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2026-03-19T10:33:33Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:7-chloro-3-hydroxy-5-phenyl-1H-benzo(e)(1,4)diazepin-2(3H)-one 200.svg|alt=|Struktur von Oxazepam]]
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne Stereochemie
| Freiname = Oxazepam
| Andere Namen =
* (''RS'')-7-Chlor-3-hydroxy-5-phenyl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-on ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* (3''RS'')-7-Chlor-3-hydroxy-5-phenyl-1,3-dihydro-2''H''-1,4-benzodiazepin-2-on<ref>Monografie ''Oxazepam''. European Pharmacopoeia. 11th Edition (Ph. Eur. 11.0). EDQM Council of Europe, 2022.</ref>
* (±)-7-Chlor-3-hydroxy-5-phenyl-2,3-dihydro-1''H''-1,4-benzodiazepin-2-on
* ''rac''-7-Chlor-3-hydroxy-5-phenyl-2,3-dihydro-1''H''-1,4-benzodiazepin-2-on
* Oxazepamum ([[Latein]])
| Summenformel = C15H11ClN2O2
| CAS = {{CASRN|604-75-1}}
| EG-Nummer = 210-076-9
| ECHA-ID = 100.009.161
| PubChem = 4616
| ChemSpider = 4455
| DrugBank = DB00842
| ATC-Code = {{ATC|N05|BA04}}
| Wirkstoffgruppe = [[Benzodiazepine]], [[Anxiolytikum|Anxiolytika]], [[Sedierung|Sedativa]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = weißes bis fast weißes, kristallines Pulver<ref name="Ph. Eur. 5">{{Literatur |Hrsg=Europäische Arzneibuch-Kommission |Titel=Europäische Pharmakopöe |Band=5. Ausgabe, 5.0–5.8 |Datum=2006}}</ref>
| Molare Masse = 286,71 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 205–206 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="ChemIDplus">{{ChemID |CAS=604-75-1 |Name=Oxazepam |Abruf=}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
* Wasser: 179 mg·l−1 (25 °C)<ref name="ChemIDplus" />
* gut löslich in [[1,4-Dioxan|Dioxan]], schwer löslich in [[Dichlormethan]] und [[Ethanol]]<ref name="Ph. Eur. 5" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|O5254|Name=Oxazepam|Abruf=2022-04-30}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|336|351}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|202|261|271|280|304+340+312|308+313}}
| Quelle P = <ref name="sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=1540 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus" /> }}
}}

'''Oxazepam''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Benzodiazepine]], die als [[Arzneistoff]] mit angstlösenden ([[anxiolytisch]]en) und entspannenden ([[Sedierung|sedierenden]]) Eigenschaften, d. h. als [[Tranquillanzien|''Tranquilizer'']] mit mittellanger [[Halbwertszeit|Wirkdauer]], eingesetzt wird. Die Indikationen, Kontraindikationen, Nebenwirkungen und Wechselwirkungen entsprechen denen aller Benzodiazepine. Oxazepam wurde 1965 von der ''Dr. Karl Thomä GmbH'' (heute [[Boehringer Ingelheim]]) auf den Markt gebracht.<ref>[http://www.epsy.de/psychopharmaka/zeittafel.htm Psychopharmaka Zeittafel]</ref> Es kann schon nach kurzer Anwendung zu einer psychischen und körperlichen [[Abhängigkeitssyndrom durch psychotrope Substanzen|Abhängigkeit]] kommen, siehe dazu [[Schädlicher Gebrauch von Benzodiazepinen]].

