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'''Oxazoline''' (Dihydrooxazole) sind [[heterocyclisch]]e Verbindungen, deren Fünfring je ein [[Sauerstoff]]<nowiki />atom und ein [[Stickstoff]]<nowiki />atom sowie eine [[Doppelbindung]] im Ring enthält. Die Heteroatome Sauerstoff und Stickstoff stehen zueinander in 1,3-Stellung, wobei dem Sauerstoffatom die Position 1 und dem Stickstoffatom die Position 3 zugewiesen wird. Je nach Lage der Doppelbindung im heterocyclischen Ring gibt es mehrere zueinander [[isomer]]e Oxazoline:

* 2-Oxazoline,

* 3-Oxazoline und
* 4-Oxazoline.
Oxazoline sind partiell gesättigte Analoga der [[Oxazole]]. Die komplett gesättigten Verbindungen heißen [[Oxazolidine]].

== Synthese ==
2-Oxazoline entstehen bei der Dehydratisierung von ''N''-(2-Hydroxyalkyl)amiden durch innermolekulare Cyclisierung.<ref name="Hauptmann">[[Siegfried Hauptmann]]: ''Organische Chemie.'' 2. Auflage. Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 577.</ref> Man kann 2-Oxazoline auch aus β-Halogenalkylamiden durch Erhitzen mit wässrigen oder alkoholischen Alkalien darstellen. Sie lassen sich auch durch die Kondensationsreaktion von 1,2-Aminoalkoholen mit Carbonsäureestern, Carbonsäureamiden oder Nitrilen gewinnen. In 2-Stellung substituierte 2-Oxazoline sind durch die Umsetzung von Benzaldehyden mit [[Ethanolamin]] unter Anwendung von [[1,3-Diiod-5,5-dimethylhydantoin]] (DIH) als Oxidationsmittel zugänglich.<ref name="Takahashi1">S. Takahashi, H. Togo: ''An Efficient Oxidative Conversion of Aldehydes into 2-Substituted 2-Oxazolines Using 1,3-Diiodo-5,5-dimethylhydantoin.'' In: ''[[Synthesis]].'' 2009, S. 2329–2332, [[doi:10.1055/s-0029-1216843]].</ref><ref name="eEROS">e-EROS [[Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis]], 1999–2013, John Wiley and Sons, Eintrag für 1,3-Diiodo-5,5-dimethylhydantoin, abgerufen am 19. Dezember 2017.</ref><ref name="Ricco">C. Ricco: ''1,3-Diiodo-5,5-dimethylhydantoin.'' In: ''[[Synlett]].'' 24, 2013, S. 2173–2174, [[doi:10.1055/s-0033-1339477]].</ref> Die gezielte Synthese der 3-Oxazoline erfolgt analog einer Variante der [[Asinger-Reaktion]] aus 2-Halogenaldehyden, Ammoniak, Natronlauge und einer Oxokomponente (meist ein Keton).<ref name="Weber">Maya Weber, Jürgen Jakob, [[Jürgen Martens (Chemiker)|Jürgen Martens]]: ''Synthese und Reaktivität von 3-Oxazolinen.'' In: ''[[Liebigs Annalen der Chemie]].'' 1992, S. 1–6, [[doi:10.1002/jlac.199219920102]].</ref> Bei einigen Synthesen fallen 3-Oxazoline als Nebenprodukte an.<ref name="Capra">Julien Capra, Thierry Le Gall: ''Oxidative Conversion of Imines into Azadienes.'' In: ''Synlett.'' 2010, S. 441–444.</ref>

Das erste Oxazolin wurde 1884 synthetisiert.<ref name="David C. Palmer">{{Literatur |Autor=David C. Palmer |Titel=The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Oxazoles Synthesis, Reactions, and Spectroscopy |Verlag=John Wiley & Sons |Datum=2004 |ISBN=0-471-64930-9 |Seiten=332 |Online={{Google Buch | BuchID=2vbIestTnwIC | Seite=332 }}}}</ref>

