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2026-01-24T01:59:28Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Oxetane.svg|110px|Struktur von Oxetan]]
| Name = Oxetan
| Andere Namen = * 1,3-Epoxypropan
* Trimethylenoxid
* Oxacyclobutan
| Summenformel = C3H6O
| CAS = {{CASRN|503-30-0}}
| EG-Nummer = 207-964-3
| ECHA-ID = 100.007.241
| PubChem = 10423
| ChemSpider = 9994
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit<ref name="Merck">{{Merck|820937|Name=|Abruf=2011-01-18}}</ref>
| Molare Masse = 58,08 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="Merck" />
| Dichte = 0,89 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=1,3-Epoxypropan|ZVG=510221|CAS=503-30-0|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Schmelzpunkt = −97 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/>
| Siedepunkt = 48 °C<ref name="GESTIS"/>
| Dampfdruck = *350 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS"/>
* 528 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS"/>
* 773 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS"/>
| Löslichkeit = löslich in Wasser (681 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS"/>
| Brechungsindex = 1,3961 (20 °C)<ref name="CRC90_3_408">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=408}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.007.241|Name=1,2-epoxypropane|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|302+312+332}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|280|301+312+330|302+352+312|304+340+312}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| Standardbildungsenthalpie = −110,8 kJ/mol<ref name="CRC90_5_24">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=24}}</ref>
}}

'''Oxetan''' ist eine [[organische Verbindung]]. Oxetan ist der einfachste Vertreter der [[Heterocyclen|heterocyclischen]] Vierringe mit einem [[Sauerstoff]]atom im Ring und zählt deshalb zu den cyclischen [[Ether]]n.

Oxetan ist eine reaktive, farblose, leichtflüchtige Flüssigkeit.

== Synthese ==
Durch Reaktion von [[3-Chlorpropylacetat]] mit [[Kaliumhydroxid]] bei ca. 140 – 150 °C.<ref name="OS">{{OrgSynth|Kurzcode=CV3P0835 |Autor=C. R. Noller |Titel=Trimethylene Oxide|Jahrgang=1949 |Volume=29 |Seiten=92–93 |ColVol=3 |ColVolSeiten=835 |doi=10.15227/orgsyn.029.0092 }}</ref>

[[Datei:Syn Oxetan.png|rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert|Synthese von Oxetan aus 3-Chlorpropylacetat]]
Die Ausbeute liegt allerdings nur bei etwas über 40 %, weil sich etliche Nebenprodukte bilden.

Eine andere Möglichkeit besteht darin, [[3-Chlor-1-propanol|3-Chlorpropan-1-ol]] mit einer starken Base zu cyklisieren.
[[Datei:Syn Oxetan2.png|rahmenlos|hochkant=2.2|zentriert|Synthese von Oxetan aus 3-Chlorpropan-1-ol]]
Dabei ist die Ausbeute aber noch niedriger als bei der ersten Reaktion.<ref name="OS" />

Eine weitere Möglichkeit ist es, Oxetane durch eine [[Paternò-Büchi-Reaktion]] herzustellen.

== Reaktivität ==
[[Lewis-Säure]]n wie Bortrifluorid (BF3) können an ein nichtbindendes Elektronenpaar am O-Atom des Oxetans addiert werden. In Dichlormethan als Lösungsmittel findet dann eine Cyclooligomerisierung statt. Als Hauptprodukt entsteht das Cyclotrimer [[1,5,9-Trioxacyclododecan]] '''1''':<ref name="„Eicher1“">[[Theophil Eicher]], Siegfried Hauptmann, [[Andreas Speicher]]: The Chemistry of Heterocycles, Wiley-VCH, 2012, ISBN 978-3-527-32747-8, S. 45–48.</ref>

[[Datei:Oxetane Cyclotrimerization.V1.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Synthese des Oxetan-Cyclotrimers]]
Unter anderen Reaktionsbedingungen, besonders in der Gegenwart von Wasser, entstehen lineare Polyether.<ref name=„Eicher1“></ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Sauerstoffhaltiger gesättigter Heterocyclus]]

Oxetan - Versionsgeschichte

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