautomeric transformations of piroxicam in solution: a combined experimental and theoretical study |journal=RSC Advances |volume=5 |pages=31852–31860 |language=en}}</ref><br />
<br />
== Pharmakologie ==<br />
=== Wirkungsmechanismus ===<br />
Der Wirkungsmechanismus besteht wie bei anderen NSAR in der Hemmung der [[Cyclooxygenasen]] und Minderung der [[Thrombozytenaggregation]]. Die einzelnen Oxicame unterscheiden sich hinsichtlich der Stärke ihrer Präferenz für [[Cyclooxygenase-2]].<ref>{{cite journal |first=DE. |last=Furst |title=Meloxicam: Selective COX-2 inhibition in clinical practice. |journal=Semin Arthritis Rheum |volume=6 |issue=1 |pmid=9219316 |date=1997-06-26 |language=en}}.</ref><br />
<br />
=== Pharmakokinetik ===<br />
Die [[Stoffwechsel|Verstoffwechslung]] dieser Wirkstoffgruppe erfolgt hauptsächlich in der Leber über [[Cytochrom P450]] [[CYP2C9|2C9]]. Die [[Bioverfügbarkeit]] liegt über 89 % (Meloxicam) und kann wie bei Piroxicam und Tenoxicam absolut sein. Die Wirkung stellt sich bei oraler Gabe meist binnen der ersten zwei Stunden ein. Mit Ausnahme von Lornoxicam und Meloxicam betragen die Plasmahalbwertszeiten über 48 Stunden, weshalb ein Fließgleichgewicht erst im Verlauf der ersten Tage oder Wochen bei zunehmender Wirkung erreicht wird.<br />
<br />
Oxicame können die Plazenta-Barriere durchqueren und in der Muttermilch auftreten.<ref>Amy M. Karch: 2014 Lippincott’s Nursing Drug Guide, 1. Auflage (2013), erschienen bei Lippincott Williams & Wilkins, ISBN 978-1-4511-8655-0. (englisch).</ref><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* {{Literatur |Autor=Wolfgang Löscher |Titel=Pharmakotherapie bei Haus- und Nutztieren |Hrsg=Fritz Rupert Ungemach |Auflage=7 |Verlag=Parey |Ort=Stuttgart |Datum=2006 |ISBN=3-8304-4160-6 |Seiten=377 |Sprache=de}}<br />
* {{cite journal |first=Joseph G. |last=Lombardino, John A. Lowe |title=The role of the medicinal chemist in drug discovery — then and now |journal=Nature Reviews Drug Discovery |volume=3 |doi=10.1038/nrd1523 |date=2004 |url=http://www.nature.com/nrd/journal/v3/n10/full/nrd1523.html |language=en}}<br />
* {{Der Spiegel|ID=13515846 |Titel=ARZNEIMITTEL: Rote Hand |Autor= |Jahr=1985 |Nr=43 |Datum=21. Oktober 1985 |Seiten=}}<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Commonscat|Oxicams|Oxicame|audio=1|video=0}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Nichtopioid-Analgetikum| Oxicame]]<br />
[[Kategorie:Stoffgruppe]]<br />
[[Kategorie:Carbonsäureamid| Oxicame]]<br />
[[Kategorie:Enol| Oxicame]]<br />
[[Kategorie:Sultam| Oxicame]]<br />
[[Kategorie:N-Alkylamid| Oxicame]]</div>imported>APPERbot