== Pharmakologie ==
Oxazepam ist ein pharmakologisch aktiver [[Metabolit]] des [[Diazepam]]s und bildet selbst keine aktiven Metabolite mehr. Der Wirkeintritt erfolgt bei Oxazepam langsamer als bei den meisten anderen Benzodiazepinen, so dass es für akute Situationen etwas schlechter geeignet ist als z. B. das ähnliche [[Lorazepam]]. Die Wirkdauer beträgt 8 bis 12 Stunden. Oxazepam und Lorazepam werden nicht über das [[Cytochrom P450]]-System (CYP2C19) abgebaut und verändern daher auch bei einer CYP2C19-Mutation (2–5 % der deutschen Bevölkerung) ihre Wirkdauer nicht. Das ist ein erheblicher Vorteil dieser Substanzen im Vergleich zu anderen Benzodiazepinen. Da der Metabolismus lediglich über eine [[Glucuronidierung]] stattfindet, ist selbst bei fortgeschritteneren Leberschäden nicht mit einer wesentlich verlängerten Wirkdauer zu rechnen, was einen weiteren Vorteil darstellt. Dennoch ist bei [[Leberzirrhose]] eine Therapie unter Spiegelkontrolle sinnvoll.

== Anwendung in der Schwangerschaft und Stillzeit ==
Die Einnahme von Benzodiazepinen während der Schwangerschaft kann zu unerwünschten Wirkungen beim Ungeborenen führen. Oxazepam darf deshalb während der Schwangerschaft nur bei eindeutiger Notwendigkeit eingenommen werden. Es kann beim Neugeborenen zu Hypotonie, Hypothermie, Hypoaktivität und Atemdepression kommen. Entzugssymptome können auch später erscheinen. Bei Tierversuchen gibt es Hinweise auf Verhaltensstörungen der Nachkommen von Muttertieren, denen Benzodiazepine verabreicht wurden.<ref>Fachinformation des Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Anxiolit, Stand: April 2006.</ref>

== Isomerie ==
Oxazepam enthält ein [[Stereozentrum]]. Folglich gibt es zwei [[Enantiomer]]e, das (''R'')- und das (''S'')-Isomer, die signifikant unterschiedlich an Serum[[albumine]] binden.<ref name="Boudinot">F. D. Boudinot, C. A. Homon, W. J. Jusko and H. W. Ruelius: ''Protein binding of oxazepam and its glucuronide conjugates to human albumin'', [[Biochemical Pharmacology]] ''34'' (1985) 2115.</ref>

Bei der Synthese von Oxazepam entsteht das [[Racemat]]. Die Enantiomere sind instabil und racemisieren rasch in wässriger Lösung unter Ringöffnung zum [[tautomer]]en Imino[[aldehyd]], so dass sich die pharmazeutische Verwendung eines reinen Enantiomers erübrigt.<ref name="Simonyi">Miklós Simonyi, Joseph Gal und Bernhard Testa: ''Sings: The Code of Clarification'', in Miklós Simonyi, ''Problems and Wonders if Chiral Molecules'', Akadémiai Kiadó, Budapest, 1990, S. 127–136, ISBN 963-05-5881-5.</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
Oxazepam kann aus [[Demoxepam]] gewonnen werden.<ref name="Julio Alvarez-Builla, Juan Jose Vaquero, José Barluenga">{{Literatur |Autor=Julio Alvarez-Builla, Juan Jose Vaquero, José Barluenga |Titel=Modern Heterocyclic Chemistry, 4 Volume Set |Verlag=John Wiley & Sons |Datum=2011 |ISBN=978-3-527-33201-4 |Seiten=2184 |Online={{Google Buch |BuchID=hMg_C2JvzqwC |Seite=2184}}}}</ref>

== Handelsnamen ==
Adumbran (D, A), Anxiolit (A, CH), Durazepam (D), Praxiten (D, A), Seresta (CH), zahlreiche Generika (D)

== Literatur ==
* O. Benkert, H. Hippius: ''Psychiatrische Pharmakotherapie''. 6. Auflage, Springer-Verlag, Berlin / Heidelberg / New York 1996, ISBN 3-540-58149-9.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:5-Phenyl-benzodiazepinon]]
[[Kategorie:Alkohol]]
[[Kategorie:Chlorbenzol]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Betäubungsmittel (BtMG Anlage III)]]
[[Kategorie:Psychotropes Benzodiazepin]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]
[[Kategorie:Hypnotikum]]

Oxazepam - Versionsgeschichte

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