== Eigenschaften ==
{| class="wikitable float-right" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="4" | '''Unsubstituierte Oxazoline'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| 2-Oxazolin || 3-Oxazolin || 4-Oxazolin
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| 4,5-Dihydrooxazol
| 2,5-Dihydrooxazol
| 2,3-Dihydrooxazol
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:2-Oxazoline Structural Formula V1.svg|90px]]
| [[Datei:3-Oxazoline Structural Formula V1.svg|90px]]
| [[Datei:4-Oxazoline Structural Formula V1.svg|100px]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|504-77-8}} || {{CASRN|95879-85-9|Q111278001|KeinCASLink=1}} || {{CASRN|6569-13-7|Q82521900|KeinCASLink=1}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| || {{PubChem|21865211}} ||
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="3" | C3H5NO 
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="3" | 71,08 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| flüssig<ref name="DOI10.1021/ja01276a036">Henry Wenker: ''Syntheses from Ethanolamine. V. Synthesis of Δ2-Oxazoline and of 2,2'-Δ2-Dioxazoline.'' In: ''Journal of the American Chemical Society.'' 60, 1938, S. 2152, [[doi:10.1021/ja01276a036]].</ref> || ||
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung
| farblose Flüssigkeit<ref name="DOI10.1021/ja01276a036" /> || ||
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| 98 °C<ref name="DOI10.1021/ja01276a036" /> || ||
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dichte]]
| 1,075 g·cm−3<ref name="DOI10.1021/ja01276a036" /> || ||
|}
* 2-Oxazoline enthalten eine C=N-Doppelbindung zwischen dem Kohlenstoffatom 2 und dem Stickstoffatom
* 3-Oxazoline enthalten eine C=N-Doppelbindung zwischen dem Kohlenstoffatom 3 und dem Stickstoffatom
* 4-Oxazoline enthalten eine C=C-Doppelbindung zwischen den Kohlenstoffatomen 4 und 5.

Am weitaus wichtigsten sind die 2-Oxazoline. Es sind meist farblose, [[pyridin]]<nowiki />ähnlich riechende Flüssigkeiten von schwach [[Basen (Chemie)|basischem]] Charakter, deren niedere Glieder sich in [[Wasser]] lösen.

== Reaktivität ==
2-Oxazoline sind cyclische [[Imidsäureester]] (Synonym: Imidoester)<ref name="Siegfried Hauptmann">Siegfried Hauptmann: ''Organische Chemie.'' 2. Auflage. Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 427.</ref> und können mit starken [[Reduktionsmittel]]n, z. B. mit [[Natrium]] und Alkohol, unter Ringspaltung zu ''N''-substituierten [[Aminoalkohole]]n aufgespalten werden.<ref name="Brockhaus">''Brockhaus ABC Chemie.'' F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S. 1003.</ref> Mit [[p-Toluolsulfonsäuremethylester|''p''-Toluolsulfonsäuremethylester]] als [[Initiator (Chemie)|Initiator]] lassen sich 2-alkyl-substituierte 2-Oxazoline polymerisieren. Nach [[Verseifung]] entsteht daraus ein lineares [[Polyethylenimin]].<ref name="Brissault">Blandine Brissaul u. a.: ''Synthesis of Linear Polyethylenimine Derivatives for DNA Transfection.'' In: ''[[Bioconjugate Chem]].'' 14, 2003, S. 581–587.</ref> 3-Oxazoline reagieren wie [[Imine]] ([[Schiffsche Base]]n).<ref name="Weber" /> 4-Oxazoline zählen zugleich zur Verbindungsklasse der [[Enamine]].

2-Oxazolin-5-one reagieren mit [[Carbonylverbindung]]en unter [[Wasserabspaltung]] zu [[Azlactone]]n.

Durch Metallierung des 2-Alkylsubstituenten bei 2-Oxazolinen lässt sich eine große Zahl chiraler und achiraler Carbonsäure-Derivate aus den um ein Kohlenstoffatom ärmeren Säuren herstellen. Andere Umsetzungen führen zu Aldehyden, Ketonen, Lactonen, Aminosäuren, Thiiranen und Olefinen. Wegen der Beständigkeit des Oxazolinsystems gegen viele Reagentien (RMgX, LiAlH4, CrO3, schwache Säuren und Basen) kann es als Schutzgruppe für Carbonsäuren bei Reaktionen dienen, an denen diese Stoffe beteiligt sind.<ref name="DOI10.1002/ange.19760881004">A. I. Meyers, E. D. Mihelich: ''Die Nützlichkeit der 2-Oxazoline in der Synthese.'' In: ''Angewandte Chemie.'' 88, 1976, S. 321, [[doi:10.1002/ange.19760881004]].</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Oxazolin| ]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]

Oxazoline - Versionsgeschichte

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