https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=OxazinineOxazinine - Versionsgeschichte2026-06-26T11:17:17ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Oxazinine&diff=1621307&oldid=previmported>Sokrates 399: Typografie.2025-01-21T08:45:48Z<p>Typografie.</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>[[Datei:Mytilus galloprovincialis shell.jpg|mini|200px|Mittelmeer-Miesmuschel (''Mytilus galloprovincialis'')]] <br />
[[Datei:Oxazinin general structure.svg|mini|200px|Oxazinin-Grundstruktur]]<br />
<br />
Die '''Oxazinine''' sind eine Gruppe polycyclischer mariner [[Toxin]]e, die in der Natur bisher nur in [[Mittelmeer-Miesmuschel]]n (''Mytilus galloprovincialis'') und [[Dinoflagellaten]] gefunden wurden. Alle Mitglieder besitzen einen zentralen, [[Morpholin]]-ähnlichen Ring (''3-Oxo-1,4-oxazinan''), der mit einem [[Indol]]- sowie einem [[Phenol]]- oder [[Kresole|''p''-Kresol]]-Substituenten verbunden ist. Da die Oxazinine den Muscheln offenbar als [[Zytotoxizität|cytotoxische]] Abwehrstoffe dienen,<ref name=iupac>P. Ciminiello, C. Dell’Aversano, E. Fattorusso, M. Forino and S. Magno: [http://old.iupac.org/publications/pac/2003/pdf/7502x0325.pdf ''Toxins from Adriatic blue mussels. A decade of studies.''] (PDF; 271&nbsp;kB) In: ''[[Pure and Applied Chemistry|Pure Appl. Chem.]]'', Band 75, Nr. 2–3, 2003, S. 325–336.</ref> werden sie auf ihre Verwendung als [[Arzneistoffe]] ([[Antibiotika]] oder [[Zytostatikum|Zytostatika]]) untersucht.<br />
<br />
== Vorkommen und Eigenschaften ==<br />
Oxazinine wurden in Verdauungsdrüsen der Muschel ''Mytilus galloprovincialis'' (O-1 bis O-4) sowie von 2004 bis 2007 in adriatischen Dinoflagellaten weitere Vertreter (O-5, O-6 und Preoxazinin-7) gefunden.<ref name=Grauso>L. Grauso: [http://www.fedoa.unina.it/1908/1/Garuso_Scienza_Farmaco.pdf ''Isolamento e caratterizzazione stereostrutturale di biotossine marine isolate dai mitili contaminati e da dinoflagellati del mar Adriatico.''] (PDF; 2,5&nbsp;MB) Dissertation an der Universita Degli Studi di Napoli, 2007.</ref> Die genaue Funktion ist unbekannt; sie sind jedoch zellgiftig (''cytotoxisch''), wobei die Vertreter mit einer [[Nitrile|Nitril-Gruppe]] (O-1, O-4, O-5, O-6) die höchste Cytotoxizität aufweisen. Das Oxazinin-1 konnte das Wachstum von Krebszellen der Typen ''WEHI 164'' und ''J774'' hemmen.<ref name=iupac/> Als Arzneistoffe könnten sie zum Abtöten von Mikroorganismen (Antibiotika) und Krebszellen eingesetzt werden.<br />
<br />
== Darstellung ==<br />
Eine Arbeitsgruppe der [[Butler University]] stellte Oxazinin-3 durch Umsetzung von Bromessigsäurebromid mit dem α-Aminoalkohol (1) (Reduktionsprodukt des [[Tyrosin]]) zum Zwischenprodukt (2) und anschließender Reaktion mit Indol (3) zum Endprodukt (4, Oxazinin-3) her:<ref name=esteb>John J. Esteb: [http://blue.butler.edu/~jesteb/Research%20Interests.pdf ''Research Interests.''] (PDF; 154&nbsp;kB) Department of Chemistry, [[Butler University]].</ref><br />
[[Datei:Oxazininsynthese.png|mini|none|500px|Synthese des Oxazinin-3]]<br />
<br />
== Vertreter ==<br />
Derzeit sind sechs Vertreter der Stoffgruppe in der Natur gefunden worden, sowie ein ''Preoxazinin-7'', das möglicherweise eine Vorstufe bei der Biosynthese aus [[Tryptophan]] und Tyrosin darstellt:<ref name=Grauso /><br />
{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%"<br />
|- style="background-color:#FFDEAD;" <br />
| colspan="8" | '''Oxazinine'''<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name<br />
| Oxazinin-1 || Oxazinin-2 || Oxazinin-3 || Oxazinin-4 || Oxazinin-5 || Oxazinin-6 || Preoxazinin-7<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | CAS<br />
| {{CASRN|331836-02-3|KeinCASLink=1|Q0}} || {{CASRN|331836-03-4|KeinCASLink=1|Q0}} || {{CASRN|331836-05-6|KeinCASLink=1|Q0}} || {{CASRN|908290-08-4|KeinCASLink=1|Q0}} || n.&nbsp;b.|| n.&nbsp;b. || n.&nbsp;b.<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Struktur<br />
| [[Datei:Oxazinin-1.svg|125px|Oxazinin-1]] || [[Datei:Oxazinin-2.svg|110px|Oxazinin-2]] || [[Datei:Oxazinin-3.svg|105px|Oxazinin-3]] || [[Datei:Oxazinin-4.svg|125px|Oxazinin-4]] || [[Datei:Oxazinin-5.svg|110px|Oxazinin-5]] || [[Datei:Oxazinin-6.svg|115px|Oxazinin-6]] || [[Datei:Preoxazinin-7.svg|125px|Preoxazinin-7]]<br />
|}<br />
<br />
== Quellen ==<br />
=== Einzelnachweise ===<br />
<references/><br />
<br />
=== Literatur ===<br />
* J. M. Richter et al.: ''Scope and Mechanism of Direct Indole and Pyrrole Couplings Adjacent to Carbonyl Compounds: Total Synthesis of Acremoauxin A and Oxazinin 3''. In: ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'', 129, Nr. 42, 2007, S.&nbsp;12857–12869, {{DOI|10.1021/ja074392m}}.<br />
<br />
[[Kategorie:Stoffgruppe]]<br />
[[Kategorie:Indol| Oxazinine]]<br />
[[Kategorie:Morpholin| Oxazinine]]<br />
[[Kategorie:Lactam| Oxazinine]]<br />
[[Kategorie:Tierisches Gift]]</div>imported>Sokrates 399