https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=OxepanOxepan - Versionsgeschichte2026-06-05T04:35:45ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Oxepan&diff=1297354&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T04:36:50Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Oxepane.svg|90px|Strukturformel des Oxepans]]<br />
| Andere Namen = * Hexamethylenoxid<br />
* Oxacycloheptan<br />
| Summenformel = C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<br />
| CAS = {{CASRN|592-90-5}}<br />
| EG-Nummer = 209-777-2<br />
| ECHA-ID = 100.008.890<br />
| PubChem = 11618<br />
| ChemSpider = <br />
| Beschreibung = klare, leicht gelbliche Flüssigkeit<ref name="tci" /><br />
| Molare Masse = 100,16 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<br />
| Dichte = 0,90 g·cm<sup>−3</sup><ref>A. Müller, W. Vanc, in: ''[[Monatshefte für Chemie|Monatsh. Chem.]]'', '''1947''', ''77'', S.&nbsp;259–263.</ref><br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = 124–126 [[Grad Celsius|°C]]<ref>A. Misono, T. Osa, Y. Sanami, in: ''[[Bulletin of the Chemical Society of Japan|Bull. Chem. Soc. Jpn.]]'', '''1968''', ''41'', S.&nbsp;2447–2453.</ref><br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Brechungsindex = 1,4400 (20&nbsp;°C)<ref name="CRC90_3_408">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=408}}</ref><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="tci">{{TCI Europe|H0446|Name=Hexamethylene Oxide|Abruf=2016-10-31}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|225}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|210|233|241|242|243|280|303+361+353|403+235|501}}<br />
| Quelle P = <ref name="tci" /><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Oxepan''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Gesättigte Verbindungen|gesättigten]] [[Heterocyclen]]. Es handelt sich um den einfachsten siebengliedrigen [[sauerstoff]]haltigen Heteroaliphaten.<br />
<br />
== Darstellung ==<br />
Die Darstellung von Oxepan gelingt aus der Cyclisierung von [[1,6-Hexandiol]] in [[Dimethylsulfoxid|DMSO]] bei 190&nbsp;°C, jedoch nur in schlechter Ausbeute.<ref>V. J. Traynelis, W. L. Hergenrother, H. T. Hanson, J. A. Valicenti, in: ''[[The Journal of Organic Chemistry|J. Org. Chem.]]'', '''1964''', ''29'', S.&nbsp;123–129.</ref> Eine weitere Möglichkeit, die jedoch eine vergleichbar schlechte Ausbeute liefert, ist die Cyclisierung von [[1,6-Dichlorhexan]] mit [[Kaliumhydroxid]].<ref>H. A. Zahalka, Y. Sasson, in: ''[[Synthesis]]'', '''1986''', ''9'', S.&nbsp;763–765.</ref><br />
<br />
== Reaktionen ==<br />
Oxepane können durch Ringöffnung zur Darstellung von α,ω-funktionalisierten [[Derivat (Chemie)|Derivaten]] des [[N-Hexan|Hexans]] genutzt werden. Zur Ringöffnung können [[Lewis-Säure-Base-Konzept|Lewis]]- oder [[Säure-Base-Konzepte#Definition nach Brønsted und Lowry|Brønsted-Säuren]] herangezogen werden. So liefert die Umsetzung von Oxepan mit Phenyldichlorphosphat und [[Natriumiodid]] 1,6-Diiodhexan.<ref>H.-J. Liu, L. M. Shewchuk, M. Llinas-Brunet, in: ''[[Heterocycles]]'', '''1986''', ''24'', S.&nbsp;3043–3046.</ref><br />
<br />
[[Datei:Oxepan-Diiodhexan.png|380px|Ringöffnung mit Natriumiod zum Diiodhexan]]<br />
<br />
Aus der Reaktion mit [[Bortribromid]] mit anschließender [[Oxidation]] durch [[Pyridiniumchlorochromat|PCC]] ist 6-Bromhexanal zugänglich.<ref>S. U. Kulkarni, U. Surendra, V. D. Patil, in: ''[[Heterocycles]]'', '''1982''', ''18'', S.&nbsp;163–167.</ref><br />
<br />
[[Datei:Oxepan-Aldehyd.png|380px|Reaktion zum 6-Bromhexanal]]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Sauerstoffhaltiger gesättigter Heterocyclus]]</div>imported>ChemoBot