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Oxepin - Versionsgeschichte
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2026-01-24T04:36:10Z
<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Oxepine.svg|100px|Struktur von Oxepin]]<br />
| Andere Namen = <br />
| Summenformel = C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>O<br />
| CAS = {{CASRN|291-70-3}}<br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = 6451477<br />
| ChemSpider = <br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 94,11 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = 38 [[Grad Celsius|°C]] (40 h[[Pascal (Einheit)|Pa]])<ref name="vogel">E. Vogel, A. Schubart, W. A. Böll in: ''Synthese eines Oxepins'', ''[[Angewandte Chemie (Zeitschrift)|Angew. Chem.]]'' '''1964''', ''76'', 535.</ref><br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Brechungsindex = 1,5162<ref name="vogel" /><br />
| Quelle GHS-Kz = NV<!--basierend auf EU-GefStKz durch Bot ergänzt--><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|/}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br />
| P = {{P-Sätze|/}}<br />
| Quelle P = <br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Oxepin''' ist der einfachste [[Ungesättigte Verbindungen|ungesättigte]] [[sauerstoff]]haltige siebengliedrige [[Heterocyclen|Heterocyclus]].<br />
<br />
== Darstellung ==<br />
Oxepin kann durch die [[chemische Reaktion]] von 4,5-Dibromo-Cyclohexenoxid mit einer [[Basen (Chemie)|Base]] gewonnen werden. Hierbei handelt es sich um eine [[Eliminierungsreaktion]]. Gillard ''et al.'' verwendeten hierzu [[Diazabicycloundecen|DBU]] als Base.<ref>{{CanJChem |Autor=J. R. Gillard, M. J. Newlands, J. N. Bridson, D. J. Burnell |Titel=π-Facial stereoselectivity in the Diels–Alder reactions of benzene oxides |Jahr=1991 |Volume=69 |Issue=9 |Seiten=1337–1343 |doi=10.1139/v91-199 }}</ref><br />
<br />
: [[Datei:Synthesis of oxepine.svg|230px|Darstellung von Oxepin]]<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Oxepin besitzt kein [[Aromaten|aromatisches System]], es steht im Gleichgewicht mit [[Benzoloxid]]:<ref name=Ernest>Ivan Ernest: ''Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie'', Springer-Verlag, 1972, S.&nbsp;352, ISBN 3-211-81060-9.</ref> <br />
<br />
: [[Datei:Oxepin-benzene oxide.png|180px|Chemisches Gleichgewicht zwischen Oxepin und Benzoloxid]]<br />
<br />
In diesem [[Valenztautomerie]]-Gleichgewicht haben beide Komponenten annähernd gleichen Anteil.<ref>E. Vogel, H. Günther: ''Benzoloxid-Oxepin-Valenztautomerie'' In: Angewandte Chemie. Band 79, 1967, S. 429–446</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Sauerstoffhaltiger ungesättigter Heterocyclus]]</div>
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